Фенилгидразина производные

Фенилгидразин применяется для синтеза многих веществ, имеющих промышленное значение его используют для получения антипирина (стр. 1006) и его производных, а также для получения целого ряда красителей и производных индола. [c.592]

А), очень хорошо растворимый в воде, что затрудняет его выделение в индивидуальном состоянии. Затем происходит взаимодействие со второй молекулой фенилгидразина, при котором молекула фенилгидразина восстанавливается до фенилами-на (анилина) и аммиака, а фенилгидразон окисляется до бис-фенилгидразона, производного а-дикарбонильного соединения. Эти вещества, называемые озазонами, представляют собой умеренно растворимые твердые соединения желтого цвета, которые в прошлом широко использовались для характеристики и иден- [c.270]

Фенилгидразин является производным гидразина ЫНа—N4-1, один из атомов водорода которого замещен на радика.л фенил СвН , Фенилгидразин плавится при 20 °С. Он почти нерастворим в воде, но с соляной кислотой образует растворимые соли. [c.195]

Фенилозазоны. — Успешное развитие химии сахаров тормозилось трудностью получения кристаллических производных углеводов, так как сахара, особенно не очень чистые, имеют тенденцию образовывать некристаллизующиеся сиропы. Одним из выдающихся вкладов Э. Фишера в химию углеводов было внедрение в 1884 г. в лабораторную практику фенилгидразина, который реагирует со многими карбонильными соединениями, даная малорастворимые и хорошо кристаллизующиеся производные. В докторской диссертации Э. Фишера, выполненной десятью годами ранее в Страсбурге под руководством Байера, было описано открытие, синтез и применение фенилгидразина. [c.534]

Фенилгидразин и его производные, нитрофенилгидразины, на ходят широкое применение для идентификации альдегидов и кэ-тонов, с которыми они образуют хорошо кристаллизующиеся гидразоны. С ацетоуксусным эфиром фенилгидразин конденсируется с образованием фенилметилпиразолона, применяемого при приготовлении ряда лекарственных и красящих веществ. [c.135]

Характеристика углеводов по температурам плавления их производных и в настоящее время остается классическим методом их идентификации. Как известно, моносахариды являются циклическими полуацеталями и кеталями, не содержащими свободной карбонильной группы. Но поскольку полуацетальная форма моноз находится в равновесии с ациклической карбонильной формой, моносахариды проявляют реакции, характерные для альдегидов и ке-тонов например, с фенилгидразином образуют гидразоны. При нагревании реакция не останавливается на образовании гидразо-нов и приводит к образованию озазонов [c.64]

Пиннер [88], получивший трихлормолочную кислоту из продуктов действия цианистого водорода на хлораль в условиях гидролиза слабыми основаниями, выделил при действии гидро-ксиламина и фенилгидразина производные глиоксаля (через дихлоруксугный альдегид). [c.39]

Инсектициды. Имеются многочисленные указания на токсичность соединений гидразина особенно это относится к арилгидразинам, например к фенилгидразину. Производные ротенона, к которым относятся как гидразоны, так и оксимы, могут быть использованы в. качестве инсектицидов [32]. В связи с токсичностью производных гидразина они используются для получения инсектицидных смесей, содержащих семикарбазоны [33, 34], тиосемикарбазиды [35] и гидразины сульфоновой кислоты [36]. Семикарбазоны кротонового альдегида, фурфураля и салицилового альдегида, а также алифатических кетонов были испытаны в полевых и лабораторных условиях и охарактеризованы, как токсичные и высокотоксичные [37]. Некоторые производные гидразина являются также фунгисидами [38]. [c.222]

Кроме аминов, похожие продукты конденсации с альдегидами и кетонами дают другие производные аммиака гидроксиламин Н,ОН), гидразин (ЫН.МН,), фенилгидразин (С Н МНМН,) и т.д. [c.79]

Фенилгидразин и подобные ему ароматические производные гидразина (п-бромфенилгидразин, -нитрофенилгидразин, бензилфенилгидра-зин) реагируют с альдозами и кетозами с образованием в качестве первоначальных продуктов гидразонов последние при действии еще двух молекул фенилгидразина превращаются в с рен11лозазоны. Механизм [c.418]

Реакции с гидроксиламином, фенилгидразином и мочевиной не останавливаются на замещении атома кислорода карбонильной группы. Далее отщепляется молекула спирта и образуются соединения гетероциклического ряда — производные изоксазо-ла, пиразола и пиримидина. В этих реакциях принимает участие не только карбонильная, но и этоксикарбонильная группа. Как енол [см. формулу (846)] ацетоуксусный эфир реагирует с ацетилхлорндом, хлоридом фосфора(V), диазометаном, МаОз (содержащимся в азотистой кислоте), бромом (см. выше) [c.241]

Напишите структурные формулы изомеров соединения состава С,НвС1з, которое гидролизуется водным раствором щелочи в соединение С Н ОС , образующее производные с гидроксиламином и фенилгидразином. [c.126]

Определите строение вещества состава С НвО, которое дает производные с гидроксиламином, фенилгидразином, не изменяется при воздействии спиртового раствора цианистого калия, а при окислении хромовой смесью превращается в кислоту С,Нв02- [c.151]

ФЕНИЛГИДРАЗИН С НвЫНЫНз — маслянистая жидкость с неприятным запахом, т. кип. 243,5° С малорастворим в воде, хорошо — во многих органических растворителях. При нагревании выше 300 С Ф. разлагается с образованием С,Не, СвН ЫНг, N2 и NHз. Легко реагирует с веществами, содержащими карбонильную группу, образуя фенил-гидразоны. Последние используют для идентификации альдегидов и кетонов. Ф. применяют для синтеза красителей, лекарственных препаратов (амидопирина, антипирина и др.), в виде производных для качественного и количественного определения карбонильных соединений. Ф.— ядовит, вызывает экзему. [c.260]

Интересна история открытия лечебных свойств антипирина и его производных. В 80-х годах прошлого столетия Л. Кнорр, изучая один из продуктоа конденсации ацетоуксусного эфира с фенилгидразином, ошибочно принял его за производное гидрированного хинолина. Полагая, что это вещество имеет свойства хинина, он решил испытать его в качестве лечебного препарата, а для улучшения растворимости обработал его иодистым метилом. При испытании было обнаружено жаропонижающее действие препарата, после чего он был введен в медицинскую практику под названием антипирин . Это открытие вызвало большой интерес к производным пиразолона как к медицинским препаратам. [c.603]

Пирон хорошо растворим в воде раствор имеет нейтральную реакцию. Свойства у-пирона и его производных довольно своеобразны. Так, карбонильная группа не может быть обнаружена при помощи обычных реактивов—гидроксиламина, фенилгидразина. Восстановление идет с трудом. Гидрирование 7-пи-рона водородом в присутствии палладия приводит к тетрагидропирону. у-Пирон обладает некоторыми свойствами ароматического характера при обработке его бромом в присутствии хлорного железа образуется желтый продукт присоединения—пер-бромид, который при перегонке с паром превращается в 3-бром-и 3,5-дибромпирон кислородный мостик при этом не размыкается. [c.606]

Другого типа производные аминов могут быть получены из гидразинов. В качестве прим ра можно указать на феннлазид eHsNa (т. кип. 50°С при 5 мм рт. ст.), представляющий собой бледно-желтое масло с острым запахом, взрывающее при нагревании. Обычно его получают взаимодействием азотистой кислоты с фенилгидразином, причем первоначально образующееся нитрозосоединение дегидратируется и перегруппировывается в азид [c.252]

Реакция фенилгидразина с сахарами протекала неожиданным образом Э. Фишер нашел, что расходуются 3 экв реактива и что продукты, которые он назвал озазонами (—оз + гидразои), содержат не один, а два фенилгидразинных остатка. Спустя три года Э. Фишер, выделив чистый фенилгидразон D-глюкозы, показал, что последний является промежуточным соединением при образовании фенилозазона, и предположил, что он окисляется фенилглдразином по второму углеродному атому сахара. Его формула для этих производных подтверждалась тем фактом, что D-глюкоза и D-фруктога дают один и тот же продукт реакции— фенилозазон D-глюкозы (т. пл. 208 °С) [c.534]

Оттинг (1961) исследовал ИК-спектры фенилозазонов семнадцати моносахаридов и нашел, что спектроскопия этих соединений может быть с успехом использована для идентификации сахаров. Растворимость озазона в воде заметно меньше, чем у исходного сахара, поскольку введение двух остатков фенилгидразина, например, в молекулу гексозы увеличивает молекулярный вес на 64 7о образующееся производное содержит на одну гидроксильную группу меньше и, кроме того имеет две гидрофобные фе1ниль1ные группировки. [c.536]

Дисахариды. — Наиболее распространенными в природе дисахаридами являются сахаро за (тростниковый сахар), лактоза (молочный сахар) и мальтоза, причем последняя в свободном состоянии встречается довольно редко. Большое значение имеют дисахариды мальтоза и целлобиоза, поскольку они представляют собой продукты гидролиза крахмала и целлюлозы соответственно. По растворимости в воде дисахариды очень сходны с моносахаридами. Сахароза значительно менее устойчива к действию кислот, чем метилгликозиды, и легко расщепляется на О-глюкозу и -фруктозу при кислотном гидролизе, а также под действием фермента инвертазы. Сахароза не восстанавливает фелингову жидкость и не дает производных с фенилгидразином, откуда следует, что обе ее структурные единицы не содержат свободных гликозидных гидроксилов, являющихся потенциальными карбонильными группами и, следовательно, в сахарозе оба моносахарида связаны друг с другом гликозидными связями. В отличие от большинства сахаров сахароза легко кристаллизуется, по-видимому, из-за того, что она не подвергается мутаротации в растворе. Циклическая структура обоих моносахаридов сахарозы доказана путем гидролиза ее октаметилового эфира (Хеуорс, 1916). [c.555]

Однако некоторые кетоны с большими замещающими группами практически не взаимодействуют с этими реагентами, вызывающими реакцию присоединения, даже при применении кислотных катализаторов. К этой группе относятся такие соединения, как ацетоме-зитилен, диизопропилкетон и многие бензофеноны. Имеется также ряд соединений, являющихся продуктами присоединения к карбонильным соединениям, которые теряют элементы воды, образуя ненасыщенные соединения и уменьшая тем самым образование спиртов. Такие соединения содержат электроноакцепторную группу у атома, присоединяющегося к карбонильной группе. К ним относятся гидроксиламин или гидразин со всеми их замещенными производными, такими, как фенилгидразин и семикарбазид. Причи- [c.266]

Как кетон А. э. восстанавливается Н2 in situ до этил-р-ги-дроксибутирата присоединяет, напр., H N, НаНЗОз с образоваиием соотв. циангидрина и гидросульфитного производного. Р-ция с фенилгидразином сопровождается циклизацией фенилгидразона А.э. [c.232]

Р-ции алкил- и арилгидразинов, протекающие с участием обоих атомов N. приводят к разл. гетероциклич. соединениям. Так, из фенилгидразина и ацетоуксусного эфира получают 1-фенил-З-метилпиразолон-промежут. продукт в синтезе жаропонижающих лек. ср-в и красителей. Конденсация моноалкилгидразинов с 1,3-дикетонами приводит к производным пиразола [c.549]

Получение производных 1,3,5-трифвнилпиразолина-А . Эквимолекулярные количества соответствующего производного бензальацетофенона и солянокислого фенилгидразина (или его производного) растворяют при кипении в этиловом спирте и кипячение продолжают до начала помутнения реакционной массы. Пробу реакционного раствора растирают в холодном этиловом спирте до начала кристаллизации и-полученную затравку вносят в реакционный раствор, который слегка охлаждают. Немедленно начинается выделение кристаллов замещенного 1,3,5-трифенилпиразолина, которое продолжается в течение 10—12 часов. [c.100]

В наиболее ранних работах разделение и идентификацию углеводов в гидролизатах осуществляли действием химических реагентов (фенилгидразина и др.) с образованием соответствующих производных, позволяющих выделить из смеси отдельные компоненты и установить их природу. Возможность разделения и идентификации этим путем основана на способности моносахаридов давать кристаллизующиеся фенилгидразоны и озазоны, по температурам плавления которых можно установить природу исходных моносахаридов. Такой анализ можно проводить с каплей раствора, наблюдая под микроскопом форму кристаллов и температуру их плавления при медленном нагревании препарата. Подсчетом кристаллов соответствующих фенилпроизводных сахаров О Двайэр [22] количественно определила содержание моносахаридов в некоторых гидролизатах гемицеллюлоз древесины дуба. [c.64]

Только в некоторых случаях хромоны образуют нормальные производные по карбонильной группе. Например, флавон реагирует по карбонильному атому углерода с тозилгидразином, превращаясь при этом в соединение (5) с фенилгидразином он не взаимодействует. [c.197]

Кроме аминов, похожие ифодукты конденсации с альдегидами и кегонами дают другие производные аммиака гидроксиламин (МН ОН), гндразин (ЫН МН ), фенилгидразин (С Н МННН ) и т.д. [c.81]

Некоторые азакумарины получены в результате рециклизаций. Так, реакцией производных эфиров 3-азахроменкарбоновых кислот 133 с фенилгидразином и гидразином получены этиловые эфиры 1,3-дизамещенных 5-(2-оксопиридин-3-ил)- [c.185]

Реакции замещения — это реакции взаимодействия альдегидов с аминами и их производными, например с гидроксилами-ном (I), фенилгидразином (П), 2,4-динитро-фенилгидрази-ном (1П), семиркарбазидом (IV) и др. [c.175]

Реакция. Образование фенилгидразона из циклогексанона и фенилгидразина, катализируемая кислотой циклизация циклогексанонфенил-гидразона в производное индола через енгидразин. Диазаперегруппи-ровка Коупа и отщепление аммиака (синтез индола по Фишеру, см. также М-5). [c.355]

Аммиак [227], к-бутиламин [227], анилин [227], фенилгидразин [227] и диметиламин [103] реагируют в растворе эфира или бензола с образованием соединений типа [NP(NH SX)21з,4. Производные с метанолом [103] и этанолом [227] образуются при кипячении с обратным холодильником изотиоцианато-производных в растворе спирта. Получены производные, в которых не все изо-тиоцианато-группы реагировали таким образом [103]. [c.80]

Этим методом можно получить также производные гидразина. Смесь фенилгидразина (0,25 моля), гексаметилдисилазана (0,37 моля) и хлорида аммония (0,02 моля) кипятят с обратным холодильником в течение 12 час и затем разгоняют. В результате получают К-триметилсилил-К -фенилгидразин с выходом 89% [921 [c.157]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология