Уксусная кислота бромангидрид

При синтезе эфира бромуксусной кислоты — бромирование уксусной кислоты ведется по, так называемому, способу Гелл я — Фольгарда —Зелинского в присутствии красного фосфора. Образующийся первоначально пятибромистый фосфор, РВг с уксусной кислотой образует ее бромангидрид по уравнению [c.70]

АЦЕТИЛ БРОМИСТЫЙ (уксусной кислоты бромангидрид) [c.110]

Уксусной кислоты бромангидрид см. Ацетил бромистый [c.490]

Механизм галоидирования кислот другой. Установлено [17], что при бромировании уксусной кислоты и ее гомологов скорость реакции зависит от концентрации галоида [18], реакция ускоряется лишь галоидоводородными кислотами, а не любыми кислотами и, наконец, что небольшие количества бромангидрида кислоты в огромной степени ускоряют бромирование, причем скорость реакции становится пропорциональной концентрации как брома, так и бромангидрида кислоты. [c.432]

Уксусной кислоты бромангидрид см. Ацетил [c.467]

Применение фосфора при этой реакции, повидимому, не является обязательным Л any орт показал, что чистая сухая уксусная кислота, насыщенная сухим хлористым водородом, легко реагирует с бромом с образованием бромуксусной кислоты Впрочем, для препаративных целей удобнее вести реакцию в присутствии небольшого количества красного фосфора (1 —2%) Возможно, что при бромировании жирные кислоты или их бромангидриды реагируют в своей энольной форме [c.277]

Образовавшийся бромангидрид уксусной кислоты при дальнейшем действии брома — бромируется, давая уже бромангидрид бромуксусной кислоты [c.70]

Реакции с галогенами и некоторыми галогенирующими соединениями. Как показали Уилсмор и Чик [261], бром легко реагирует с дикетеном с образованием бромангидрида -г-бромацето-уксусной кислоты, который со спиртом и анилином дает ожидаемые сложный эфир и амид. Хэрд и Абернети [128] описали хлорирование дикетена в четыреххлористом углероде при 0° после отгонки растворителя был получен хлорангидрид -хлор-ацетоуксусной кислоты в виде жидкости оранжевого цвета. При перегонке хлорангидрид бурно разлагается, но он может быть превращен в производные -хлорацетоуксусной кислоты. Бёзе [26] предполагает, что указанные хлор- и бромангидриды можно [c.243]

Использование в качестве катализатора кислоты Льюиса позволило Нимцу [10, 20] осуществить раскрытие дигидрофуранового цикла при комнатной температуре В этом эксперименте XIV обрабатывали бромангидридом и ангидридом уксусной кислоты в присутствии трехфтористого бора Соответственно были получены бромтетраацетат XX и пентаацетат XXI Поскольку ацетаты выделены в виде двух стереомеров, автор считает, что нуклеофильное замещение у С -атома происходит по механизму 5 1 Вероятно, в этой реакции ВГз выполняет ряд функций подобно протону атакует кислород эфирной связи, способствуя раскрытию цикла с образованием карбоний-катиона, одновременно он является переносчиком нуклеофильной частицы (Вг , СНдСОО ), которая взаимодействует с карбоний-катионом, наконец, он генерирует электрофильные частицы, атакующие гидроксильные [c.167]

Как следует из схемы, эта реакция по механизму аналогична реакции кислотно-катализируемого галогенирования кетонов. Для этой реакции необходимы только каталитические количества РВгд, поскольку образовавшийся бромангидрид бромуксусной кислоты, взаимодействуя с исходной карбоновой кислотой, превращается в а-бромкарбоновую кислоту, регенерируя при этом бромангидрид уксусной кислоты. [c.261]

Дибром-1, 2-диэтоксиэтен подвергается пиролизу при 170— 180°С с образованием в основном этилена, бромангидрида бром-уксусной кислоты, бромистого этила [c.161]

Подобным же образом относятся к галогенированию и эфиры карбоновых кислот. Получение бромированных эфиров уксусной кислоты, важных в синтезе Реформатского, производится по способу Ауверса и Бернгарди [204], для которого Ванино [205] дает следующую пропись 60 г чистой ледяной уксусной кислоты и 10,2 г красного фосфора вносят в круглодонную колбу на 500 мл, снабженную обратным холодильником и капельной воронкой, медленно приливают в смесь 330 г (110 мл) брома (2 моля) и нагревают на водяной бане в общей сложности 6 час., причем под конец отгоняют избыточный бром. К полученной реакционной смеси по охлаждении осторожно добавляют 130 г (1б5 мл) абсолютного спирта, причем образовавшш1ся бромангидрид бромуксусной кислоты превращается в эфир бромуксусной кислоты и бромистый водород или бромистый этил. Затем смесь выливают в раствор соды со льдом, промывают выделившееся масло раствором бисульфита и содой, сушат сульфатом натрия и разгоняют. Получается 100 г эфира бромуксусной кислоты с т. кип. 159° выход составляет 60% от теории. [c.92]

Если Аг — фенил или р-пиридил, то при действии ацилирую-щих агентов в сравнительно мягких условиях идет расщепление по связи X с бензильным остатком. Так, амины и эфиры рассматриваемого типа расщепляются уксусным ангидридом в присутствии уксусной кислоты как катализатора [33, 34] или галоидан-гидридами без катализатора [34, 35], а сульфиды — действием бромангидридов в отсутствие катализатора [36]. Расщепление идет по общей схеме [c.21]

Кислород эпоксидной группы в солях эпоксидированных кислот и в присутствии аминов определяют двумя методами. Оба метода основаны на взаимодействии солей эпоксидированных кислот с уксусной кислотой, при этом выделяется свободная эпоксиднрованная кислота и образуется ацетат металла или амина. При титровании этого раствора 0,1 н. раствором бромистого водорода в уксусной кислоте образуется соответствующий бромангидрид и бромид металла или амина. По первому методу бром титруют в полученных бромидах водным раствором азотнокислого серебра, по второму — добавляют ртутную соль уксусной кислоты и титруют регенерированный ацетат металла или амина 0,1 н. раствором хлорной кислоты (НСЮ4) в ледяной уксусной кислоте. Первый метод применим ко всем солям эпоксидированных кислот и эпоксидным соединениям, включая смолы в присутствии аминов. Второй применим к эпоксидным соединениям в присутствии аминов, а также солей одновалентных металлов. [c.48]

Названия галогеноангидридов строятся так же, как и названия ангидридов карбоновых кислот. Например, хлорангидрид уксусной кислоты, или хлористый ацетил бромангидрид пропионовой кислоты, или бромистый пропионил. По женевской номенклатуре они производятся от названия ацила и соответствующей галогеноводородной кислоты ацетилхлорид, пропионилбромид и т. п. [c.282]