Метилнафталины нитрование

Нитрованием 2-метилнафталина было получено мононитросоединение, которое при окислении в жестких условиях дало 3-нитробензол-1, 2, 4-трикарбоновую кислоту. Установите строение нитросоединения. [c.203]

Какие образуются соединения при нитровании смесью азотной и серной кислот а) 1-метилнафталина, б) 1-нитронафталина, в) антрацена, г) 2-иафтола. [c.88]

Введение одного атома хлора в метильную группу а-метил-нафталина уже настолько снижает активирующее действие метильной группы, что реакция направляется главным образом на незамещенное второе кольцо нафталина. Нитрованием 1 -хлор-1-метилнафталина смесью уксусного ангидрида и азотной кислоты (уд. в. 1,52) при температуре 5—10° получают 8-нитро-1 -хлор-1-метилнафталин. [c.425]

В какое положение будет преимущественно вступать нитрогруппа при нитровании 1 -метилнафталина [c.81]

Следует, однако, отметить, что трудно нитрующиеся соединения, как, например, нитробензол, хинон и пиридин, не нитруются ацетилнитратом даже при высоких температурах Вместо готового ацетилнитрата можно с успехом применять смесь концентрированной азотной кислоты с уксусным ангидридом НО] В А Измаильский и А И Козин [11] получили таким путем из 1 -хлор-1-метилнафталина его 8-нитропроизводное Введение одного атома хлора в метильную группу а-метил-нафталина уже настолько снижает активирующее действие метильной группы, что реакция направляется главным образом на незамещенное второе кольцо нафталина Нитрованием 1 -хлор-1-метилнафталина смесью уксусного ангидрида и азотной кислоты (уд в 1,52) при температуре 5—10° получают 8-нитро-1 -хлор-1-метилнафталин [c.425]

К качеству нафталина предъявляют жесткие требования, если его используют для синтеза тетралина или декалина гидрированием на никельсодержащих катализаторах или подвергают сульфированию либо нитрованию. Применение нафталина, содержащего примеси тионафтена или метилнафталинов, приводит к отравлению катализатора (при гидрировании) или к образованию веществ, с большим трудом отделяющихся от продуктов превращения нафталина. Поэтому для указанных процессов используют нафталин так называемых очищенных сортов. Однако для син- [c.127]

Нитрование 2-метилнафталина приводит к трем изомерным мононитронафталинам. При окислении один из них в жестких условиях образует 3-нитро-бензол-1,2,4-трикарбоновую кислоту, два других — 3-нитрофталевую. Напишите уравнения реакции и строение трех изомерных мононитронафталннов. [c.47]

Опыты с а- и Е -метилнафталинами цоказали, что при добавлении азотной кислоты (уд. в. 1,357) реакция наступала очень быстро, в то время как в присутствии гидразинсульфата даже спустя 4 часа не было заметно никаких признаков реакции. Таким образом, было установлено, что нитрование азотной кислотой (уд. в. 1,4) и ниже идет только в присутствии азотистой кислоты. [c.158]

Экспериментальная проверка теоретических предпосылок производилась А И Титовым посредством сравнения действия азотной кислоты, содержащей известное количество окислов азота, с действием кислоты, в которой нри помощи различных добавок предварительно производилось разрешение окислов азота В качестве таких добавок им обычно применялись оолп аммония и азотнокислая мочевина В случае ароматических соединений очень большой реакционной способности, как, например, метилнафталинов и антрацена, для более полною удаления окислов азота применялись соли гидразина Опыты с а- и р-метилнафталинами показали, что при добавлении азотной кислоты (уд в 1,357) реакция наступала очень быстро, в то время как в присутствии гидразинсульфата даже СП стя 4 часа не было заметно никаких признаков реакции Таким образом, было установлено, что нитрование азотной ки-слотол (уд в 1,4) и ниже идет только в присутствии азотистой кислоты [c.158]

Переалкилирование бензола [200] и-метилпафталином не происходит как без катализатора, так и в присутствии алюмоси-ликатного катализатора. Без катализатора мет11лиафталин не претерпевает никаких изменений. В пpи yтtvгвии же алюмосили-катного катализатора метилнафталин превращается в нафталин и диметилнафталин (на 11— 13 / ). Добавление бензола к метилнаф-,талину не приводит к образованию толуола и не увеличивает выход нафталина. Это связывают с тем, что предварительно перед переходом метильной группы необходима активация водородного атома акцепторной молекулы. При этом предполагается, что атом водорода в нафталиновом кольце может активироваться легче. чем в бензольном, что подтверждается более легким протеканием реакций сульфирования, нитрования н хлорирования нафталина. [c.80]

Нитрование метилнафталинов. Основным продуктом нитрования а-метилнафталина в уксусной кислоте при 0°С является 4-нитропроизводное. Дальнейшее нитрование приводит к получению смеси динитросоединений, в которой преобладает 4,5-ди-нитро-1-метилнафталин. При нитровании -метилнафталина получается в основном 1-нитро-2-метилнафталин, а при дальнейшем нитровании смесь 1,8- и 1,5-динитро-2-метилнафтали-нов. [c.71]

Значительные успехи достигнуты в осуществлении процесса непрерывного нитрования и каталитического восстановления нитросоединений (в паровой фазе для нитробензола и в жидкой фазе для других нитросоединений). Получаемое в обычных условиях при ароматическом замещении соотношение изомеров не всегда соответствует потребностям промышленности. Попытки увеличить выход желаемого изомера (например, пара-изомера при нитровании толуола и хлорбензола) изменением условий реакции или изомеризацией, как это имело место в реакции Хенкеля при получении фталевых кислот, уже дали некоторые результаты. Реакция Рихтера, по которой из п-нитрохлорбензола получают ж-хлорбензой-ную кислоту в качестве основного продукта, видимо, не нашла применения в промышленности промежуточных продуктов. Новый подход к получению -замещенных нафталина, описанный в патентах Fundamental Resear h Со, заключается в нитровании или галогенировании полученного по реакции Дильса — Альдера аддукта нафталина и гексахлор пента диена с последующей его термической обработкой [22]. Этим путем можно получить, исходя из -метил-нафталина, З-нитро-2-метилнафталин и использовать его для нового, технически более удобного синтеза 2-окси-З-нафтойной кислоты. [c.1677]

Вместо чистого ацетилнитрата можно с такими же результатами применять для нитрования раствор его в уксусной кислоте, иолучеииый взаимодействием концентрированной азотной кислоты и уксусного ангидрида (ири применении этих растворов взрывов не о тмечено). В такой смесн люжет содержаться как ацетил нитрат, так и азотньиТ ангидрид . В.. А-. Измаильский и Л. Н. Козин получили с использованием такого реагента из 1 -хлор-1-метилнафталина его 8-нитропроизводное . [c.143]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология