Антрахинон нитропроизводные

Оказалось, однако, что если в реакцию вместо амина ввести амид карбоновой или сульфокислоты, то образующиеся из иих гидроксиметильные производные в концентрированной серной кислоте проявляют высокую реакционную способность. Они амидо-метилируют даже такие мало активные соединения, как производные антрахинона, ароматические нитропроизводные и др. [c.128]

При действии азотной кислоты на антрацен происходит окисление его в антрахинон. Концентрированная азотная кислота уже на холоду превращает диацетил ализарин в нитропроизводное [c.28]

Сопряженная реакция обмена как атома хлора, так и нитрогруппы в /г-хлор нитропроизводных антрахинона, обнаруженная [c.61]

ПУТИ ПОЛУЧЕНИЯ и ИСПОЛЬЗОВАНИЯ НИТРОПРОИЗВОДНЫХ АНТРАХИНОНА В СИНТЕЗЕ КРАСИТЕЛЕЙ [c.70]

Технология получения а-производных антрахинона, и в первую очередь аминов, основана на превращениях а-сульфокислот антрахинона. Технология получения а-сульфокислот, разработанная в начале века на основе открытого М. А. Ильинским метода — каталитического сульфирования антрахинона, с небольшими изменениями используется в анилинокрасочной промышленности и до настоящего времени. Неудобства этого метода, связанные с применением ртути,, необходимостью ее локализации и удаления из продукта реакции заставляют искать другие, более удобные способы получения а-про-изводных антрахинона. Одним из таких приемов является прямое нитрование с последующим восстановлением нитропроизводных до соответствующих аминов. [c.70]

При взаимодействии нитроантрахинона с водным раствором сульфита натрия нитрогруппа обменивается на сульфогруппу . Такой обмен известен давно, однако эта реакция не нашла практического применения для получения сульфокислот ряда антрахинона из-за отсутствия надежного способа синтеза нитропроизводных. [c.76]

Получение и использование нитропроизводных антрахинона безусловно заслуживает дальнейшего изучения. Исследование превращения.нитрогруппы может привести к отрытию новых путей синтеза и новых важных соединений антрахинонового ряда. [c.79]

Взаимодействие хлор- и нитропроизводных антрахинона с бутиламином в спирте (12 ч при 50 °С) и с анилином в присутствии поташа (18—19 ч при 96—98°С) [c.103]

Таким путем удается перевести 3-аминоантрахинон и его замещенные в р-нитропроизводные антрахинона. Амины бензольного ряда лучше окисляются в присутствии азотнокислого серебра как катализатора [c.671]

Бензол, толуол, ксилол, нафталин, антрацен, антрахинон, их галоидопроизводные, нитропроизводные, аминопроизводные и гомологи [c.46]

При нитровании антрахинона окислами азота в присутствии олеума, содержащего 5% ЗОз, Шааршмидт, Бальцеркевич, Ганте получили нитропроизводное антрахинона [41]. [c.399]

Нитрамины ряда антрахинона также отщепляют нитрогруппу при нагревании с индиферентными растворителями, например с углеводородами, нитробензолом и т. п. , хотя эта реакция и не протекает так гладко, как при нагревании с легко нитрующимися веществами, например с фенолом, кумолом, амино-аитрахиноном и т. д., дающими при этом соответствующие нитропроизводные. Иногда отщепление нитрогруппы от таких соединений происходит при действии кипящего спиртового створа хлорнстого водорода, как, например, в случае тетрабром-1,5-диниоро аминоаитрахинона. [c.430]

Нитрование антрацена двуокисью азота исследовано также Либерманом и Линдеманом [32] и Мейзенгеймером [33], которые, в отличие от Лидса, получили при этой реакции питро-соединения Либерман и Линдеман пропускали двуокись азота медленной струей в антрацен, смешанный с 4 ч ледяной уксусной кислоты, причем температура реакции поддерживалась не выше 10—15° Полученное нитросоединение отделялось от избыточного антрацена посредством обработки кипящим бензолом, в котором это соединение нерастворимо (в раствор переходил только антрацен) Мейзенгеймер получил 9,10-динитро-9,10-дигидроантрацен при действии жидкой N2O4 на антрацен, смешанный с хлороформом В то же время прй действии N2O4 на антрацен, суспендированный в бензоле или растворенный в нитробензоле, образование нитропроизводных антрацена не наблюдается [34] В первом случае образуются лишь следы антрахинона, а во втором случае получается высокий выход антрахинона [c.345]

Относительная автономность бензольных ядер в молекуле антрахинона затрудняет получение его монозамещенных. Нитрование антрахинона приводит к образованию дизамещенных в относительно больших количествах, чем при соответствующих реакциях бензола и нафталина. Из-за отсутствия надежного способа получения в достаточно чистом виде нитропроизводные антрахинона не находят себе применения для производства аминов—важнейших промежуточных продуктов в синтезе красителей. [c.70]

Как и сульфогруппа, нитрогруппа в а-положении антрахинона достаточно подвижна и может обмениваться на ряд других групп. Согласно литературным данным по превращению нитрогруппы в производных антрахинона, основные промежуточные продукты антрахинонового ряда могут быть получены на основе нитропроизводных без использования сульфокислот (см. схему 1). Важнейшим промежуточным продуктом антрахинового ряда является 1-амино-лнтрахинон. Как указывалось выше, 1-аминоантрахинон, полученный после восстановления нитропродукта, содержит до 10% непро-реагировавшего антрахинона, до 10% диаминоантрахинонов (состоящих в основном из 1,5- и 1,8-изомеров) и до 5% р-моно- и р,р -диаминопроизводных антрахинона. Такой 1-аминоантрахинон, как было найдено Е. Т. Вороновой, не пригоден для получения 1-амино-4-бром-2-сульфоаытрахинона — исходного сырья для синтеза многих кислотных и активных красителей. [c.73]

Хроматографическое поведение нитропроизводных антрахинона исследовано мало. Франц установил возможность разделения и идентификации антрахинона, 1-нитро-, 1,5-, 1,6-и 1,7-динитроантра-хинонов в техническом динитроантрахиноне. Показана возможность, разделения некоторых нитросульфокислот и других нитропроизводных антрахинона в системе 80%-ный этанол — керосин. ОднакО данная система не обеспечивает оптимального разделения нитропро-изводных антрахинона (авторы указанной статьи не преследовали, цели разделения отдельных веществ). [c.123]

По хроматографии на бумаге нитропроизводных антрахинона имеется очень немного данных. Введение нитрогруппы в ядро антрахинона уменьшает величину Rf в обычных системах и увеличивает ее в системах с обращенными фазами Введение второй нитрогруппы в а-положение уменьшает величину в системе с обращенными фазами. Однако в литературе имеется еще недостаточно дан КйХ 1ДЛ5 та 0 , чтобы сделать определенные выводы о связи строения нн тропронзводных антрахинона с их поведением при хроматографи- [c.132]

Хлорбензоил-о-бензойная кислота и ее З -нитропроизводное, при.меняе-мьк как промежуточные продукты при получении замс1ценных антрахинона, [c.407]

Наконец, сернистые щелочи применяют при восстановлении соединений, в которых наря ду с нитрогруппой есть и другие способные к восстановлению группы (например, азогруппа или карбонильная), но восстановить нужно только нитрогруппу. Это имеет значение, например, при восстановлении. нитропроизводных антрахинона, где в других условиях восстановления (железо в среде раствора электролита) может восстановиться не только нитрогруппа, но и карбонильная группа. [c.90]

В круглодонной колбе с мешалкой растворяют 100 г 2-метил антрахинона в 900 г серной кислоты (уд. вес 1,84). Раствор охлаждают охлаждающей смесью до 0° и медленно вносят при хорошем перемешивании 50 г тонко растертого азотнокислого калия. Температура реакционной смеси при этом по возможности должна быть около 0° и во всяком случае не должна подниматься выше 5° иначе образуются в значительном количестве полинитросоединения и продукты окисления. Нитропроизводное постепенно выделяется в виде микроскопических иголочек. После 15-часового перемешивания при 0° смесь выливают на 5 кг льда, отсасывают выделившийся слегка желтоватый продукт и промывают водой до нейтральной реакции. [c.207]

В производстве красителей нашли применение как некоторые из перечисленных выше, так и другие кислоты. Так, из производных бензола применяются м- и п-метокси- и л-трифторметилбензойная , а также терефталевая и изофталевая кислоты оз. Применяются также бифенил-4-карбоновая , антрахинон-2-карбоновая > , ее 1-нитропроизводное и азобифенилдикарбоновая кислоты . [c.552]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.269 , c.295 , c.316 , c.671 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.269 , c.295 , c.316 , c.671 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей Издание 4 (1955) -- [ c.163 , c.240 , c.263 , c.282 , c.287 , c.622 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология