Пангамовая кислота

Глава 8. ПРОИЗВОДСТВО СИНТЕТИЧЕСКОЙ ПАНГАМОВОЙ КИСЛОТЫ (ВИТАМИНА В,в) [1] [c.174]

По мере открытия отдельных витаминов их обозначали буквами латинского алфавита, например витамин А, В, С, О, Е и другие. В дальнейшем пришлось буквенные обозначения расширить, так как выделились новые индивидуальные вещества близкого, аналогичного характера, поэтому к буквам были присоединены цифровые обозначения. Б результате вместо одного наименования, например витамин В, использованы наименования витамин В , витамин В2, витамин В3 и т. д. до витамина В15 (пангамовая кислота). После того как для витаминов определилась химическая структура, их наименования стали приобретать химический смысл и в настоящее время для обозначения витаминов используют химические обозначения и реже буквенные. Буквенная классификация, не отражающая ни биологической, ни химической суш ости, станонитгя нчлнтнрй Ппмимп [c.631]

Термин, витамин В15—был предложен в 1950 г. японским исследователем Томиямой [2] для названия воднорастворимого вещества, выделенного им из печени быка-и отличающегося от витамина В г- Кребс с сотрудниками [3] в 1951 г. обнаружил в водном экстракте ядер абрикосовых косточек кислоту, которая затем была выделена йз отрубей риса, пивных дрожжей, бычьей крови и печени лошади. Кислота эта была им названа пангамовой из-за ее распространения в семенах различных растений (греч. пан —всюду, гами — семя). В 1955 г. Кребс получил патент на открытие пангамовой кислоты и метод синтеза ее [4]. Затем была установлена идентичность пангамовой кислоты и витамина В15. До настоящего времени отсутствуют какие-либо работы, подтверждающие витаминные свойства пангамовой кислоты. До сих пор неизвестно является ли она веществом эндогенного происхождения или же результатом поступления в организм с пищей. [c.174]

Клинические исследования, проведенные рядом авторов как в СССР, так и за рубежом, выявили следующие лечебные свойства пангамовой кислоты [5] [c.174]

Можно предположить (И. Гаркина), что кажущаяся универсальность действия пангамовой кислоты обусловлена ее метилирующей способностью и высокой активностью в окислительных процессах, протекающих в клетках и тканях организма. [c.174]

Кребс допускает возможность коферментной роли пангамовой кислоты [3, 7]. Соловьева и Гаркина [15] полагают, что указанные свойства пангамовой кислоты в какой-то степени связаны со способностью ее подвергаться окислительному деметилированию. [c.174]

Пангамовая кислота является эфиром D-глюконовой кислоты и диме-тилглицина и выражается следующей формулой [c.175]

Кребс в своем патенте предложил два варианта синтеза витамина Bij 1) путем взаимодействия D-глюконолактона с монохлоруксусной кислотой (или с ее хлорангидридом) получают глюконохлорацетат, который с диметиламином дает пангамовую кислоту и 2) путем этерификации глюконовой кислоты диметилглицином. Реакции протекают по следующей схеме [c.176]

При воспроизводстве обоих вариантов выход пангамовой кислоты по первому варианту составил 56%, а по второму — 25% (на глюконовую кислоту) [5]. Этерификация глюконовой кислоты осуществляется в присутствии соляной кислоты, которая в первом варианте выделяется в реакции метилирования, а во втором — добавляется. Затем соляная кислота удаляется путем диализа. Диализат нейтрализуется едким натром до pH 7,0—7,5 и высушивается при низкой температуре (лиолифилизация). Получают натриевую соль пангамовой кислоты, представляющую собой белый порошок, нерастворимый в органических растворителях, весьма гигроскопичный, с температурой плавления 186° С. Недостатками метода являются а) большая продолжительность реакции этерификации с применением газообразного хлористого водорода в качестве катализатора б) применение процесса диализа для удаления соляной кислоты и других примесей через специальную пленку и большой продолжительности (7— 8 ч) значительно усложняет технологию производства и повышает потери целевого продукта в) усложняет технологию также применение лиофиль-ной сушки г) высокая гигроскопичность пангамата натрия. [c.176]

По этой схеме авторами [20] был получен лактон пангамовой кислоты путем конденсации о - )-глюконолактона с хлоргидратом диметилглицина в присутствии дициклогексилкарбодиимида в пиридине по схеме [c.177]

Хлоргидрат пангамолактона получают после перекристаллизации из спирта в виде аморфного порошка довольно стойкого при хранении. Между тем при получении по методу Кребса натриевой соли пангамовой кислоты при подщелачивании происходит разрушение эфирной связи. [c.177]

В виде примера приводим опубликованный в литературе [20] карбодиимидный синтез пангамата кальция через хлоргидрат лактона пангамовой кислоты. [c.177]

Пангамат кальция. Получают путем конденсации , D-глюконолактона с хлоргидратом диметилглицина в растворе пиридина в присутствии дициклогексилкарбодиимида с получением лактона пангамовой кислоты и с нейтрализацией его окисью кальция. Схему реакции получения лактона пангамовой кислоты см. стр. 178. [c.179]

D-Пангамолактон. В реактор 26 из эмалированной стали загружают из мерника 2Z пиридин, из сборника 14 глюконолактон, из сборника 25 хлоргидрат диметилглицина и перемешивают до полного растворения ин-гридиентов. Затем добавляют дициклогексилкарбодиимид и продолжают перемешивание несколько часов. В результате реакции выпадает осадок дициклогексилмочевины, который отфильтровывают на нутч-фильтре 28. Фильтрат поступает в сборник 29 и далее в вакуум-аппарат 30 для упаривания. Сгущенный раствор сливают в реактор 31, куда добавляют ацетон из мерника 32 и выделяют осадок лактона пангамовой кислоты. Осадок отфильтровывают на друк-фильтре 33. Фильтрат из сборника 34 идет на регенерацию ацетона, а осадок направляют в реактор 35 для перекристаллизации из спирта, поступающего из мерника 36. По растворению осадка при температуре 60—65° С в реактор вводят активированный уголь, перемешивают 15 мин и фильтруют через нутч-фильтр 37. Фильтрат поступает непосредственно в кристаллизатор 38, где при —5° С выкристаллизовывают лактон пангамовой кислоты. Затем в центрифуге 39 отфуговывают кристаллы и высушивают в вакуум-сушилке 40 при глубоком вакууме (температура 20—30° С). Выход 78% температура плавления 69—73° С [а]д = [c.179]

Кальциевая соль пангамовой кислоты. Ее получают путем нейтрализации водного раствора О-пангамолактона. Реакция протекает по схеме [c.180]

Дихлорацетат диизопропиламмония является активным фармакологическим аналогом пангамовой кислоты. Изучены фармакологические и физиологические действия препарата [34]. Показано, что препарат снижает жировую инфильтрацию печени лабораторных животных в остром опыте (10—20%) или при безбелковой диете (11,8—48,8%). В области синтеза препарата имеются в литературе скудные данные [35, 36]. У нас синтез препарата разработан в 1965 г. [34]. Синтез дихлорацетата диизопропиламмония состоит из трех стадий. Первая стадия заключается в конденсации изопропиламина I и ацетона П и получают диметил-изопропилкетимин П1, температура кипения 93,5° С u 4 =0,7480 выход 85,6% [c.182]

Судя по литературным данным [34], производные пангамовой кислоты при соответствующей биологической и клинической апробации могут в перспективе найти применение как аналоги витамина 615. [c.183]

Эго соединение .1Ло названо витамином B j [49 ]. Пангамовая кислота обладает физиологической активностью. Она 1ла выделена из водного экстракта абрикосовых косточек, из ростков риса, пивных дрожжей, печени быка и лошади [49, 50 ]. [c.626]

Вереникина С. Синтетические исследования в области пангамовой кислоты и ее производных, автореф. канд. диссерт.. М., 1967. [c.183]

Наряду с В, необходимость к-рых для человека и животных бесспорно установлена, в пище содержатся биологически активные в-ва, дефицит к-рых не приводит к обнаруживаемым нарушениям в организме или к-рые по своим ф-циям ближе не к В, а к другим незаменимым пищ в-вам (незаменимым аминокислотам, полиненасыщ жирным к-там) Эти в-ва наз витаминоподобными К ним обычно относят биофлавоноиды, холин, инозиты, тпоевую кислоту, оротовую кислоту, пангамовую кислоту и п-амино-бензойную к-ту (см. Аминобензойные кислоты). [c.387]

Некоторые производные углеводов обладают витаминным действием, ниприыер витамин С (аскорбиновия кислота), витамин В[5 (пангамовая кислота). [c.194]

Помимо этих двух главных групп витаминов, выделяют группу разнообразных химических веществ, из которых часть синтезируется в организме, но обладает витаминными свойствами. Для человека и ряда животных эти вещества принято объединять в группу витаминоподобных. К ним относят холин, липоевую кислоту, витамин В , (пангамовая кислота), [c.208]

Витамин Bj5 (пангамовая кислота) впервые был обнаружен в 1950 г. в экстрактах печени быка, а позже выделен из многих семян растений отсюда его название (от греч. pan—всюду, garni — семя). Ни авитаминоз, ни гипервитаминоз Bj у человека не описаны, хотя препараты его применяются в медицине при некоторых заболеваниях, связанных с нарушениями процесса обмена (в частности, реакций трансметилирования). Препараты пангамовой кислоты дают хороший лечебный эффект при жировом перерождении печени и некоторых формах кислородного голодания. [c.241]

С химической точки зрения пангамовая кислота представлена эфиром глюконовой кислоты и диметилглицина. [c.241]

Другая группа соединений — пангамовая кислота, карнитин, S-метилметионин (последние два соединения в этой главе не рассматриваются) и некоторые другие — относятся к многочисленным известным к настоящему времени метаболитам. [c.620]

Кальциевая соль пангамовой кислоты кристаллизуется с одной молекулой воды, хорошо растворима в воде. Описан синтез пангамовой кислоты 1511. [c.626]

Физиологическое действие пангамовой кислоты заключается в активировании кислородного обмена в клетках различных тканей организма и в ее способности быТь донором метильных групп в реакциях метилирования. Пангамовая кислота обладает выраженным липотропным действием и применяется при различных заболеваниях печени [52]. [c.626]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология