Реформатского синтез

Рассмотрим теперь другой возможный метод синтеза. По реакции Реформатского из эти-тового эфира бромуксусной кислоты, цинка и би-циклооктанона образуется [c.517]

Цинк- и кадмийорганическио соединения применяются в синтезе сравнительно редко.Первне - в основном в реакции Реформатского (синтез эфиров -гидроксикарбоновых кислот из карбонильных соединений и эфиров сь-галогенза-мещенных кислот в присутствии цинка) предварительного получения цйнкорганического соединения здесь не требуется [c.27]

Следует особо подчеркнуть, что эта реакция является вариантом так называемой реакции Реформатского , открытой С. Н. Реформатским еше в 1887 г. и представля ош.еи собой цинкорганический метод синтеза эфиров -оксикислот. [c.228]

Умеренная активность алкилцинкгалогенидов позволяет успешно применять их для синтеза оксикислот из сложных эфиров, содержащих в а-положении галоген (Реформатский), и кетонов (альдегидов), не затрагивая сложноэфирную карбонильную группу [c.345]

Оксикарбоновые кислоты синтезом Реформатского II 199 [c.387]

Напишите схему синтеза кислоты eHj—СН(СНз)—СН2—СООН из ацетофенона, воспользовавшись реакцией РеформаТСКОГО [c.408]

P.p. широко используют В лаб. синтезе. Р-ция открыта С.Н. Реформатским в 1887. [c.261]

Л. Гаттерман и Ф. Кох [Вег, 30, 1622 (1897)] показали, что синтез ароматических альдегидов из углеводородов бензольного ряда протекает легко и с высокими выходами в присутствии хлористого алюминия (с добавками ua b). Этим способом можно получать н-толуиловый альдегид и другие ароматические альдегиды. Получение бензальдегида впервые было осуществлено А. Н. Реформатским [ЖРФХО, 33, 154 (1901)]. См., например Долгов, Катализ в органической химии, Госхимиздат, 1959, стр. 730. — Прим. перев. [c.192]

Ярко выраженный олектрофильный характер карбонильной группы делает ее подходящим субстратом для реакций с множеством нуклеофилов, список которых отнюдь не ограничивается магний- и литийоргапически-ми соединениями рассмотренных выше типов. Особенно важны для синтеза конденсации, в которых по карбонильной группе присоединяются нуклеофилы типа енолятов это целый спектр классических реакций органической химии, таких, как альдольная и кротоновая конденсация, сложноэфирная конденсация, реакции Перкина, Кнёвенагеля, Реформатского, Дарзана и др. При довольно значительных различиях в конкретной природе субстратов и условиях проведения ключевая стадия этих реакций — образование С—С-связи — описывается об-п ей схемой [c.86]

В некоторых случаях, например в синтезе оксикислот по С. Н Реформатской у, используются цинкоргаиическне соединения [c.184]

Реакция соли 29 с кетоном представляет собой простую альтернативу реакции Реформатского в смысле метода синтеза р-гидроксизамещенных грет-бутиловых эфиров. Аналогичная реакция включает обработку кетона силилацеталем кетена К2С = С(031Мез)0К в присутствии Ti U [346]. [c.373]

Используя эти реакции, А. М. Бутлеров и его ученики (в особенности А. М. Зайцев) в 60—70-х годах прогилого столетия синтезировали большое число спиртов, кислот, углеводородов с разветвленным скелетом. Впоследствии цинкорганические соединения были в этих синтезах заменены более удобными магнийорганиче-скими. Цинкорганический синтез сохранил свое значение и в наши дни в виде реакции Реформатского. В ходе этой реакции из цинка и эфира а-галогенозамещенной кислоты образуется цинкорганиче-ское соединение, присоединяющееся затем к карбонильной группе альдегида или кетона, например [c.244]

Реакция Реформатского. В 1887 г. в Казанской химической лаборатории С. Н. Реформатский разработал метод синтеза -окси-кислот, основанный на действии металлического цинка на смесь альдегидов или кетонов с эфирами а-галогенокис.чот. Используя эту реакцию, С. Н. Реформатский получил ряд новых -оксикислот, их эфиров и солей. Реакция Реформатского нашла применение в синтезе и изучении строения сложных веществ растительного и животного мира (терпены, витамины, гормоны). С ее помощью, например, был осуществлен синтез витамина А. [c.257]

По реакции Реформатского обычно получают a -нeпpeдeльныe сло кные эфиры они легко образуются при дегидратации -окси-эфиров часто это происходит уже в процессе синтеза. [c.199]

Введение енолятов лития в органический синтез значительно расширило область применения реакций с использованием ацетоуксусного и малонового эфиров, реакций альдольной конденсации, конденсаций Клайзена, Реформатского, Дарзана, Штоббе, Кневена-геля, Перкина, а также позволило избежать многих проблем, традиционно осложняющих химию карбонильных соединений самоконденсации, последующей конденсации конечных продуктов, низкой хемоселективности, снижения реакционной способности из-за стерических препятствий. Эти сложности удается обойти, превращая карбонилсодержащее соединение действием супероснования в ал> коголят лития, проводя реакцию при возможно более низких температурах и т. п. Таким путем можно, например, достаточно селективно провести конденсацию эфиров уксусной и пропионовой кислот в обоих вариантах [c.244]

В дальнейших исследованиях Казапской школы химиков — А. М. Бутлерова, М. Д. Львова, А. М. Зайцева, Е. Е. Вагнера, С. Н. Реформатского — цннкорганическис соединения с успехом применялись для синтеза спиртов, оксикислот, кетоиов, углеводородов. [c.217]

Однако в отдельных случаях цинкорганичегкяе соединения (заранее полученные нли образующиеся в процессе реакции) сохранили свое значение для синтеза. Так, цинкорганические соединения применяются н а настоящее время для синтеза углеводородон с четверти шым атомом углерода (реакция Бутлерова — Львова, стр. 236) н для синтеза эфиров р-окси- ислот (реакция Реформатского, стр. 228). [c.219]

Цинкоргаиический метод Реформатского сохранил свое значение до настояш,его времени н применяется для синтеза [c.228]

Разработаны следующие три основные схемы синтеза витамина А 1) из Р-ионона через кетон С 5 с использованием реакции Реформатского 2) из 2,6,6-триметилциклогексанона 3) из (3-ионона через альдегид С14 с применением реакции Дарзана. [c.16]

Для повышения выхода были исследованы другие варианты этого синтеза [49—551, в частности для удлинения углеродной цепи 3-ионона в реакции Реформатского вместо эфиров (-бромкротоновой кислоты использовали этиловый эфир бромуксусной кислоты (ВГСН2СООС2Н5) или броммагний-этоксиацетилена (BrMg = СОС2Н5). Однако и эти варианты синтеза кетона С18 не дали заметного повышения выхода витамина А. [c.18]

Впоследствии причина низкого выхода витамина А при синтезе его из Р-ионона и эфира бромуксусной кислоты в присутствии цинка (реакция Реформатского) или броммагнийэтоксиацетилена была выяснена в 1952 г. голландскими исследователями [56]. Аналогичные работы в 1953—1955 гг. проводились в СССР [54, 55, 57, 58]. Было показано, что дегидратация промежуточного оксиэфира сопровождается следующей аллильной перегруппировкой в циклогексеновое кольцо [c.18]

В нижеследующих таблицах собраны примеры проведс Вия реакции Реформатского, показывающие возможности ее применения в органическом синтезе. Конечно, эти таблицы не являются полными, так как реакция Реформатского часто применялась в качестве одной из стадий синтеза и при этом ее могли и не называть реакцией Реформатского. Как указано ране (стр, 27) приведенные цифры выходов, возможно, не являются максимальными,. так как различные (йоследо<ватели прашаялн отличающиеся между [c.30]

Для предотвращения потери растворителя необходим эффективный обратный холодиль шк. При проведении реакции Реформатского необходимо соблюдать те же меры предосторожности в отношении чистоты приборов и устраиепня влаги, что и в маг-нийорганическом синтезе. [c.519]

Смотреть страницы где упоминается термин Реформатского синтез: [c.903] [c.903] [c.167] [c.205] [c.625] [c.752] [c.753] [c.219] [c.401] [c.508] [c.184] [c.1364] [c.1471] [c.11] [c.14] [c.18] [c.19] [c.294] [c.510] [c.511] [c.5] [c.328] [c.354]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология