Нафтохинон, окислительно-восстановительный потенциал

ВЛИЯНИЕ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ (X) В ПОЛОЖЕНИИ 2 НА ОКИСЛИТЕЛЬНО-ВОССТАНОВИТЕЛЬНЫЙ ПОТЕНЦИАЛ 1,4-НАФТОХИНОНА [c.431]

При наличии в молекуле хинона двух или более заместителей важен не только их характер, но и взаимное расположение. Напр., значение Е° для гидрохи-нона-1,2 выше, чем для гидрохинона-1,4. Бензольное кольцо, конденсированное с циклом и-бензохинона (нафтохинон), уменьшает энергию системы и ослабляет сопряжение в хинонном цикле вследствие включения одной двойной связи в ароматич. сопряжение. В еще большей степени этот эффект проявляется в молекуле антрахинона. Поэтому в ряду и-бензохинон, нафтохинон- , 4, антрахинон-9,10 наименьший нормальный потенциал имеет антрахинон. Дифенохинон, у к-рого сопряженная хиноидная система включает оба кольца, характеризуется высоким значением Е° и является намного более сильным окислителем, чем и-бензохи-нон. Высокие значения нормального потенциала характерны также для о-хинонов. Аналогичное влияние заместителей наблюдается и в др. органич. окислительно-восстановительных системах, напр, на основе красителей. [c.215]

Окислительно-восстановительный потенциал хинон-гидрохиноновой системы филлохинона (I), характеризующий окислительную способность хинона, составляет = 0,363 В при 20° С или 0,328 В при 22° С [24]. Для фтиокола (XI), обладающего 1/500 активности витамина Ki, окислительновосстановительный потенциал понижается Е = 0,256 В при 22° С и 0,300В при 30° С, а для 2-метил-1,4-нафтохинона (VII), более активного, чем витамин Ki, повышается - 0,428 В при 25° С и 0,458 В при 28° С. [c.227]

Из хинонов антрацена лишь производные 9, Ю-антра инона нашли широкое применение. 1,2- и 1,4-Антрахиноны по своим химическим свойстрам близки к соответствующим нафтохинонам, в то время как свойства 9,10-антрахинона весьма своеобразны. Сравнение ве- личин окислительно-восстановительного потенциала антрахинонов ( о) указывает на значительно меньшую реакционную способность [c.6]

Величина окислительно-восстановительного потенциала представляет ценность для интерпретации поведения тех окси- и аминохинонов, которые могут существовать в таутомерных формах, например для объяснения поведения 2-окси-1,4-нафтохинона (желтые кристаллы, т. пл. 192 °С, разл., Ео в спирте = 0,356 в р/Ск = 4,0) [c.406]

Последующие исследования Норриса на черном орехе (Ju-glans nigra) показали, что у этого вида юглон является основным репеллентом для S. multistriatus. Против короеда были испытаны несколько 1,4-нафтохинонов, и оказалось, что с повышением окислительно-восстановительного потенциала вещества отпугивающий эффект проявляется ярче. Замещение водорода в молекуле на гидроксильные группы (— ОН) неизменно усиливало действие нафтохинона как репеллента или ингибитора питания больше, чем на то указывал относительный окислительно-восстановительный потенциал. [c.74]

Только ОДИН важный кубовый краситель, индантрен желтый 6 00(стр. 470), содержит в молекуле остаток нафтохинона. Прочность кубовых красителей, полученных из а-нафтохинона, ниже, чем красителей из антрахинона, что можно объяснить незащищенностью хиноидного кольца. В антрахиноне хиноид-пое кольцо защищено с обеих сторон, окислительно-восстановительный потенциал (см. ниже) благодаря этому понижается, а стойкость возрастает. (В индантрене желтом 6 <лО хиноидная структура защищена с одной стороны бензольным ядром, а с другой — гетероциклической системой.) К производным [c.444]

Платиновый электрод, погруженный в раствор, содержащий нафтохинон и нафтогидрохинон, приобретает электрический потенциал, который можно измерить относительно полуэлемента сравнения. Термин нормальный окислительно-восстановительный потенциал , Ео, определяется как потенциал (по отношению к водородному электроду), приобретаемый электродом в растворе, содержащем хинон и гидрохинон в равных молярных концентрациях при нормальной концентрации ионов водорода (рН = 0) . Раствор нафтохинона и нафтогидро.хинона готовят путем растворения соответствующего хингидрона или путем потенциометрического тигрования нафтохинона восстановителем до средней точки кривой титрования. В растворах с неизвестной величиной pH (например, в растворах в этиловом спирте) необходимо применять водородный электрод, погруженный в тот же растворитель, который применяется для растворения нафтохинона . [c.445]

Из) числа изученных хинонов наиболее эффективным ингибитором является бепзохинон. Нафтохинон и фенантренхинон обладают несколько меньшей ингибирующей активностью. Антрахинон совершенно не вызывает индукционного периода процесса полимеризации, что находится в соответствии с низким значением его окислительно-восстановительного потенциала и малой склонностью к переходу в бензоидную форму. [c.310]

При определении методом каталитического гидрирования нафтохиноны, например витамин К, каталитически гидрируются до гидрохи-нонов, которые затем можно титровать раствором 2,6-дихлорфенолиндо- фенола в бутиловом спирте. Конец гидрирования устанавливают, прибавляя незначительное количество красителя феносафранина, который реагирует с водородом только после окончания гидрирования хинона. так как его окислительно-восстановительный потенциал значительно меньше. [c.481]

Вследствие своего высокого, хотя еще точно не измеренного окислительного потенциала, тетраацетат свинца может переводить все окислительно-восстановительные системы в их окисленное состояние [4]. Так, все гидрохиноны могут быть окислены в соответствующие хиноны и все лейкокрасители — в красители. Труднодоступные ди- и трихиноны (последние только в растворах) рядов антрахинона и нафтохинона могут быть получены этим методом [14] [c.141]

Определены окислительно-восстановительные ютенциалы большого числа хинонов. В табл. 24 приведены значения окис-лительно-восстановительных нотенциалов различных нафтохинонов и нескольких других. хпнонов, взятых для сравнения. Точное значение потенциала зависит от применяемого растворителя (обычно водный спирт, содержащий соли) и от температуры, однако приводимые цифры приб.лизительно сопоставимы. Более подробные сведения по этому вопросу можно почерпнуть из приводимой литературы. [c.445]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология