Фенантридон

Таким же путем из бензальанилина получается фенантридин (I), а из бензанилида—фенантридон (II) [c.300]

Амино-З-нитробензойная кислота Фенантридон [c.318]

При синтезе фенантридинового ядра могут быть получены фенантридин, его гомологи и функциональные производные, а также гидрированные фенан-тридины и производные фенантридона. Получению двух последних классов будет отведен специальный раздел (стр. 450—457). Методы синтеза основываются на конденсации двух соответствующим образом расположенных шестичленных циклов или на использовании готового дифенильного ядра, когда реакция заключается в образовании гетероциклического кольца. [c.432]

Из фенантридона. Пиктэ и Анкерсмит [13] получили фенантридин при перегонке фенантридона (VHI) над цинковой пылью. Фенантридон был получен авторами по методу, который не оставляет сомнений в отношении структуры этого соединения, а следовательно и структуры фенантридина смесь, образовавшаяся при восстановлении соединения VH, кипятилась со спиртом, фенантридон при этом выпадал в осадок. [c.433]

Описан более удобный метод превращения фенантридона в фенантридин [14а]. По этому методу фенантридон сначала превращают в 9-бромфенантридин (IX) и последний восстанавливают каталитически в присутствии скелетного никелевого катализатора. Лучшим реагентом для восстановления фенантридо-нов в фенантридины служит алюмогидрид лития [146]. [c.433]

И ЭТИ соединения образуют группу очень устойчивых циклических амидов, известных под названием фенантридонов. Циклическая система фенантридина весьма устойчива к окислению, но легко (обратимо) восстанавливается, присоединяя водород в положения 9, 10. Замещение катионными реагентами приводит, к получению разнообразных производных. [c.442]

Как и следовало ожидать, метильная группа в 9-метилфенантридине оказалась реакционноспособной 9-метилфенантридин конденсируется с двумя молекулами формальдегида [31], образуя диметилольное производное (IX). При окислении бихроматом натрия в ледяной уксусной кислоте с количественным выходом образуется фенантридон [51 ] эта реакция характерна для метильной группы в положении 9, так как 2-метильная группа в 2,9-диметилфенантри-дине (X) в этих же условиях не реагирует, и при окислении с хорошим выходом получается 2-метилфенантридон (XI) [52]. Эти свойства не являются неожиданными, поскольку СНз-группа связана с углеродным атомом, электронная [c.444]

Фенантридии-9-карбоновая кислота. Фенантридин-9-карбоновая кислота. получается не только указанным выше методом она является главным продуктом окисления гликоля IX смесью Килиани (при этом окислении образуется также в небольшом количестве фенантридон) [31]. Кислота представляет собой типичный амфолит, она дает устойчивую натриевую соль и хлоргидрат (игольчатые кристаллы лимонного цвета), легко гидролизующийся водой. При нагревании выше температуры плавления кислота гладко декарбоксилируется в фенантридин. Этерификацией кислоты получен ее этиловый эфир (т. пл. 58°), идентичный веществу, образующемуся с очень небольшим выходом при действии хлорокиси фосфора на этиловый эфир о-дифенилоксамовой кислоты. [c.448]

Оксифенантридин (I) так же, как и 2-оксихинолин, ведет себя как таутомерное соединение, однако, учитывая малую электронную плотность у девятого углеродного атома, правильнее предположить для него структуру лактама, фенантридона (II). Фенантридон был впервые получен в 1889 г. Вегерхсф( м [80] при действии пятихлористого фосфора на оксим флуоре-нона (III) этот синтез применяется и в настоящее время он позволил установить связь этого соединения с дифенилом. Структура фенантридона подтверждается также его образованием из фенантридина путем окисления последнего белильной известью в присутствии солей кобальта [64]. Много лет спустя Крубер обнаружил фенантридон в каменноугольном пеке [5], во фракции, кипящей выше 400°, из которой до тех пор выделяли только углеводороды, [c.457]

Окисление солей фенантридиния щелочным раствором феррицианида приводит к образованию Ы-алкил- и Ы-аралкилфенантридонам. Фенантридон является единственным продуктом взаимодействия 9-аминофенантридина и азотистой кислоты в кислом растворе [33]. [c.458]

Шмидта, в случае трихлоруксусной кислоты выход составлял 55%, тогда/ как с серной кислотой он достигал 99% с соляной или бромистоводороднбй кислотой в диоксане, уксусной кислоте или спирте фенантридон вообще не образовывался. [c.460]

Другой тип расширения коЛьца флуоренона был описан Гребе и Шестаковым [86], которые показали, что при сплавлении 4-аминофлуоренона (XIV) с щелочью с количественным выходом образуется фенантридон. [c.460]

Органикум. Практикум по органической химии. Т.2 (1979) -- [ c.279 ]

Общая органическая химия Т.1 (1981) -- [ c.423 , c.430 ]

Гетероциклические соединения Т.4 (1955) -- [ c.431 , c.445 , c.446 , c.448 ]

Гетероциклические соединения, Том 4 (1955) -- [ c.431 , c.445 , c.446 , c.448 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.741 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.118 ]

Органикум Часть2 (1992) -- [ c.2 , c.316 ]

Автоматические углеводороды как сырье для органического синтеза (1938) -- [ c.147 ]

Химия лаков, красок и пигментов Том 2 (1962) -- [ c.20 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология