Стереоизомеры поворотные

Дайте определение понятиям структурные изомеры, стереоизомеры, конформационные (поворотные) изомеры, геометрические изомеры, оптические изомеры. Определите вид изомерии у каждой пары соединений. Сравните физические и химические свойства изомеров а) бутан и изобутан б) 1,3-бутадиен и 2-бутин в) цис- и транс-2-бутены г) право- и левовращающий 2-бромбутаны д) 8-цис- и 5-т/занс-1,3-бутадиены. [c.35]

Известны три вида изомерии структурная, пространственная (стереоизомерия) и поворотная (конформационная). Пространственная изомерия включает геометрическую (цис-, транс-) изомерию и оптическую (зеркальную) изомерию, [c.215]

Различают три типа стереоизомерии геометрическую, оптическую и конформационную (поворотную). [c.89]

Вращение отдельных атомных группировок вокруг направлений валентных связей в молекулах даже небольшой длины приводит к появлению большого количества особого типа стереоизомеров, которые получили название поворотных изомеров (ротамеров). Происходящее под влиянием теплового движения вращение отдельных частей молекулы реализуется без существенного изменения валентных углов и межатомных расстояний вариации их значений находятся в пределах 2-3%. При достаточно большой длине макромолекула может последовательно приобретать различную форму от растянутой (рис. 2.1, [c.77]

Оптически активные соединения ряда дифенила — это поворотные изомеры, конформеры, ставшие стабильными вследствие своеобразных пространственных условий в их молекулах. О том, что как раз в этой области трудно провести четкую грань между стереоизомерией и конформацией, мы уже говорили на стр. 34. [c.511]

Существование поворотных изомеров пе оказывает влияния на п, т. к. их молекулярные рефракции одинаковы. Конфигурационная стереоизомерия, напротив, сказывается на величине п. [c.250]

Только в некоторых случаях поворотные изомеры низкомолекулярных веществ не могут переходить один в другой при обычных температурах вследствие ограничения свободного вращения объемистыми атомными группировками. Тогда возникает стереоизомерия (см. стр. 455). [c.30]

Другая важная особенность полимерных цепей, также связанная с условиями и способом синтеза, заключается в том, что даже в случае гомополимеров в цепи могут сосуществовать различные поворотные изомеры [13 24, с. 7], стереоизомеры мономерные звенья могут присоединяться различным способом, например голова к хвосту , голова к голове , по различным двойным связям в случае диенов и т. д. Все это также сказывается на свободной энергии цепи, причем существенно не только брутто-соотношение между различными конфигурациями, но и их распределение в цепи полимеров [24, с. 7 25]. [c.23]

Исследование ряда частот (путем расчета нормальных колебаний) показывает, что если колебание не является вполне характеристическим для одной координаты, т. е. колебание не локализовано в одной связи или одном угле, то можно ожидать, что соответствующая ему частота чувствительна к изменению силовых и кинематических коэффициентов для тех координат, которые принимают участие в этом колебании. Численные значения С—С1-частот заметно зависят от взаимного расположения структурных элементов молекулы, следовательно, от того, например, в каком стереоизомере или поворотном изомере находится данная группа химических связей. Это обстоятельство особенно ценно для исследования с помощью колебательных спектров конформаций и конфигураций сложных молекул. [c.645]

Поворотным пунктом явилось здесь открытие стереоспецифической полимеризации Натта [22]. В соответствии с изображенной структурой полибутадиена следовало ожидать образования четырех стереоизомеров [12, 33]. На рис. 61 и 62 изображены эти структуры, которые все были получены Натта с сотрудниками и рентгенографически исследованы. [c.457]

За последние годы при изучении стереохимии оптически активных веществ получили развитие различные спектрофотометрические методы исследования, основанные на явлениях, связанных с поляризацией света. Оптическая активность комплексных соединений проявляется в том случае, когда расположение лигандов в координационной системе хирально , т. е. в ней отсутствует зеркально-поворотная ось, вращение вокруг которой переводит молекулу в соответствующий стереоизомер. Линейно-поляризованный свет можно представить себе как совокупность двух циркулярно-поляризованных волн с одинаковыми частотами и амплитудами. Тогда оптическая активность обусловлена тем, что право- и левополяризованный свет распространяется, в веществе с разной скоростью. Угол поворота плоскости поляризации а пропорционален разности коэффициентов преломления право- и левополяризованного света [c.129]

На основании структурных ф-л не только идентифицируется каждая М., но и выражаются мн. корреляции между св-вами М. и образованного из них в-ва. Так, последовательность хим. связей в структурной ф-ле позволяет различать структурные изомеры-М. с одним и тем же атомным составом, но разной последовательностью атомов. Разотчия в пространств, расположении атомов М. при одной и той же последовательности хим. связей позволяют идентифицировать стереоизомеры. Среди стереойзомеров выделяют поворотные изомеры, оптич. изомеры и др. (см. Изомерия, Конформационный анализ). Фиксир. группировки атомов, проявляющие четко выраженные, специфические для каждой из них <ж-ва, наз. функциональными группами. На использовании структу яых ф-л и соответствующих им моделей М. основаны конформац. анализ, структурная топология, а также ряд теорий, объясняющих реакц. способность сложных М. [c.107]

Изомеризация углеродного скелета. Простейщим примером такого рода может служить превращение и-бутана в изобутан или л -ксилола в и-ксилол. Частным случаем изомеризации углеродного скелета является кольчато-цепная изомеризация, например пропилена в циклопропан или метилциклопентана в циклогексан. Изомеризация бутена-1 в г/мс-бутен-2 может служить примером изомеризации положения двойной связи между атомами углерода. Превращение г/мс-бутена-2 в /ярднс-бутен-2 иллюстрирует пример геометрической (пространственной или конфигурационной) изомеризации. К этому типу изомеризации можно отнести превращение г/мс-1,2-диметилциклопентана в транс-, 2-диметилциклопентан. Одним из случаев пространственной изомерии является наличие стереоизомеров, называемых также оптическими, т. е. по-разному вращающих плоскость поляризованного света, например 3-ме-тилгексан. Даже н-алканы, строение молекул которых не является линейным, а зигзагообразным (рис. 118П), могут существовать также в виде поворотных (конфор-мационных) изомеров. Конформационная изомеризация происходит в результате вращения в молекуле атомов (групп атомов) вокруг простых (ординарных С С-связей). Так, например, н-бутан имеет 4 конформационных изомера, из которых энергетически наиболее устойчивой является трансоидная форма. [c.857]

Основные научные работы относятся к органическому синтезу и стереохимии. Синтезировал и изучил свойства ряда стереоизомер-ных кислот, аналогов фумаровой и малеиновой кислот, стереоизомеров азотсодержащих соединений. В результате исследования свойств замещенных янтарной кислоты выдвинул (1890) гипотезу о стерических препятствиях свободному вращению вокруг углерод-углеродной связи. Указал на существование поворотной изомерии и на роль взаимного отталкивания атомов в стабилизации стереоконфигураций Совместно с П. И. Вальденом издал Справочник по стереохимии (1894). Предложил (1880) совместно с М. Конрадом общие методы синтеза на основе натрмало-нового эфира (синтезы Конрада). [c.60]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология