Антрацен аддукт с малеиновым ангидридом

Например, антрацен легко реагирует с малеиновым ангидридом, образуя аддукт следующего строения [c.343]

Антрацен реагирует с малеиновым ангидридом при нагревании в бензоле и других растворителях, а также без растворителя таким образом, что диенофил присоединяется к среднему кольцу антрацена, т. е. в положения 9 и 10, называемые мезо-положениями при этом образуется аддукт симметричного строения с двумя ароматическими кольцами [c.95]

Аддукт антрацен—малеиновый ангидрид. ........ [c.211]

Наличие заместителей в положениях 9 и 10 приводит к увеличению выхода аддуктов, однако если эти заместители имеют большой объем, то вследствие пространственных препятствий выход продукта реакции снижается. Антрацен и его гомологи взаимодействуют с малеиновым ангидридом даже в темноте - [c.104]

Диеновый синтез антрацена с малеиновым ангидридом используется для получения чистого антрацена при возгонке очищенный аддукт превращается в антрацен и малеиновый ангидрид. Аналогичным путем можно получить и чистый бутадиен-1,3. Было найдено, что обратима также реакция конденсации диенов с сернистым ангидридом (стр. 600). Так, пиролиз аддукта сернистого ангидрида с изопреном приводит к исходным соединениям [c.604]

Зависимость выхода аддукта малеинового ангидрида с антраценом [161 от относительных количеств компонентов, а также от продолжительности реакции и природы растворителя приведена в табл. 34. [c.456]

Сырой триптицен частично отделяется от антрацена осаждением иоследнего метанолом. Для полного разделения антрацен осаждают в виде аддукта малеиновым ангидридом из ксилола по Дильсу — Альдеру. [c.182]

Тем не менее меньшая ароматичность конденсированных бензоидных углеводородов проявляется и в их реакционной способности. Например, антрацен в качестве диена легко реагирует с малеиновым ангидридом и с высоким выходом образует аддукт реакции Дильса-Альдера. [c.503]

Ароматические углеводороды дают аддукты с диенофилами, тоже в соответствии с принципом цис-присоединения, например, антрацен с малеиновым ангидридом и с фумаровой кислотой, соответственно, образует аддукты (XI) и (XII) [336. 337] [c.39]

Методы, основанные на большей реакционной способности линеарных полициклических ароматических углеводородов. Антрацен и ему подобные соединения образуют с диенофилами (например, с малеиновым ангидридом) продукты диенового синтеза (аддукты), что позволяет количественно выделять линеарные полициклические ароматические углеводороды из смесей с ангуляр-ными [10]. Таким образом выделяется антрацен и ряд более сложных соединений, таких, как тетрафен, дибензантрацены, 3,4- бенз- [c.297]

Представляет интерес исследовать некоторьш сво5 ства эпоксиполимеров, полученных о примененией в качестве отвердителя эвтектической смеси аддуктов малеинового ангидрида с цяклопенталк-еном и антраценом, ранее разработанной в лаборатории и выпускаемой Киевсним заводом РИАП под варкой отвердитель УП-581. [c.95]

Из химических методов выделения и очистки компонентов еще в довоенный лериод предлагали выделять антрацен высокой степени чистоты с выходом, близким к теоретическому, через аддукт с малеиновым ангидридом, а карбазол — при щелочном плавлении сырого антрацена с едким кали при 400— 50 С. Карбазолят калия гидролизуется при нагревании с водой. Оба эти метода позволяют полностью отделить карбазол или антрацен от других компонентов, кроме химически подобных им. [c.302]

Эвтектическая смесь эндикового ангидрида (93 вес.ч ) и аддукта малеинового ангидрида с антраценом (7 вес. ч.) является основой отечественного отвердителя [c.48]

Нафталин присоединяет малеиновый ангидрид, образуя смесь аддуктов, при нагревании (100 С, 30 ч) при атмосферном давлении с выходом 1%, а при давлении 1000 МПа — с выходом 78% [4, т, 1, с. 398]. В случае алкилнафталинов присоединение происходит по замещенному кольцу и легче, чем к нафталину. Антрацен и его производные легко дают аддукты по положениям 9 и 10. Так, окрашенный в зеленый цвет комплекс с переносом заряда между антраценом и тетрацианоэтиленом быстро превращаетёд в бесцветный аддукт при комнатной температуре. Присоединение дегидробензолов с высоким выхо-дом дает триптицен (27) и его производные. [c.484]

Аналогично антрацен конденсируется и с рядом других однозамещенных малеиновых ангидридов, образуя с высокими выходами аддукты общего вида (Ы) [5, 22, 64—69]. При изучении этих реакций однозначно было доказано, что скорость образования аддуктов уменьщается по мере увеличения объема заместителя (К) в молекуле диенофила и что это уменьшение обусловлено увеличением стерических затруднений, оказываемых заместителем (К) [22]. [c.457]

Бензо[ ]хинолин и его производные отличаются от других бензохинолинов своей способностью к флуоресценции. Соли их окрашены, но в отличие от солей акридинов не флуоресцируют. Они отчетливо проявляют свойства не полностью ароматической системы, напоминая этим антрацен, и легко окисляются в 1-азантрахинон заместители в положениях 5 и 10 при окислении отщепляются. Бензо[ ]хинолины отличаются от ангулярных изомеров легкостью сульфирования (такая же разница наблюдается между антраценом и фенан-треном) так, например, сульфоновая кислота является первичным продуктом в синтезе Комба. Как и следует ожидать от аналога антрацена, 2,4,10-три-метилбензо[ ]хинолин образует кристаллический аддукт (VH) с малеиновым ангидридом [39]. [c.487]

Такэути Цугио [30] определял следы примесей в антрацене спектрофотометрическим методом после удаления антрацена в виде аддукта с малеиновым ангидридом. [c.127]

Углеводороды фенантренового ряда выделяют из нефтяных фракций в виде аддуктов с малеиновым ангидридом. В присутствии антраценов образуются смеси аддуктов обоих типов углеводородов. Поэтому необходимо предварительно обработать исследуемую фракцию малеиновым ангидридом в темноте, когда фенантрены не вступают в реакцию. Введение заместителей в положения 9 и 10 увеличивает выход аддуктов по сравнению с фенаптреном, однако, если эти заместители сильно разветвлены и имеют большой объем, то выход аддукта уменьшается вследствие сте-рических препятствий. [c.39]

С п-бензохиноном и имидом малеиновой кислоты получаются продукты присоединения, аналогичные аддукту антрацена с малеиновым ангидридом. Аддукт антрацена с бензохиноном XXIX может быть восстанов.лен алюмогидридом лития или изопропилатом алюминия Б 9,10-(о-фенилен)-антрацен (триптицен). Хинон XXX, получающийся из аддукта XXIX, присоединяет следующую молекулу антрацена с образованием соединения XXXI. [c.287]

Малеиновый ангидрид реагирует с тетраценом значительно легче, чем с антраценом, образуя аддукт XXVI . При встряхивании [c.375]

Хотя об успешных попытках присоединения малеинового ангидрида к фенантрену не сообщалось (правда, известна фотокатализируемая реакция [63]), но антрацен, нафтацен, пентацен и т. п. реагируют с диенофилами, причем легкость присоединения растет в указанной последовательности [64]. Доля аддукта в равновесной системе с реагентами зависит от за- [c.24]

Тетрафен, или 1,2-бензантрацен, (VII R — Н) также вступает в диеновую конденсацию с малеиновым ангидридом, хотя и менее энергично, чем тетрацен, и даже антрацен, давая аддукт (VIII R = Н) [1, 16, 105]. Этим обстоятельством можно воспользоваться для его отделения от других углеводородов. [c.467]

Аддукт тетрахлорэтилена с антраценом (XXIV) уже в процессе конденсации отщепляет две молекулы хлористого водорода и превращается в соединение (XXV), которое в свою очередь оказалось способным реагировать с малеиновым ангидридом [32]. [c.452]

Как уже было отмечено выше, конденсации антрацена с малеиновым ангидридом и его производными изучали многие химики [4, 5, 15, 16, 22]. Обычно эта реакция проводится сплавлением компонентов или нагреванием их раствора в бензоле, толуоле и других подходящих растворителях. Строение аддуктов антрацена с диенофилами типа малеинового ангидрида было строго доказано методом окислительного расщепления [2, 5]. При отщеплении брома от продукта конденсации диброммалеинового ангидрида с антраценом (XLVI) образуется ангидрид (XLVII), который получается также из антрацена и эфира ацетилендикарбоновой кислоты с последующим омылением и дегидратацией полученного при этом аддукта (XLVIH) [c.455]

Было установлено, что и другие однозамещенные фумаровые кислоты при конденсации с антраценом реагируют совершенно аналогично и с высокими выходами образуют аддукты общего вида (LII). Оказалось, что скорость этих реакций меньше, чем в случае замещенных малеинового ангидрида, хотя и здесь скорость реакции уменьшается с увеличением стерических затруднений, вызываемых заместителями [22]. [c.457]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология