Метод Арндта

Этот способ синтеза основан на методе Арндта [5]. [c.674]

Для синтеза бензофуран-2-уксусной кислоты используют реакции X—XI. Бензофуран-З-уксусную кислоту получают по методу Арндта — Эйстерта [118]. [c.41]

По методу Арндта—Эйстерта ближайшие высшие гомологи многих ненасыщенных кислот были получены в присутствии раствора бензоата серебра в триэтиламине в качестве катализатора. Довольно хорошие выходы получены для кислот, содержащих ненасыщенную связь в ином положении, нежели а, . [c.14]

Существенное достоинство метода Арндта — Эйстерта состоит в том, что продуктами реакции в нем являются кислоты, которые могут служить исходными материалами для получения следующих гомологов. Выходы при этом также составляют 50—80% от теории. Этот метод —лучший при проведении реакции с малыми количествами веществ. [c.381]

Приведенная последовательность химических превращений может оказаться наряду с методом Арндта — Эйстерта еще одним удобным методом синтеза гомологов кислот. [c.373]

Возможность получения диазокетона при помощи реакции между диазометаном H2N2 и хлорангидридом кислоты делает перегруппировку Вольфа практически важной, поскольку она является составной частью метода Арндта — Эйстерта, с помощью которого кислоту можно превратить в ее высший гомолог [c.129]

Этот способ синтеза представляет собой видоизменение. метода Арндта и Аменда [1]. Для получения вещества в небольших количествах [2] более подходящим является именно этот [c.673]

Этот метод был применен к а- и 7-пиколинам Вудвордом. Получаемые кислоты вследствие их легкого декарбоксилирования удобнее выделять в виде сложных эфиров. 3-Пиридилуксусную кислоту, которая, разумеется, не может синтезироваться этим способом, готовят из 3-ацетилпиридина по реакции Вильгеродта [54], а также по методу Арндта-Айстерта, исходя из хлорангидрида никотиновой кислоты [55, 56]. [c.461]

Опубликованы сообщения о взрывах происходивших при очистке пиридина перхлоратом по методу Арндта и Нахт-вея , и данные о свойствах перхлората пиридина Соль (темпера- [c.211]

Диазокетоны и диазоэфиры. У некоторых диазокетонов и о-хинондиазидов при действии излучения наблюдается интересная перегруппировка [185]. Эта перегруппировка аналогична по своему характеру перегруппировке Вольфа, которая была использована в синтезе карбоновых кислот по методу Арндта— Эйстерта [186]. Так, при облучении ультрафиолетовым излучением охлажденного эфирного раствора а-диазодезоксибензоина в атмос ре азота образуется дифенилкетен с хорошим выходом [c.266]

Превращение эфиров N-фталил-а-аминокислот в N-фталил-р-аминокислоты удалось осуществить по методу Арндта—Эйстерта [49]. Одновременно с перегруппировкой Вольфа происходит также присоединение к образующимся кетенам а-аминоэфиров, в результате чего получаются пептиды [50]. Подобным образом N-трифторацетиласпарагиновая кислота (XVIII) дает f-глутамил-пептид (XIX) [51]. [c.146]

Превращение геометрических изомеров 2-фенилциклогексан-карбоновых кислот (XXX и XXXI) методом Арндта—Эйстерта в соответствующие замещенные уксусной кислоты [уравнение (21)] также идет с сохранением конфигурации [78]. Эти замещенные уксусные кислоты дают исходные кислоты XXX и XXXI соответственно в результате расщепления их по методу Барбье—Ви-ланда. [c.149]

Как показали Хорнер, Спичка и Гросс [4 , препаративное значение фотолиза диазокетонов в присутствии воды (спирта) состоит в том, что, работая по этому способу, можно получить очень хорошие выходы было найдено, что некоторые диазокетоны могут претерпевать фотолитиче-скую перегруппировку, в то время как при использовании метода Арндта — Эйстерта такая перегруппировка невозможна. [c.298]

Диазокетоны (53) могут быть получены путем действия диазометана HгN2 на хлорангидриды кислот последующая перегруппировка Вольфа в присутствии воды приводит к образованию гомолога исходной кислоты (метод Арндта — Эйстерта) [c.134]

В качестве метилирующего агента использовался радиоактивный диазометан ( СН,Х ), получаемый пз нитрозометил - С-мо-чевины, синтезированной пз метиламина- С по методу Арндта [1, 2] [c.435]

Перегруппировка Вольфа входит как составная часть в синтез гомологичных кислот по Арндту—Эйстерту. Метод Арндта— Эйстерта состоит в превращении карбоновых кислот через хлорангидриды в а-диазометилкетоны с помощью диазометана [c.47]

С упомянутыми выше перегруппировками сходна перегруппировка Вольфа— образование кетена из диазокетонов. На этой реакции основано удлинение цепи кислот по методу Арндта и Айстерта [c.128]

Этерификация и селективный гидролиз транс-дикислоты (15) привели к полуэфиру со свободной карбоксильной группой в боковой цени при С14. Наращивание боковой цепи через диазокетон по методу Арндта — Эйстерта дало гомологичный диэфир (18). Циклизацией последнего по Дикману было получено 16-карбометоксипроизводное (22), которое при обработке кислотами подвергалось декарбоксилированию и деметилирова-ншо с образованием -эквиленина (23). Расщеплением его через -менток-сиуксусные эфиры был получен d-изомер, во всех отношениях идентичный природному продукту. Суммарный выход рацемического эквиленина [c.79]

Перегруппировка Вольфа — единствеппая из обсуждаемых перегруппировок, в которой происходит перемещение к углероду. Лейн и Уоллис [102] показали, что она также протекает с сохранением конфигурации. Они превратили а-к-бутилгидротроповую кислоту в следующий высший гомолог методом Арндта — Эйстерта, который, как было показано выше, включает перегруппировку Вольфа. Затем Лейн и Уоллис превратили полученную кислоту в исходный низший гомолог по методу Барбье — Виланда, заключающемуся в действии на эфиры кислот реактива Г[>иньяра и окислении образующегося при этом третичного спирта. Полученная таким образом кислота оказалась идентичной первоначально взятой (хотя карбоксильная группа имеет другое происхождение) сохранение оптической чистоты по завершении цикла оказалось равным 99,5%. [c.621]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология