Изопреноидные соединения, биосинтез

В биосинтезе изопреноидных соединений эта реакция является ключевой. Эфир фосфорной кислоты, показанный в скобках,— возможный промежуточный продукт данной реакции. [c.153]

Подобно каротиноидным пигментам, стероидам и каучуку, гиббереллины представляют собой изопреноидные соединения, образующиеся из ацетил-СоА придыхательном метаболизме (см. гл. 5). Метаболический путь биосинтеза гиббереллинов, выясненный с помощью меченных С соединений, отображает еле- [c.290]

Молекула изопрена состоит из пяти С-атомов. Поэтому в углеродных скелетах многих изопреноидов их количество кратно пяти. Такие вещества называются терпеноидами. В основу их классификации положено количество изопреновых фрагментов, участвующих в построении углеродного каркаса. Родоначальные соединения моно-, сескви-, ди- и тритерпеноидов были названы в разд. 1.2.2. С терпеноидами связаны и такие важные для жизни группы веществ, как стерины и стероиды. Они образуются из тритерпеноид-ных биогенетических предшественников путем потери части атомов углеродного скелета. И хотя число углеродных атомов в их молекулах не кратно пяти, стерины и стероиды классифицируются как ветви изопреноидного древа. Имеются и другие исключения из правила пяти . Другими словами, для отнесения вещества к классу изопреноидов надо знать путь его биосинтеза, а разбиение молекулы на изопреновые фрагменты — лишь удобный во многих случаях формальный признак, который не всегда применим. [c.77]

Изопентенилпирофосфат - центральное звено в биосинтезе многих жизненно важных соединений (рис. 11.10). Все эти соединения имеют в своем составе эти изопреноидные единицы, соединенные между собой по-разному, образующие либо линейные, либо циклические структуры (Ф - остатки фосфорной кислоты). [c.322]

В табл. 30-1 приведен ряд терпеновых углеводородов. Название терпен по традиции относят только к Сю-соединениям Схб-соеди-нения называют сесквитерпенами, — дитерпенами, С — три-терпенами и т. д. Из табл. 30-1 ясно видно, что соединения с 10—15 углеродными атомами, являющиеся важными составными частями эфирных масел, фактически входят в состав гораздо более широкого класса веществ, углеродный скелет которых построен из изопреновых единиц соединения этого класса встречаются как в растительном, так и в животном мире. Все представители этой группы веществ обычно называются изопреноидными соединениями. Так называемое изопреновое правило, которое рассматривает строение этих соединений с общей точки зрения, относится к их синтезу в живых организмах из некоторого общего предшественника, содержащего пять углеродных атомов. Изопреноидные соединения можно охарактеризовать как биогенетически взаимосвязанные вещества. Сам изопрен не встречается в природе и, по-видимому, не играет роли в биосинтезе. Действительным промежуточным соединением, содержащим пять углеродных атомов, является, очевидно, изопентенилпирофос-фат. Роль этого соединения в биосинтезе будет рассмотрена ниже. [c.552]

Р-Циклоцитраль получают из цитраля циклизацией под действием кислых реагентов. Такая реакция, очевидно, протекает в растительных клетках и является простейшей моделью при изучении механизма биосинтеза различных изопреноидных соединений. Анализ литературного материала по циклизации терпенов показывает, что первоначальным продуктом реакции является а-изомер, который далее изомеризуется в более устойчивый р-изомер. В данном случае в качестве циклизующего агента использована [c.142]

С химической точки зрения липиды не образуют отдельную группу соединений. К ним относятся продукты взаимодействия жирных кислот, т. е. высших алифатических кислот, со спиртами простые липиды), аминоспиртами и другими соединениями сложные липиды), а также простагландины, образующиеся из жирных кислот в результате биосинтеза. К липидам относятся и так называемые изопреноидные липиды, или пре-ниллипиды-, молекулы этих соединений содержат большое число изопреновых фрагментов. Изопреноидными липидами являются, например, ситостерин, каротины, хлорофилл, токоферолы (витамины Е), фитохинон (витамин К) и т. д. О некоторых прениллипидах мы будем говорить отдельно в других главах. [c.195]

Хиноны представляют собой окисленные ароматические соединения, и потому не удивительно, что они могут синтезироваться посредством главных путей, с помощью которых обычно образуются ароматические соединения. Этими путями являются поликетидный путь из ацетата и малоната и шикиматный путь биосинтеза. В случае некоторых нафтохинонов и антрахинонов синтез идет по третьему главному пути — изопреноидному. К сожалению, наши знания биосинтеза хинонов еще слишком фрагментарны для того, чтобы сделать даже самые общие выводы о регулирующих этот процесс факторах. [c.106]

Боннер, Геффман, Зееваарт полагают, что стимуляторы цветения короткодневных растений принадлежат к соединениям стероидной природы, молекула которых содержит изопреноидные цепи. Это согласуется с наблюдениями, в которых цветение растений, находящихся в условиях благоприятного для их развития фотопериода, тормозилось соединениями, ингибирующими биосинтез стероидов. Наконец показано, что аналогично гиббереллинам цветение длиннодневных растений стимулируют витамины Е и К, которые по своей химической структуре также принадлежат к классу изопреноидов. [c.616]

Сборка и перенос олигосахарид-пирофосфорил-долихола. Полиизопреноловые соединения присутствуют и у бактерий, и в тканях эукариот. Они участвуют в биосинтезе стенок бактериальных клеток и в биосинтезе N-связанных гликопротеинов. Полиизопренолы эукариотических тканей представлены долихолом, который, подобно каучуку, является самым длинным из природных углеводородов, построенных из одинаковых повторяющихся компонентов. Долихол состоит из 17—20 повторяющихся изопреноидных компонентов (рис. [c.305]

Источником всех атомов углерода, входящих в молекулу холестерола, является ацетил-СоА. Путь биосинтеза сложной молекулы холестерола исследован во многих работах, и в настоящее время получены результаты, на основании которых установлено происхождение всех фрагментов молекулы холестерола (рис. 27.1, 27.2 и 27.3). Синтез этого вещества происходит в несколько стадий. I. Мевалонат, в состав молекулы которого входит 6 атомов углерода, синтезируется из ацетил-СоА (рис. 27.1). 2. При отщеплении от мевалоната СО, образуется изопреноидная единица (рис. 27.2). 3. Шесть изопреноидных единиц конденсируются с образованием промежуточного соединения сквалена. 4. Сквален циклизуе-тся, образуя исходный стероид ланостерол. 5. Путем дальнейших превращений, включающих удаление трех метильных групп, ланостерол превращается в холестерол. (рис. 27.3). [c.274]

Биосинтез некоторых фенолов может осуществляться иначе. Некоторые ароматические соединения изопреноидной структуры, яв ляющиеся компонентами эфирномасличных растений (тимол, карвак-рол, эвгенол и др.), образ)Щ)тся из мевалоновой кислоты через диме-тилаллилпирофосфат с последующей стадией ароматизации шестичленных колец. [c.118]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология