Лактоны получение

Таблица 4,3.2. Состав продуктов омыления смесей сложных эфиров и лактонов, полученных при синтезе крезолов из о- и л-толуиловых кислот

Если двойная связь в ненасыщенной кислоте расположена в углеродной цепи дальше, чем между а- и р-положениями, то сопряженное присоединение оказывается невозможным. Тем не менее двойная Связь и карбоксильная группа в присутствии кислых катализаторов зачастую вступают во взаимодействие, так как карбониевый ион, возникающий в результате присоединения протона но двойной связи, содержит в этой же молекуле нуклеофил (карбоксильную группу), который может атаковать катионный центр, образуя циклический сложный эфир (лактон). Получение лактона легко происходит по этой схеме только в тех случаях, когда может образоваться пятнили шестичленный цикл. [c.492]

Гидролиз и алкоголиз некоторых р-лактонов, в частности лактонов, полученных из эфиров кетонокислот, приводят к образованию таких промежуточных продуктов, которые могут быть выделены. При щелочном гидролизе р-лактона XIX, приготовленного из кетена и метилового эфира пировиноградной кислоты, образуется оксидикарбоновая кислота XX, тогда как в результате реакции с метиловым спиртом в отсутствие катализатора получается кислый эфир метоксикйслоты XXI [96]. [c.408]

Такой же лактон получен при окислении стероидов Б и В СгОд и, возможно, эти реакции также протекают через образование трикетона А. [c.272]

Правильность предположения о структуре вещества IX была доказана восстановлением его в соединение X. Непредельные лактоны, полученные из у-оксокислот, также способны давать пиридазиноны, например IX [155]. [c.99]

При нагревании 3,4,5-тригидрокси-б-лактона получен 3-гидр-окси-6-метилпирон-2 [38—40] схема (17) . [c.11]

Рис. 3.. Хроматогра.м.ма смеси макроциклических лактонов, полученной термической деполимеризацией полиэфира искусственной смеси оксикислот Сц— i7

Рнс. 4. Хроматограмма смеси макроциклических лактонов. полученной термической деполимеризацией полиэфира смеси оксикислот Сц— i7 (смесь оксикислот Си— i7 получена омылением полиэфира смеси. хлоркислот) [c.306]

Лактон получен также рядом авторов [298] при действии дихлоридов на бензол в присутствии хлористого алюминия. Успех этой реакции обусловлен неизвестными факторами, так как Ремсен и [c.393]

Саундерс [298 а] не смогли повторить синтеза, Коббу [297 а] также не удалось выделить лактон. Описанный Саксом [299] лактон, полученный им обработкой трифенилкарбинол-о-сульфометил-амида соляной или серной кислотой, в действительности представляет собой производное сахарина [297 б]. [c.394]

В связи с тем что деформация субстратов нри нековалентном связыванин с лизоцимом маловероятна, особого внимания заслуживают так называемые аналоги переходного состояния в катализе лизоцимом [23, 90], или соединения, способные очен > эффективно связываться с ферментом и обладающие структурой, по ряду признаков подобной структуре субстрата в переходном состоянии реакции. Наиболее известным аналогом переходного состояния в катализе лизоцимом является 6-лактон, полученный окислением восстанавливающего сахаридного кольца 1 -ацетил-хитотетраозы [c.166]

Большинство р-лактонов, полученных по описанному выше методу, было синтезировано, исходя из р-бромзамещеиных кислот четыре лактона были получены из иодэамещенных кислот и только один —из хлорзамещенной кислоты (табл. I). [c.396]

Если с целью отщепления углекислого газа от неочищенного р-лактона желательно провести пиролиз, то предварительной полимеризации следует избегать, поскольку при деструктивной перегонке полимера получается та же а, р-непредельная кислота, что и кислота, образующаяся при гидролизе и дегидратации мономерного р-лактона. Так, если неочищенный -лактон, полученный из метил амилкетона , оставить полимеризоваться до пиролиза, то он образует р-метил-р-амилакриловую кислоту с выходом 81% [94]. [c.407]

Стадия образования олефинов в ходе реакций Виттига, Петерсона и родственных им реакций, включает, по-видимому, фрагментацию гетероциклических четырехчленных циклов,однако, поскольку в общем случае интермедиаты не удается выделить или даже зафиксировать прямыми методами, то в данном разделе это рассматриваться не будет. Более ярким примером является термический распад р-лактонов, полученных, например, из р-галогенкарбо-новых кислот (уравнение 19) [24]. [c.183]

К числу таких производств относятся получение а-рибозы восстановлением 7-лактона. получение адиподипитрила катодной гидродимерпзацие акрилони-трила [3] л некоторые другие. [c.10]

Простой одностадийный синтез у-лактонов (57) заключается во взаимодействии Мп(ОАс)з со смесью алкена и карбоновой кислоты [46]1 [схема (4.54)]. В реакции также могут быть использованы соли других металлов в высших степенях окисления, например Се (ОАс) 4 и (ЫН4УОз, однако соли по-видимому, наиболее доступны. Лактоны образуются с высокими выходами как из внутренних, так и из терминальных алкенов, а также из сопряженных и несопряженных диенов. Во всех исследованных случаях в лактонах, полученных из терминальных алкенов, атом кислорода присоединен к более замещенному положению исходного алкена. [c.161]

В отличие от кольчатых форм моносахаридов (стр. 286 и сл.) лактоны, полученные из альдоновых кислот, являются не таутоме-рами этих соединений, а уже совершенно иными веществами, образовавшимися с выделением воды. [c.366]

Аналогично по кривым ДОВ была определена абсолютная конфигурация асимметрических центров в некоторых ароматических лактонах, полученных из книдилида и неокнидилида [127]. [c.133]

Образующаяся смесь оксикислот подвергается далее циклизации методом, описанным выше. Лактоны, полученные на основе тетрахлоралканов, были очищены ректификацией и охарактеризованы как тридеканолид и пентадеканолид (тибетолид) (IX) [19]. [c.14]

Рис. 2. Хроматограм.ма смеси макроциклических лактонов, полученной термической деполимеризацией полиэфира смесн хлоркислот Сц—С17

Копростанон окисляется в 5-эпимерный лактон (т.пл. 158" [а]д +49 ), превращающийся в аналогичных условиях в дикарбоновую кислоту с т. пл. 249°, которая получается также при окислении копростанона хромовой кислотой. Аналогичные лактоны были получены из метиловых эфиров 3-кето-12 а-ацетоксихолановой кислоты 3-кето-Д -холеновой кислоты 3-кетохолановой кислоты и из этиохолан-17а-ол-3-она Установлено, что окисление 17-кетостероидов в лактоны осуществляется лучще всего при действии гидроперекиси ацетила в ледяной уксусной кислоте в присутствии небольшого количества -толуолсульфокислоты При окислении 7-кетохолестан-З р-ола перекисью бензоила происходит разрыв кольца В в положении 7,8 с образованием а-лактона полученная из него оксикислота легко вновь образует исходный лактон [c.228]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология