Алкил динитрофенолы

Инсектицидная активность наиболее сильно повышается при введении в молекулу фенола нитрогрупп. Максимальной активностью обладают динитрофенолы, введение третьей нитрогруппы снижает инсектицидность соединения. Особенно активны алкил-динитрофенолы. Аналогичная зависимость наблюдается и для гербицидной и фунгицидной активности. С увеличением длины цепи алкильного заместителя пестицидная активность динитро-алкилфенолов возрастает, но до известного предела, после чего она падает. Максимум инсектицидной активности для различных насекомых может быть различным. Чаще всего для 2,4-динитро-6-алкилфенолов он находится между 2,4-динитро-6-амил- и 2,4-ди-нитро-6-октилфенолами. Самой большой гербицидной активностью обладают замещенные алкилфенолы, содержащие алкил с 4 и 5 атомами углерода. В табл. 25 приведены константы некоторых фенолов и нитрофенолов и инсектицидные свойства для тли и тутового шелкопряда. [c.110]

В основе процессов метаболизма сложных эфиров динитрофенола в объектах окружающей среды и в организме животных лежит реакция гидролиза. Эти пестицидные препараты устойчивы по отношению к кислотам, под действием же щелочей они разлагаются с образованием токсичных алкил динитрофенолов. Кинетика гидролиза наиболее часто используемых пестицидов этого класса — акрекса и каратана изучена [c.55]

Некоторые 4-алкил-2,6-динитроанилины получают следующим способом [93]. Сначала нитруют п-алкилфенол и из образовавшегося 4-алкил-2,4-динитрофенола действием тионил-хлорида в присутствии диметилформамида получают 4-алкил- [c.97]

Динитрофенол может быть также приготовлен окислительным нитрованием бензола азотной кислотой в присутствии солей ртути, Алкил-4,6-динитрофенолы обычно получают прямым нитрованием 2-алкилфенола азотной кислотой в присутствии серной кислоты. Для приготовления 2-алкилфенола можно использовать реакцию алкилирования фенола соответствующим алкеном или спиртом. Часто проводят алкилирование фенол-сульфокислоты [c.114]

Помимо алкил-4,6-динитрофенолов и их производных, указанных в табл. 9.1, пестицидные свойства найдены у большого числа других нитрофенолов. [c.117]

Изучен метаболизм 2-алкил-4,6-динитрофенолов и их эфиров с различными органическими кислотами. Метаболизм нит-рофенолов в организме животных может быть представлен общей схемой (13). Аналогично протекает метаболизм в растениях и насекомых [91]. Под действием микроорганизмов поч- [c.118]

Алкил-4,6-динитрофенолы получаются двумя методами [c.103]

СЯ 2-метил-4,6-динитрофенол [11, 28, 29, 38, 41, 63, 75, 76, 80, 84, 87, 106, 114, 115—118, 124, 126], а также в качестве средства прореживания цветков яблонь [129, 131]. Широко изучено применение 2-алкил 4,6-динитрофенолов для опрыскивания зеленых растений и в качестве предвсходовых гербицидов для борьбы с сорными растениями в посевах кукурузы, хлопчатника [63, 106, 117], ячменя [116], фасоли [118], различных декоративных растений [124, 426] и т. д. Эти фенолы чаще всего используются или в виде хорошо растворимых солей с аммиаком и органическими аминами [28, 115—117, 233—235] или в виде эмульсий растворов в нефтяных маслах [28, 29, 124]. [c.104]

Концентраты эмульсий 2-алкил-4,6-динитрофенолов обычно содержат 40—60% фенола, эмульгатор и небольшое количество растворителя. Для получения растворимых в воде солей наиболее часто используются алканоламины [28, 116, 233—235], с целью повышения удерживаемости гербицидов на опрыснутых растениях к ним рекомендовано добавлять небольшие количества метилцеллюлозы [233—236]. [c.104]

Алкил-4,6-динитрофенолы можно применять и в виде растворов в минеральных маслах такие препараты содержат до 10% фенола [28, 29]. [c.104]

Из большого числа исследованных алкилдинитрофенолов наиболее высокая инсектицидная и акарицидная активность обнаружена у 2-алкил-4,6-динитрофенолов. Максимум активности приходится на соединения с алкильным остатком С4— s, далее она снижается. Максимальная гербицидная активность проявляется у соединений с алкильными радикалами С4 и s, аналогичная зависимость наблюдается и для фунгицидных свойств. [c.114]

С тех пор, как стало известно, что алкилдинитрофенолы являются полезными гербицидами, было получено множество таких соединений. Наиболее активными из них оказались 2-алкил-4,6-ди-нитро- и 4-алкил-2,6-динитрофенолы. [c.255]

Большинство сложных соединений, обладающих фенольными гидроксильными группами (например, усниновая кислота и ауреомицин), также являются разобщающими агентами (Броди [80]). По-видимому, фенольная гидроксильная группа активируется таким образом, что взаимодействует с промежуточным макроэргическим соединением в процессе фосфорилирования. К простым фенолам, по действию сходным с ДНФ, относятся /г-нитрофенол, трихлорфенол, пентахлорфенол, 2,6-динитрофенол и 2,6-динитро-4-изоамилфенол. Слейтер пришел к выводу, что именно отрицательно заряженный ион фенолята (нанример, XIX) вызывает разобщение, однако прямой корреляции между активностью и величиной pH нет. Эффективность замещенных фенолов зависит и от их растворимости в жирах, так как активность ряда 4-алкил-2,6-динитрофенолов повышается по мере увеличения алкильной группы от изобутила до изоцетила (Слейтер [77]). Это, по-видимому, связано с липидной природой матрикса митохондрий, в котором, как предполагается, локализовано фосфорилирование (Грин и Флейшер [78]). [c.377]

В настоящее время ДНОК почти не применяется как гербицид. Близкие к нему 2-втор-бутил-4,6-динитрофенол (диносеб) и 2-трет.-бутил-4,6-динитрофенол (дино-терб), а также их ацетаты более токсичны для большинства сорняков и менее ядовиты для млекопитающих, чем ДНОК их применяют в небольшом количестве в Англии как нослевосходовые селективные гербициды на посевах гороха и в США для до- и послевсходовых обработок в борьбе с однолетними широколистными сорняками на посевах различных культур. Динотерб более селективен на зерновых культурах, чем диносеб, эффективность его меньше зависит от метеорологических условий, в частности от температуры, и его можно использовать длительное время на протяжении всего вегетационного периода. Диносеб и динотерб получают нитрированием соответствующих алкил-замещенных фенолов, которые, в свою очередь, являются продуктами взаимодействия паров фенола с олефинами над катализатором. В США ежегодный выпуск этих гербицидов равен примерно 4 тыс. т. [c.196]

Для изучения инсектицидных, фунгицидных и гербицидных свойств синтезировано большое число алкил-, циклоалкил- и арил-динитрофенолов, но практическое применение получили лишь немногие соединения этого ряда, в том числе л-нитрофенол, 2,4-динитрофенол, 2,4-динитро-6-метилфенол, 2,4-динитро-6-9/иор-бу-тилфенол, 2,4-динитро-6-е/пор-амилфенол и 2,4-динитро-6-цикло-гексилфенол и различные их производные. Кроме того, в сельском хозяйстве для борьбы с болезнями растений и клещами может быть использован 2,4-динитро-6-е/по/7-октилфенилкротонат (каратан). [c.114]

В то же время К-алкил- и М,М-диалкил-2,4-динитроанилины [511] при нагревании со щелочью гидролизуются до 2,4-динитрофенола и амина. Наблюдались также реакции трансаминирования в активированных нитрогруппами ароматических аминах, протекающие по аналогичному механизму [512]. Одиночная питрогруппа активирует триметиламмониевую группу в пара-положении так, что она замещается на этоксигруппу при кипячении в этаноле [513] [c.438]

История. Разработан в качестве инсектицида на основе обзора Кейджи (Kagy J. R., J. Есоп. Еп1., 1936, 29, 397) по алкил ированным динитрофенолам. [c.93]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология