Аминосульфокислоты

Аммониевая соль 1-нафтиламин-2-сульфокислоты получается нагреванием 1-нафтиламина с сульфаминовой кислотой [696] при 180—185°. Натриевая соль 1-нафтиламинсульфокислоты loH,NHSOзH перегруппировывается [697] при нагревании до 185—190° в токе углекислоты в соль 2-сульфокислоты. Нафтионат натрия также превращается в атмосфере углекислоты [698] при 200—250° или, лучше, в кипящем нафталине [699] в соль 2-сульфокислоты с выходом 80%. Наконец, нагревание 1-нафтиламина с различными ароматическими аминосульфокислотами [700] типа сульфаниловой также приводит к 2-сульфокислоте. [c.107]

Действие бисульфита на азо--н нитрозосоединения. Некоторые азотистые производные фенолов в нафтолов, способные существовать в таутомерной хиноидной форме, превращаются при действии бисульфита натрия в сульфокислоты. Так, из 1-нитро-зо-2-нафтола получается аминосульфокислота, строение которой, приведено ниже [941], [c.143]

Качество нитропродуктов определяют по температуре плавления или замерзания, плотности, а нитросульфокислоты восстанавливают в аминосульфокислоты и титруют нитритом натрия. [c.90]

Больщое значение имеет растворимость исходного амина в разбавленной кислоте или возможность получения его в виде мелкодисперсных взвесей. Поэтому в случае особенно плохо растворимых аминосульфокислот и некоторых аминоазокрасителей, содержащих сульфогруппы, используется иной порядок проведения диазотиро-вания щелочной раствор амина, содержащий необходимое количество нитрита натрия, медленно вливают в охлажденный раствор соляной или серной кислоты при хорошем перемешивании. [c.249]

Вместо дифениламина удобно применять дифенил-аминосульфокислоту, которая хорошо растворима в воде. Механизм окисления этого индикатора, также как и N-фенилантраниловой кислоты, которые являются производными дифениламина, аналогичен механизму окисления последнего. [c.397]

Внутренние соли. — Сульфаниловая кислота п-Н2ЫСбН450зН представляет собой типичную аминосульфокислоту. Она обладает свойствами биполярного иона, или внутренней соли, что видно из ее формулы (см. ниже). При нагревании в капилляре она начинает разлагаться при 280 °С. Сульфаниловая кислота нерастворима в эфире и плохо растворима в воде (при комнатной температуре в 100 мл воды растворяется лишь около 1 г кислоты) легко растворяется при нагревании в растворе бикарбоната натрия, давая натриевую соль, хорошо растворимую в воде [c.237]

Другое направление переработки парафиновых сульфохлоридов состоит во взаимодействии их с окси- или аминосульфокислотами или же с окси- или аминокарбоновыми кислотами алифатического или ароматического характера. Это направление переработки предназна- [c.425]

Ароматические аминосульфокислоты получают, в основном, сульфированием нитропроизводного (или амина) или нитрованием сульфокислоты с последующим восстановлением нитросульфокислоты. Например, для получения ж-анилинсульфокислоты (метаниловой кислоты) сульфируют нитробензол (нитрогруппа ориентирует в мета-положение), а затем восстанавливают ж-нитробензосульфокис-лоту. [c.316]

Амфотерные или амфолитные поверхностно-активные веш ества. К амфотерным ПАВ относятся соединения, имеющие в молекуле одновременно основную — аминовую и кислотную — карбоксильную, сульфоэфирпую алкил- или арилсульфогруппы. В настоящее время описано и запатентовано относительно небольшое число веществ этого типа. Хорошими деэмульгаторами из этих веществ являются нефтяные аминосульфокислоты. [c.88]

Нафтол- и аминосульфокислоты применяются для производства азокрасителей. [c.168]

Аналогичные соединения приготовлены из ацетальдегида, иэо-масляного альдегида, изовалерианового альдегида, бен альде-гида и замещенных бензальдегидов [146а,г]. Шрётер [1466] указывает, что это доказательство не является убедительным, так как истинные аминосульфокислоты, например таурин, нейтральны по фенолфталеину, а соединения, получаемые из альдегидов, представляют собой одноосновные кислоты. НазваннЬш автор сообщает, что он синтезировал истинную а-аминокислоту, которая будет описана позже. Однако эта работа, повидимому, не была опубликована. Вышеуказанные реакции послужили решающим доказательством в пользу строения, предложенного для бисуль- [c.131]

Значительное внимание уделено изучению механизма образования аминосульфокислот. При этом выяснилось [394], что растворенная в холодной уксусной кислоте, содержащей следы серной кислоты, фенилсульфаминовая кислота перегруппировывается в анилин-о-сульфокислоту, тогда как в нерастворенном состоянии эта же кислота и ее соли [395] превращаются в сульфаниловую кислоту. Дальнейшие исследования показали, что при нагревании с серной кислотой анилин-о-сульфокислота [394] переходит в ара-изомер, Эти факты привели Бамбергера к предположению, что образование сульфаниловой кислоты идет через следующие стадии [c.61]

Сульфирование нитро- и галоидоаминобензолов. Число известных галоидо- и ннтропроизводных аминосульфокислот невелико, причем большая часть соответствующих бромидов и иодидов получена не прямым сульфированием, а др% гими методами. В табл. 11 приведены данные для соединений этого типа, полученных сульфированием и не упомянутых раньше (стр. 69). [c.68]

Нафталинсульфокпслоты имеют практическое значение как исходные вещества для получения важных промежуточных продуктов в производстве красителей — нафтолов, нафтосульфокис-лот и аминосульфокислот (через соответствующие нитросульфо-кислоты). Сульфокислоты гомологов нафталина, в отличие от бензольных, сравнительно мало изучены, зато окса- и амино-нафталинсульфокислоты исследованы весьма обстоятельно. [c.84]

Ароматические аминосульфокислоты. Важное соединение в этом ряду — сульфаниловая кислота, представляющая собой л-анилин-сульфокислоту, или л-аминосульфобензол. Кристаллизуется с двумя молекулами НаО. Получается сульфированием анилина. Применяется как первичный амин в синтезе красящих веществ. Особо важное значение имеет амид сульфаниловой кислоты, или сульфаниламид [c.393]

При действии 10%)-пого олеума на 2-аминопиридин [8976, 898а] образуется, вероятно, 5-сульфокислота. Хлорсульфоновая кислота сульфирует 3-аминопиридин [8986] в положении 2 или 6, так как полученная аминосульфокислота может быть превращена в пиридин-2-сульфокислоту отщеплением аминогруппы. [c.136]

Как уже указывалось выше, о- и л-хлорнитробензолы восстанавливаются при действии сульфитов в соли хлорфенил-аминосульфокислот. В некоторых других галоидонитросоедине-ниях при этом происходят реакции замещения и образуются с хорошим выходом сульфокислоты. Например, 2-хлор-5-нитро- [c.150]

Путем диазотирования и восстановления в спиртовом растворе аминогруппу удалось удалить из ряда аминосульфокислот, в том числе из производных бензола [1032], толуола [1033],. и-ксилола [1034] и некоторых галоидных и нитропроизводных бензола [1035] и толуола [1036]. При нагревании диазотированной п-амино-фенол-о-сульфокислоты [1037] со спиртом до 150° образуется фенол-о-сульфокислота. Несколько дифенилсульфокислот получено нагреванием полных диазосоединепий производных бензи-днна со спиртом [1038]. Присутствие медного порошка, повидимому, облегчает эту реакцию и выход дифенил-3,3-дисульфо-кислоты достигает при этом 90%. Метод восстановления в спиртовом растворе применен и к некоторым производным нафталина [1039]. [c.157]

Приведено обстоятельное исследование гидролиза различных алкил-, галоидо- и аминосульфокислот посредством серной и галоидоводородных кислот при различных концентрациях и температурах [39]. При повышении температуры на 10° скорость гидролиза увеличивается в 2,5—3,5 раза. Такое ускорение наблюдается при любой температуре, если, концентрация неорганической кислоты в реакционной смеси возрастает на 1 молъ[л. Зависимость между скоростью гидро-тиза К [c.203]

Таким образом, скорость гидролиза в ко центрированных растворах кислот в сотни раз превышает ту, которую можно было ожидать по скорости в разбавленных растворах, если бы она возрастала пропорционально концентрации. Иначе обстоит дело с аминосульфокислотами, скорость гидролиза которых медленно возрастает, а иногда даже убывает, с увеличением концентрации пеорганнческоп кислоты. [c.204]

При действии окислов азота на аминосульфокислоты сульфогруппа замещается на нитрогруппу, а аминогруппа превращается после диазотирования и гидролиза в гидроксильную, и обычно происходит дальнейшее нитрование [219]. При этом взаимодействии даже из метаниловой кислоты получается 2,5-динитрофенол, диме-тйланилин-4 сульфокислота превращается, вероятно, в 2,3,4-три-нитродиметиланилин, а азотистая кислота дает п-нитрозодиметил-анилин и нитрозосульфокислоту неизвестного строения [220а]. [c.228]

Аминобензолсульфокислоты. Поведение аминосульфокислот бензольного ряда при сплавлении с щелочами сравнительно мало исследовано. Метаниловая кислота [275] превращается при нагревании с едким натром до 280—290° в Л8-аминофенол, а сульфаниловая кислота [276] выделяет нри действии едкого кали с выходом 77% аммиак и переходит нри 350—355° в п-оксибензолсульфо- [c.236]

Характерной особенностью многих сульфаминовых кислот является их способность перегруппировываться в аминосульфокислоты. Эта перегруппировка происходит при нагревании как самих кислот, так и их солей, причем сульфогруппа вступает предпочтительно в пара-положение, а если оно занято, то в орто-положение [c.584]

В случаях, когда продукты нитрования высокоплавки или не отделяются от отработанной кислоты, реакционную массу выливают в воду. Если продукты выпадают в осадок, их отделяют фильтрованием, а если нет —их высаливают, добавляя сульфат натрия или другие соли. Нитросульфокислоты часто выделяются из растворов с большим трудом, поэтому их без выделения восстанавливают в значительно хуже растворимые аминосульфокислоты. Этой операции предшествует нейтрализация свободной серной кислоты, которая проводится с помощью гидроксида кальция (извести) или раствора аммиака. [c.89]

По аналогии с процессом получения кислоты Клеве (см. стр 475) а-нафталинсульфокислоту (которая получается сульфированием иаф-талина при низкой температуре) можно последовательно нитрованием и восстановлением превратить в 1-нафтиламин-8-сульфокислоту (перц-аминосульфокислоту) и 1-нафтиламин-5-сульфокислоту. [c.476]

Ароматические амины сульфируются лучше всего методом запекания , который заключается в нагревании чистого сульфата амина до температуры 170—220°. Лучшие выходы продуктов сульфирования получаются при нагревании в вакууме или в нейтральном высококипяш,ем растворителе , например в хлорбензоле, о-дихлорбензоле или о-хлор-толуоле. Во время реакции сульфогруппа вступает в -положение по отношению к аминогруппе для соединений, у которых в я-положении уже имеется заместитель, образуются о-аминосульфокислоты. В ряде случаев реакция запекания является единственным методом получения сульфопроизводных например, непосредственное сульфирование антранило-вой кислоты приводит к декарбоксилированию, в то время как сплавление сульфата антраниловой кислоты дает с 98%-ным выходом 2-амиио-5-сульфобензойную кислоту . [c.244]

Хлор-2-аминобензолсульфокислоту получают нагреванием сухого сульфата п-хлоранилина с восьмикратным количеством 15%-ного олеума. Одновременно образуется также изомерная 2-хлор-5-аминобензолсульфо-кислота . Аминосульфокислота сульфирует п-хлоранилин при температуре 250°, образуя главным образом 5-хлор-2-аминобензолсульфокис-лоту85 при действии хлорсульфоновой кислоты образуется только о-суль-фокислота . 5-Хлор-2-аминобензолсульфокислоту получают с выходом 49% из л-хлорацетанилида действием рассчитанного количества 100%-ной серной кислоты [c.264]

Для получения диазосоединений чаще всего применяют аминопроизводные бензола, нафталина, антрахинона, аминобензол- и аминонаф-талинсульфокислот. Имеющиеся в продаже продукты (анилин, толуидин, ксилидин, п-нитроанилин, бензидин, толидин, о-нафтиламин, р-нафтил-амин) обычно можно считать 100%-ными, аминосульфокислоты же не являются 100%-ными, так как содержат цримеси сульфата натрия или лористого натрий. Поэтому перед диазотированием нужно определить содержание чистой аминосульфокислоты в техническом продукте. Для этого пробу продукта диазотируют нитритом натрия с точно определенным титром в присутствии ндикатора—иодкрахмальной бумаги . [c.454]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.237 ]

Препаративная органическая химия (1959) -- [ c.244 ]

Препаративная органическая химия (1959) -- [ c.244 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.506 , c.507 ]

Лабораторный практикум по промежуточным продуктам и красителям (1965) -- [ c.43 ]

Теоретические основы органической химии (1964) -- [ c.601 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.229 ]

Лабораторный практикум по промежуточным продуктам и красителям (1961) -- [ c.51 ]

Химия синтетических красителей (1956) -- [ c.1783 ]

Химия синтетических красителей (1956) -- [ c.1783 ]

Препаративная органическая химия Издание 2 (1964) -- [ c.249 ]

Поверхностноактивные вещества и моющие средства (1960) -- [ c.0 ]

Производство азокрасителей (1952) -- [ c.32 , c.34 , c.75 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология