Изопреновая единица

Рис. 10-23. Витамин Е (а-токоферол). Изопреновые единицы в боковой цепи разделены красными пунктирными линиями.

Структурную формулу сквалена легко получить путем 1,4-присоединения изопреновых единиц [c.641]

Сколько изопреновых единиц содержится в молекуле а) сквалена, б) р-каротина, в) витамина А Напишите пути биосинтеза этих соединений, начиная с ацетил-СоА. [c.594]

Изобразите структуры следующих соедииений и укажите, как расположены в них изопреновые единицы. [c.575]

Пирофосфат гераниола способен присоединять следующую молекулу 1.7 и этот процесс может повторяться многократно. Степень полимеризации изопреновых единиц регулируется ферментами. Образующиеся таким образом полимеры с большим числом звеньев входят в состав млечного сока или латекса, продуцируемого многими растениями. Латекс дерева гевеи используется как сырье для получения натурального каучука. [c.16]

Витамин ЬСз открыт в растениях и в организме животных и содержит в боковой цепи от 6 до 9 изопреновых единиц. [c.216]

Природные нафтохиноны включают витамины К, филлохинон (3.15) и менахинон (3.16)—широко распространенные и важные в биологическом отношении молекулы, которые, однако, не являются пигментами. Эти вещества имеют одно и то же нафтохиноновое ядро, но различные изопреноидные боковые цепи. Филлохинон (витамин КО из высших растений имеет фи-тольную боковую цепь, тогда как бактериальные менахиноны (витамин Кг), подобно убихинонам, различаются длиной боковой цепи. Чаще всего встречаются соединения с шестью-девятью изопреновыми единицами. Распространение других нафтохинонов в растениях систематически не изучалось. 1,4-Наф-тохиноны время от времени обнаруживают в различных тканях высших растений — в листьях, цветках, плодах, корнях, коре [c.99]

Реакци.ч. Кетон полыни содержится в Santolina hamae yparissus и Artemisia аппиа (полынь разных видов). Его структура примечательна тем, что содержит редкое сочетание двух изопреновых единиц по С2 и С4. Существенная стадия данного синтеза - электрофильная атака хлорангидрида кислоты на аллилсилан К-34а с расщеплением связи [c.240]

Все 27 С-атомов холестерина биогенетически происходят из ацетилкофермента А биосинтез протекает через изопрен или его активированные формы, причем шесть изопреновых единиц объединяются в сквален, который и циклизуется до холестерина. [c.44]

Эти довольно сложные в структурном отношении природные терпены построены из 6 изопреновых единиц. Тритерпены содержатся в большинстве растений как в свободном виде, так и в виде гликозидов (сапонины). Среди тритерпенов, обнаруженных в животных организмах, в первую очередь следует упомянуть сквален и ланостерин, а также тритерпены морских беспозвоночных. Строение многих тритерпенов было установлено благодаря исследованиям Л. Ружички, О. Егера (Швейцария), К. Блоха, К. Джерасси (США) и др. [c.700]

Для С-алкилированных кумаринов наличие заместителей, составленных более чем из одной изопреновой единицы, не характерно. Алкилированию подвержены любые углеродные атомы, как в бензольном, так и в пироновом кольцах. При этом образуются как З-метилбут-1-ильные, так и [c.355]

Дитерпены -соединения). Дитерпены (четыре изопреновые единицы) могут иметь и циклическую, и ациклическую структуру. Фитол встречается в виде сложного эфира порфириновой части молекулы хлорофилла (см. рис. 22.2). Витамин А, который содержит один цикл и изопреноидную боковую цепь,— это растворимое в жирах вещество, находящееся в рыбьем жире, в частности в жире печени акулы. Это вещество необходимо для нормального зрения и для роста млекопитающих. Светочувствительные пигменты сетчатки глаза синтезируются в организме из витамина А. Агатовая кислота — одна из смоляных кислот. Вторая важная смоляная кислота — абиетиновая — главная составная часть канифоли, получаемой из разных видов сосны. Канифоль используется при приготовлении лаков. Она придает прочность и блеск высохшей пленке. [c.565]

Какие же структуры разветвленных алкапов можно отнести к углеводородам изопреноидного типа строения Строго говоря, терминология здесь несколько произвольна, так как изопреноидные углеводороды нефтей не обязательно состоят из отдельных изопреновых единиц. Критерием в данном случае служит правильное чередование боковых метильных групп в основной углеродной цепи, независимо от числа атомов углерода в молекуле. Таким образом, к углеводородам, безусловно имеющим строение, характерное для алифатических изопреноидов, могут быть отнесены [c.205]

Четыре жирорастворимых витамина (А, В, Е и К) в биологических системах образуются путем соединения остатков пятиуглеродного углеводорода изопрена, называемого также 2-метилбутадиеном (рис. 10-18), который играет роль строительного блока при образовании различных жиро- и каучукоподобных веществ растительного происхождения. Натуральный каучук и гуттаперча, используемые, например, при изготовлении мячей для игры в гольфу представляют собой полимеры изопрена. Чтобы показать изопреноидное происхождение жирорастворимых витаминов, в их структурных формулах изопреновые единицы отделяют черточками друг от друга, как [c.289]

Витамин К, (филлохинон). Эта форма, обнаруженная в растениях, имеет боковую цепь из четырех изопреновых единиц [c.293]

Какие же структуры разветвленных алканов можно отнести к углеводородам изопреноидного типа строения Строго говоря, терминология здесь несколько произвольна, так как изопреноидные алканы нефтей не обязательно состоят из, отдельных изопреновых единиц. В этих углеводородах, как в типичных реликтах, проявляется их гомологичность и, конечно, неравновесность . Критерием для отнесения алканов к изопреноидным углеводородам служит правильное чередование метильных групп. Гомологичность является, как и всюду, следствием процессов деструкции более высокомолекулярных источников. Однако в отличие от реликтовых не-разветвленных алканов в изонреноидах всегда можно обнаружить провалы в концентрациях тех или иных гомологов. Эти провалы (отсутствие или малые относительные концентрации) некоторых гомологов являются следствием невозможности разрыва цепи (образования гомолога) в том месте, где находятся замещающие ме-тильные радикалы. Эта особенность чрезвычайно важна для определения источников образования тех или иных изопреноидных алканов. Именно отсутствие некоторых гомологов дает иногда наиболее ценную информацию. [c.60]

Сквален принадлежит к группе каротиноидов. Важным представителем этой группы является р-каротин—пигмент, который присутствует в зеленых листьях, в моркови, в соке плодов и растений и который обладает характерной красной окраской (в разбавленных растворах-— желтой). р-Каротин С40Н56 окисляется в печени, претерпевая разрыв в середине цепи с образованием витамина А(С2оНзоО). Это соединение было выделено из жира печени рыб. Оно играет важную роль в процессах восприятия света сетчаткой глаз. Витамин А представляет собой первичйый спи рт аллильного ряда, образующийся и.з четырех изопреновых единиц, связанных по типу хвост—голова [c.641]

Одно из соединений в цепи переноса электронов носит название убихино-на или кофермента р (сокращенно Кор). В природе встречается несколько коферментов р. Все они содержат бензохиноновое кольцо и различаются лишь по числу изопреновых единиц, связанных с этим кольцом. В состав наиболее важного кофермента О в организме человека входит десять изопреновых единиц. Ниже даны формулы атого КоРю и его восстановленной формы, которая представляет собой гидрохинон — продукт взаимодействия Корю с двумя электронами и двумя протонами. [c.312]

Полипренилфосфатсахара-промежут. соединения при переносе остатков моно- или олигосахаридов на строящуюся углеводную цепь при биосинтезе полисахаридов и др. углеводсодержащих биополимеров (напр., гликопротеинов, липополисахаридов). Углеводный фрагмент связан с остатком полипренола через остаток фосфорной или пирофосфорной к-ты. В клетках эукариот полипренолы содержат от 14 до 24 изопреновых единиц, из к-рых концевая, несущая группу ОН, является насыщенной (долихолы), а бактериальные-10-12 единиц, среди к-рых нет насыщенных. В полипренилмонофосфатах углеводная часть обычно представляет собой остаток маннозы или глюкозы, в поли-пренилпирофосфатах-остаток глюкозы, галактозы или N-ацетилглюкозамина, а в нек-рых случаях - остаток олигосахарида. [c.581]

Более широко распространены в природе полипренолы - поли-терпеновые спирты, содержащие до 9... 13 изопреновых единиц. Они могут быть стереорегулярными и стереонерегулярными. Например, бетула-пренолы, выделяемые из древесины березы, [c.516]

Терпены. Это широко распространенная группа природных веществ. Их строение можно вывести, исходя из.изопрена. Из двух и более изопреновых единиц построены молекулы moho-, сескви-(прлуторные), ДИ-, три-, тетра- и политерпенов. [c.19]

В соответствии с числом изопреновых единиц терпены подразделяют на несколько классов монотерпены (2 единицы), сесквитер-пены (3 единицы), дитерпены (4 единицы), сестертерпены (5 единиц), тритерпены (6 единиц). Единицы связываются согласно и з о п р е -новому правилу хвост одной единицы соединяется с головой другой. Это правило строго соблюдается вплоть до 5 единиц, тогда как структура многих тритерпенов включает в свой состав два сесквитерпена со связью хвост — хвост (схема 7.1). [c.143]

Токоферолы необходимы животным для нормального размножения. Потребность в них измеряется при помощи крысиного антистерильного теста по Эвансу и Барру, в дальнейшем видоизмененного Мезоном [141. Чтобы активность синтетических веществ была сравнима с активностью а-токоферола, структура их должна отличаться от структуры последнего очень незначительно. Так, минимальная физиологически активная доза для а-токоферола составляет 3 мг, для Р-токоферола 6 мг, для 7-токоферола 5—10 мг-, о-токоферол не активен даже в дозе 50 мг. Удлинение боковой цепи на одну изопреновую единицу дает соединение, активное в дозе 30 мг уменьшение длины цепи на ту же величину или более приводит к образованию относительно неактивных соединений. Низшие гомологи обычно следует давать в дозах, приближающихся к токсическим (50—100 мг) [34]. Перечень этих соединений приведен в обзоре, указанном в ссылке [142]. Замена в ароматическом ядре метильных групп этильными или такая же замена в положении 2 а-токоферола приводит к образованию соединений, активных в дозах, равных 10—16 мг. [c.317]

Среди разветвленных алканов особый интерес для геохимии нефти представляют изопреноидные УВ (изопренаны), имеющие характерную структуру. Основой таких изопреновых структур является изопрен (изопреновая цепь) (см. рис. 1.3). Но не все изопреноидные алканы состоят из изопреновых единиц. Критерием для отнесения алканов к изопреноидным УВ служит правильное чередование метильных групп в основной углеродной цепи независимо от числа атомов углерода в молекуле (Петров, 1984). В нефтях идентифицированы изопренаны от С9 до С40 наиболее распространенными УВ такого типа являются пристан И-С19Н40 и фитан И-С20Н42. Источником этих УВ считаются биологические соединения с изопреноидной структурой и их кислородные производные спирты, альдегиды, кетоны и др. (подробнее см. ниже в разделе хемофоссилии . [c.21]

Подобно другим жирорастворимым витаминам, витамин К всасывается в тонком кишечнике с помощью эмульгаторов — желчных кислот. В комплексе с хиломикронами через лимфатические протоки он поступает в кровь, а затем депонируется в селезенке и в печени. В результате биотрасформации большинство витаминов группы К превращаются в менахинон — МК-4 (число 4 обозначает количество изопреновых единиц в боковой цепи). Метаболит МК-4 является наиболее активным производным витаминов К. Выведение метаболитов этого витамина осуществляется с калом в виде конъюгатов с глюкуроновой кислотой. [c.103]

С2о-Спирт геранилгераниол 1.13, состоящий из четырех изопреновых единиц, является простейшим дитерпеноидом. [c.17]

Молекула витамина К содержит более длинную дитерпеновую изопре-ноидную углеродную цепь. Фактически существует группа родственных веществ, объединяемых под этим названием. В растениях синтезируются фил-лохиноны, содержащие фрагмент из четырех изопреновых единиц, как в формуле ЗА67. В нем может быть несколько двойных связей. Бактерии продуцируют менахиноны, боковая цепь которых состоит из пяти изопреновых звеньев. У синтезирующих их организмов филло- и менахиноны участвуют в [c.390]

Деструктивная перегонка проливает свет на химическую природу каучука. Если нагревать его на воздухе, он размягчается прп 120°С и превращается в густую коричневую маслянистую жидкость, которая нри охлаждении уже никогда не приобретает свойств каучука. При более высоких температурах, приблизительно прп 300°, наступает крекинг и получается более 90% летучих углеводородов по отношению к весу первоначального каучука.. В состав этих углеводородов входит небольшое количество изопрена и бо.пьшое количество полимеров изопрена. Это обстоятельство, наряду с тем, что в углеводороде каучука одна двойная связь приходится на кажд.ую изопреновую единицу, заставляет предпс -ложить, что каучук представляет собой цепочный полимер изопрена, по своему строению сходный с соединениями, о которых была речь на стр. 151. Другими словами, каучук имеет химическую формулу (СйНд) , где п велико и изменчиво и, вероятно, имеет разные значения для молекул да ке одного и того же образца каучука (ср. цел-тюлозу, стр. 161, а также см. стр. 163). [c.402]

В зависимости от количества изопреновых единиц возникают гемитерпены, монотерпены, сесквитерпены, дитерпены и т.д. [c.264]

Какие же структуры разветвленных алканов можно отнести к углеводородам изопреноидного тина строения Строго говоря, терминология здесь несколько произвольна, так как изопреноидные алканы нефтей необязательно состоят из отдельных изопреновых единиц. Критерием для отнесения алканов к изонреноидным углеводородам служит правильное чередование метильных групп. В этих углеводородах как в типичных реликтах проявляется их гомологичность, являющаяся следствием процессов деструкции более высокомолекулярных источников. [c.18]

Мзопреноиды — природные продукты, структура которых состоит и.э топреновых единиц. Хотя изопрен (см. ниже) не встречается в природе, биогенетический путь синтеза терпенов включает использование этой С -еди-ницы, повторяющейся в широком разнообразии открытых и циклических структур. Терпены содержат две такие единицы, сесквитерпены — три, дитерпены — четыре, тритерпены — шесть и тетратерпены — восемь. Натуральный каучук (гл. 26) является политерпеном высокого молекулярного веса. Обычно в изопрепоидах голова одной изопреновой единицы свя-аана с хвостом второй, хотя встречаются и связи голова с гол овой и хвост с хвостом . [c.562]

Роль витамина А как необходимого фактора питания впервые установил в 1915 г. Элмер Мак-Коллум. Позднее он вьщеяил этот витамин из жира, содержащегося в печени рыб. Известны две природные формы витамина А-витамин А , или ретинол, который получают из печени морских рыб, и витамин Аг, вьще-ляемый из печени пресноводных рыб. Оба этих витамина-20-атомные спирты, состоящие из изопреновых единиц. В растениях витамин А, как таковой, не встречается, но многие растения содержат вещества изопреноидной природы, называемые каротиноидами, которые в организме большинства животных могут превращаться ферментативным путем в витамин А. На рис. 10-19 показано, как в результате расщепления -керотина из него образуется витамин А. Р-Каротин придает моркови, батату и другим овощам характерный для них цвет. [c.290]

Витамин (менахинон). форма, обна-руженная у животных, содержит в боковой цепи шесть изопреновых единиц, в каждой из которых имеется двойная связь [c.293]

Рис. 21-27. Сквален, 30-углеродный изопрено-идный углеводород,-предшественник ланосте-рола и холестерола. Изопреновые единицы разделены цветными пунктирными линиями.

Справочник химика 21

Химия и химическая технология