Фруктоза озазон

Манноновая кислота путем целого ряда уже известных нам реакций может быть превращена в различные природные сахара восстановление ее лактона приводит к )-маннозе, а при нагревании самой кислоты с пиридином происходит а-инверсня и образуется Д-глюконо-вая кислота, лактон которой при восстановлении дает Д-глюкозу, Полученные таким образом )-глюкоза и Д-манноза могут быть через озазон и озон превращены в Д-фруктозу [c.438]

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить переходы 1) от D-маннозы к D-фруктозе (через озазон), 2) от D-фруктозы к D-глюкозе. [c.133]

Кетозы. пространственные формулы D-ф рук тезы, L- о р-бозы, D-тагатозы и D-и с и козы могут быть выведены из отно-щений этих веществ к альдогексозам озазон D-фруктозы идентичен озазону D-глюкозы и D-маннозы, озазон 1-сорбозы — озазону L-гулозы и L-идозы, озазон D-тагатозы — озазону D-галакгозы и D-талозы, а озазон D-псикозы — озазону D-аллозы. Поэто.му формулы этих кетоз следующие [c.433]

В-фруктоза озазон В-фруктозы [c.643]

Сахароза. Молекула сахарозы расщепляется при гидролизе на молекулу О-глюкозы и молекулу О-фруктозы. Следовательно, в молекуле сахарозы остатки молекул Ь-глюкозы и О-фруктозы соединены при помощи атома кислорода, а формулу сахарозы надо выводить из формул глюкозы и фруктозы отнятием элементов воды от гидроксильных групп. Поскольку сахароза не обнаруживает ни свойств кетозы, ни свойств альдозы, не восстанавливает фелингову жидкость, не дает ни фенилгидразона, ни озазона, следует считать, что в ее молекуле нет ни карбонила, ни группировки, легко пере.ходящей в карбонил. Следовательно, отщепление элементов воды происходит от двух глюкозидных гидроксилов (образование глюкозид-глюкозидной связи), что объясняет отсутствие в молекуле сахарозы активных функциональных групп [c.340]

Озазон О-глюкозы трудно растворим в воде. Он представляет собой желтые иглы (темп, плавл. 204—205 °С). О-Глюкоза, Б-ман-ноза и О-фруктоза дают один и тот же озазон. В реакцию с фенилгидразином вступает прежде всего карбонильная группа. [c.327]

Озазон О-глюкозы и О-фруктозы [c.238]

Можно ли отличить фруктозу, глюкозу и маннозу по температуре плавления озазона [c.85]

Задача 26.20.1>-Глюкоза, й-манноза и В-фруктоза реагируют с 3 моль фенилгидразина с образованием одного и того же озазона. Напишите соответствующие реакции. Какое пространственное строение имеет озазон [c.499]

Они образуются, как известно, при применении избытка фенилгидразина и только при нагревании. В случае альдоз вторичная спиртовая группа, соседняя с альдегидной группой, окисляется до карбонила, <ото]1ый реагирует со второй молекулой фенилгидразина. В случае кетоз то же происходит со спиртовой группой, находящейся у первого атома углерода. Таким образом из глюкозы и фруктозы, например, получается один и тот же озазон. Этот же озазон образуе-Гся также и из маннозы. Таким образом из трех сахаридов получается одно и то же соединение благодаря исчезновению различия в конфигурации обоих первых атомов углерода. Вследствие этого реакция на озазоп имеет только ограниченное применение для распознавания различных сахаридов. Различные данные о соединениях фенилгидразина с моносахаридами собраны ради краткости в таблицу, помещенную в конце этого отдела. Там же приведены подробные данные о принадлежности моносахаридов к соответствующим озазонам. Замещенные фенилгидразины, как например р-бром-фснилгндразин, также дчют озазоны, которые однако не приобрели ннкакг/го особого значения. [c.283]

Относительные величины можно пересчитать на количество редуцирующих сахаров, образующихся при ферментативном гидролизе сахарозы. Для этого к буферному раствору сахарозы добавляют известное количество глюкозы и фенилгидразина, отсчитывают показания рефрактометра, затем осаждают глюкозу в виде озазона и вновь находят показания рефрактометра. По полученным данным определяю зависимость между изменением коэффициента преломления растворг и содержанием глюкозы. Эту зависимость выражают в виде кривой, которую используют для пересчета показаний рефрактометра в количество инвертного сахара, так как глюкоза и фруктоза образую один и тот же озазон и имеют близкие коэффициенты преломления растворов. Показания рефрактометра пересчитывают на сахарозу, расщепляемую ферментами, содержащимися в 100 г сухого вещества, по формуле [c.84]

Взаимное превращение глюкозы и маинозы в кетозу (фруктозу показывает, что конфигурация третьего, четвертого и пятого атомов углерода в молекулах этих трех моносахаридов одна и та ж е. Дополнительным доказательством этого является тождество озазонов всех грех моносахаридов (озазоны образуются при взаимодействии послед-1[их с избытком ( )енилгидразина). Наряду с альдегидной или кетонной группой с фенилгидразином реагирует соседняя гидроксильная группа, первоначально окисляющаяся до карбонильной, восстанавливая молекулу ([)енилгидроксиламина до анилина и аммиака [c.160]

Реакция образования озазона. Карбонильные группы углеводов реагируют с фен ил гидразином с образованием вначале гидразона, а затем озазона. Реакция весьма чувствите чьна. Озазоиы глюкозы, фруктозы и маииозы [c.203]

Дополнительное доказательство этому дает тождество озазонов (стр. 438) всех трех моносахаридов маннозы, глюкозы и фруктозы (формулы не стереохимические). [c.448]

Сахароза - это сахар, который употребляют в пищу. Его кислотный гидролиз дает 1 моль О-глюкозы +1 моль О-фруктозы. (+)-Сахароза - не-восстанавливающий гликозид, как и метил-О-глюкозид. (+)-Сахароза не образует озазон и не подвергается мутаротации, как другие гликозиды. Это объясняется тем, что в молекуле (+)-сахарозы аномерные центры обоих сахаров соединяет гликозидная связь, а полуацетальная функция отсутствует. [c.492]

Озазоны сахаров обычно менее растворимы, чем фенилгидразоны, и имею характерную форму кристаллов, хорошо наблюдаемую под микроскопом поэтому озазоны часто служат для идентификации сахаров. Температуры пла,вле-ния многих озазонов малохарактерны, так как изменяются в зависимости от скорости нагревания. Исследование озазонов особенно важно для суждения о пространственной изомерии сахаров так, в соответствии с пространственной структурой глюкозы, фруктозы и маннозы эти сахара образуют один и тот же озазон. [c.190]

К 5 см приблизительно 10%-иого водного раствора глюкозы прибавляют раствор 1 г фенилгидразина в 6 см разбавленной уксусной кислоты (1 5) и смесь Нагревают на водяной бане. Из горячей реакционной смеси выделяется глюкозазон, индеитичпый с озазоном, получающимся из маннозы и фруктозы. Озазоны лактозы и мальтозы несколько более растворимы и выделяются лишь при охлаждении раствора. Для того чтобы реакцию довести до конца, рекомендуется нагревать смесь на кипящей водяной бане в течение получаса. [c.236]

Из формозы можно получить хорошо кристаллизующийся озазон, так называемый а-фенилакрозазон. Было показано, что он представляет собой озазон недеятельной фруктозы, так как при действии соляной кислоты образует озон, который может быть восстановлен до этого моносахарида. Э. Фишеру уд 1лось Д, -фруктозу восстановить далее до Д, -маннита, маннит окислить до I), -манноновой кислоты и последнюю разделить на оптически деятельные формы. [c.438]

Озазоны различных моносахаридов имеют определенные температуры плавления. Это дает возможность отличать моносахариды друг от друга или устанавливать сходство в их строении. В частности, из приведенной выше схемы следует, что фенилгидразоны В-глюкезы и 1)-фруктозы различны по строению, но оба моносахарида образуют один и тот же озазон. И действительно, при нагревании с избытком фенилгидразина как С-глюкоза, так и О-фруитоза дают одно и то же вещество — озазон с темп, плавл. 209° С. Это доказывает, что указанные моносахариды отличаются лишь положением карбонильной группы, а конфигурация групп при 3-м, 4-м и 5-м асимметрических углеродах у них одинакова. [c.238]

Перед Э. Фишером встала задача точной идентификации продуктов синтеза. Решение ее было тем более неотложно, что не было удовлетворительных методов идентификации природных сахаров. Э. Фишер использовал фенилгидразин (H2NNH 6H5), открытый им в 1875 г., как реактив на альдегиды и кетоны. Однако при действии фенилгидразина на сахара часто получались совершенно одинаковые озазоны. Для объяснения этого явления Э. Фишер использовал положения стереохимии, основы которой заложили Я. Вант-Гофф и А. Ле Бель. Он допустил, что положение гидроксогрупп в молекуле может быть пространственно различно и что эти сахара достаточно устойчивы и реально существуют в природе. Для фруктозы можно было представить восемь изомеров и т. д. [c.258]

В результате взаимодействия D-глюкозы с избытком )енилгидразина сначала образуется обычный фенилгидра-юн, который дегидрируется второй молекулой фенилгид-разина, превращающейся при этом в аммиак и анилин формированием второй карбонильной группы Последующая реакция третьей молекулы фенилгидразина приводит к бис-фенилгидразону, или озазону Тот же самый озазон эбразуется из Л-фруктозы и Л-маннозы [c.771]

Поскольку озазоны получаются и из кетоз, то одинаковый озазон дают три сахара (например, о-глюкоза, о манноза и о-фруктоза при обработке фенилгидрозином образуют о-глю-козазон). [c.271]

У Б-глюкозы и у Б-маннозы углеродом карбонильной группы является первый атом углерода, у С-фруктозы—второй атом углерода. Озазоны О-глюкозы, О-маннозы и О-фруктозы тождест- [c.327]

Образование озазонов используется главным образом для разделения и идентификации сахаров. (Почему глюкоза, манноза и фруктоза дают один и тот же озазон ) [c.61]

Задача 33.6. При обработке кетогексозы, (—)-фруктозы, фенилгидразином образуется озазон, идентичный образиу, получаемому как из (4 )-глюкозы, так и из (+)-маннозы. Как связана конфигурация (—)-фруктозы с конфигурациями (-Ь)-глюкозы и (-Н)-ман-иозы [c.939]

Напишите формулу строения озазона фруктозы и сравните ее с формулой строения озазона глюкозь1. [c.111]

Открытие глюкозы со щелочным раствором глицерата меди (реактив Гайнеса) 98 Овш Восстановление аммиачного раствора окиси серебра глюкозой 98 Опыт Реакция Селиванова на фруктозу 19 Опыт 68 Получение озазона глюкозы. [c.203]

Пятичленный цикл является практически плоским, аналогично тетра-гидрофурановому. Фруктоза, представляя собой кетон с частично окисленными атомами углерода, окисляется уже намного легче, чем собственно кетоны. Так, например, как и альдозы, кетозы окисляются даже фелинговой жвдкостью (щелочной раствор виннокислого комплекса Си ). Окисление сопровождается выделением красного осадка СигО. С фенилгидразином (при нагревании с его избытком) они образуют озазон точно такой же, что и глюкоза [c.643]

Озазоны представляют собой бис (фенилгидразоны) 1,2-дикарбонильных соединений. Эпимерные моносахариды, например /)-глюкоза и /)-маиноза, а также и Д-фруктоза дают при этом идентичные озазоны. [c.633]

Получение. четилфекилозазона 4Г-фруктозы. К раствору 1,8 г фруктозы в 10 СЛ1 воды добавляют 4 г метилфенилгидрачина п столько спирта, чтобы смесь стала прозрачной. Затем приливают 4 см 50%-ной уксусной кислоты и быстро пожелтевшую жидкость нагревают не более 5—10 мин. на водяной бане, что ускоряет реакцию. Через 1/4 часа начинается кристаллизация озазона, которая заканчивается в течение [c.121]

В отличие от гидразонов озазоны не могут быть использованы для выделения моносахаридов из смесей, поскольку отщепление остатков фенилгидразина приводит не к исходному моносахариду, а к ди карбонильному соединению. Такого рода дикарбонильные производные сахаров получили общее название озонов . Озоны приобрели некоторое значение в синтетической химии углеводов. Так, при восстановлении озонов цинком в уксусной кислоте сначала восстанавливается альдегидная группа, в результате чего образуются кетозы. Восстановление /)-глюкозона в в Ь-фруктозу было первым примером перехода от альдоз к кетозам [c.116]

Обсуждение. Время, требующееся для образования озазонов, может служить для идентификации различных сахаров. Малликен приводит следующие значения времени выпадения озазонов из горячего раствора фруктоза 2 мин, глюкоза 4—5 мин, ксилоза 7 мин, арабиноза 10 мин, галактоза 15—19 мин, раффиноза 60 мин, лактоза— озазон растворим в горячей воде, мальтоза — озазон растворим в горячей воде, манноза 0,5 мин (гидразон), сахароза 30 мин (вначале проходит гидролиз, а затем образуется озазон глюкозы). [c.301]

Альдозы, отличающиеся друг от друга только конфигурацией при атоме углерода в положении 2, образуют один и тот же озазон (например, глюкоза и манНоза). Концентрированной соляной кислотой озазоны гидролизуются до озонов. Озоны (о5-ке-тоальдегиды) могут быть получены и при расщепленйи озазонов бензальдегидом побочным продуктом реакции в этом случае является фенилгидразон бензальдегида. Озоны восстанавливаются цинком в ледяной уксусной кислоте таким образом, что кетонная группа не затрагивается. Этим способом глюкозу можно превратить во фруктозу [c.271]

В условиях данного опыта манноза даже при избытке фенилгидразина дает кристаллы малорастворимого фенилгидразона, выпадающие очень быстро. Другие сахара дают озазоны, выделяющиеся с различной скоростью в зависимости от легкости их образования и растворимости наиболее быстро из горячего раствора выделяется озазон фруктозы, медленнее—глюкозы, ксилозы и арабинозы и еще медленнее—галактозы. Озазоны лактозы и мальтозы относительно лучше растворимы в горячей воде и выделяются лишь при охлаждении. [c.190]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология