Действие 2,4-динитрофенола (ДНФ)

Рис. 8.6. Действие динитрофенола на трансмембранный потенциал

Механизм действия динитрофенолов. Особенностью этих веществ является то, что они могут отравлять живые организмы (микроорганизмы, растения и животных) различными путями либо действием на окислительное фосфорилирование и гликолиз, либо действием на дыхание, брожение или плазменные белки, денатурируя их. Другими словами, динитрофенолы обладают различными механизмами токсического действия, причем для каждого из них необходим определенный минимум концентрации яда. [c.63]

На рисунке схематично изображены принципы, лежащие в основе хемиосмотической теории окислительного фосфорилирования. Р, и Ро - белковые субъединицы, ответственные за фосфорилирование. Основной поток протонов создается сопряжением окисления с транслокацией протонов, переносимых с внутренней на наружную сторону мембраны эта транслокация осуществляется комплексами дыхательной цепи I, 111 и IV, каждый из которых действует как протонная помпа. Разобщители, например, динитрофенол, вызывают утечку Н через мембрану, сильно снижая электрохимический протонный градиент. Олигомицин специфически блокирует поток протонов через Рц [c.88]

Практически важные о- и и-нитрофенолы получают гидролизом о- и п-нитрохлорбензолов, который ведется при действии 10—15 Нового раствора едкого натра и 130—160°С. Для превращения 2,4-динитрохлорбензола в 2,4-динитрофенол достаточно кипячения продукта с разбавленной щелочью или даже с карбонатом натрия, взятыми в количествах, близких к теоретическим [c.184]

Хроническое отравление динитрофенолом сопровождается увеличенным обменом веществ и вызывает иногда чрезмерное выделение мочи, богатой азотистыми и фосфорнокислыми веществами хроническое отравление динитрофенолом может вызвать повреждение печени и почек. На степень отравляющего действия динитрофенола как и многих других твердых нитросоединений) оказывают косвенное влияние летучие примеси. Эти примеси, повидимому, способ- [c.260]

Токсическое действие сходно с действием динитрофенола. [c.425]

В то же время действие динитрофенола на прорастание сводится просто к подавлению образования АТФ. [c.477]

Токсическое действие сходно с действием динитрофенола г усиление обмена, приводящее к повышению температуры тела,, коллапсу, смерти. Отравление развивается очень быстро. Кумулирует в организме. [c.197]

Варьируя условия процесса нитрования бензола в присутствии Hg(NOз)2) Виньон получил оптимальные результаты при следующем способе проведения реакции смесь 100 г азотной кислоты (36° Боме), 50 г бензола и 2,5 г азотнокислой ртути нагревают (с обратным холодильником) в течение 6 час. при 75—80°. Избыток бензола облегчает поддержание температуры смеси на этом уровне и растворяет нитрофенолы, которые, таким образом, меньше подвергаются окислительному действию азотной кислоты. По окончании нитрования отделяют бензол, содержащий в растворе нитрофенолы, от водного слоя последний промывают бензолом, после чего оба бензольных раствора соединяют и отгоняют сначала бензол и затем нитробензол (с водяным паром). Остаток представляет собой смесь нитрофенолов (52% динитрофенола и 48% пикриновой кислоты). [c.73]

Реакции нитрования, галогенированияи сул ьфирования. Большой практический интерес представляет нитрование фенолов. Так, при действии разбавленной азотной кислоты на обыкновенный фенол образуется смесь о- и п-нитро-фенолов. Если же брать более концентрированную кислоту, то получаются динитрофенолы и, как конечный продукт, 2, 4,6-тринит-рофенол пикриновая кислота). Все эти процессы можно представить схемой [c.364]

Норадреналин, высвобождаемый из окончаний симпатических нервных волокон, стимулирует липолиз в бурой жировой ткани. В митохондриях клеток этой ткани окисление и фосфорилирование не являются сопряженными процессами, на что указывает отсутствие эффекта действия динитрофенола, а также дыхательного контроля со стороны ADP. В клетках бурой жировой ткани фосфорилирование протекает на субстратном уровне, например на стадии, катализируемой сукцинат-тиокиназой, и при гликолизе. Таким образом, при окислении образуется много тепла и лишь незначительная часть свободной энергии запасается в виде АТР. С позиций хемиосмотической теории следует, что протонный градиент, существующий в норме на внутренней мембране митохондрий, в бурой ткани рассеивается эту функцию выполняет термогенин—белок, который осуществляет перенос протонов через мембрану. Эти представления позволяют объяснить кажущееся отсутствие влияния разобщителей (рис. 26.10). [c.272]

Синтез АТР в митохондриях сильно ингибируется олигомицином. Однако имеются и, такие процессы, которые, потребляя энергию из цепи переноса электронов, в то же время нечувствительны к олигомицину. К таким процессам относится ионный транспорт через митохондриальную мембрану и другой энергозависимый процесс — обращенный поток электронов от сукцината к ЫАО+ (разд. Д,7). В обоих случаях олигомицин не оказывает никакого действия, однако динитрофенол и другие разобщающие агенты блокируют оба процесса. Все эти факты станут понятными, если предположить, что в присутствии олигомицина синтезируется высокоэнергетическое промежуточное соединение а обращенный поток электронов и перекачка ионов могут идти за счет свободной энергии гидролиза этого соединения без образования АТР. Динитрофенол разобщает все реакции, вызывая гидролиз Х- , а олигомицин воздействует только на синтез АТР. Эти наблюдения объясняются также гипотезой Митчелла, согласно которой ионный транспорт предшествует синтезу АТР. [c.422]

Применение других подходов к проблеме локализации пунктов запасания энергии в дыхательной цепи дало по существу те же результаты. Например, многие исследователи обнаруживали, что отношение Р О, т. е. отношение количества фосфора, включенного в АТФ, к количеству поглощенного митохондриями кислорода, варьирует в зависимости от использованного субстрата окисления. Так, при окислении митохондриями а-кетоглутарата предельное значение отношения Р О составляет 4, а при добавлении динитрофенола это отношение надает до 1. Фосфорилирование, нечувствительное к действию динитрофенола, имеет место при превращении а-кетоглутарата в сукцинил-кофермент А. Это не окислительное, а так называемое субстратное фосфорилирование. Чувствительное к динитрофенолу фосфорилирование, когда субстратом служит глутамат, дает предельное отношение Р О, равное 3. При окислении сукцината отношение Р О достигает 2, а нри введении искусственного донора электронов (аскорбата) предельное отношение Р О составляет 1. Эти данные опять-таки указывают на то, что пункты фосфорилирования располагаются между пиридиннуклеотидом и флавопроте идом, между цитохромами 6 и с и между цитохромом с и цитохромоксидазой. [c.68]

Механизм действия трифлуралина аналогичен механизму действия динитрофенолов, например ДНОК (см. стр. 453). 10 моля трифлуралина тормозили in vitro использование кис- [c.481]

Если можно считать в настоящее время выясненным механизм токсического действия динитрофенолов, то вопрос избирательности их действия остается нерешен- [c.63]

К динитроортокрезолу очень близок по своим химическим свойствам и гербицидному действию динитрофенол, натриевую и аммониевую соли которого также применяют в борьбе с сорняками. Динитрофенолят аммония называется сокращенно ДНФА. [c.66]

В ряде случаев антикоррозионное действие некоторых ингибиторов является несколько необычным. Так, неионогенное поверхностноактивное вещество полиоксиэтиленовый эфир ди-ешор-бутилфенилполигликоля замедляет коррозионное действие динитрофенолов на сталь [48]. Этот эффект имеет важное значение, поскольку динитрофенолы являются гербицидами и инсектицидами. [c.183]

Аллену с сотрудниками удалось показать, что некоторые из составных частей токсина паразитарных микроорганизмов оказывают на живую клетку действие, сходное с действием динитрофенола. Так же как Семпио, Аллен считает, что возрастание интенсивности дыхания больных растительных тканей зависит от разобщения дыхания и фосфорилирования, причем быстрое обращение фосфора дает возможность окисляться большему количеству молекул субстрата и тем самым обойти лимитирующее действие недостатка акцепторов фосфора. Аллен предполагает, что вещества, играющие роль разобщающих агентов, содержатся в токсине мильдью и других возбудителей болезни. Сходство между ДНФ и физиологически активными метаболитами паразитов распространяется и на другие процессы нарушаются процессы синтетические, распадаются запасные углеводы. Однако Аллен отмечает, что в начале заболевания мильдью подъему дыхания сопутствует активный синтез, выражающийся, в частности, в накоплении крахмала в клетках мезофилла листа. Он предполагает, что на этом этапе действуют вещества, более специфичные, чем ДНФ, и скорее повышающие использование, а не распад богатых энергией фосфатных соединений. [c.147]

ВИЯХ молибденовой недостаточности, наблюдал Хьюитт (Hewitt, 1957) одновременно росло содержание неорганического фосфора. Автор связывает эти изменения в фосфорном обмене либо с увеличением фосфатазной активности, либо с торможением процессов фосфорилирования. В опытах того же автора было зафиксировано сильное повреждающее действие динитрофенола через [c.129]

При действии окислов азота на аминосульфокислоты сульфогруппа замещается на нитрогруппу, а аминогруппа превращается после диазотирования и гидролиза в гидроксильную, и обычно происходит дальнейшее нитрование [219]. При этом взаимодействии даже из метаниловой кислоты получается 2,5-динитрофенол, диме-тйланилин-4 сульфокислота превращается, вероятно, в 2,3,4-три-нитродиметиланилин, а азотистая кислота дает п-нитрозодиметил-анилин и нитрозосульфокислоту неизвестного строения [220а]. [c.228]

Арилсульфонаты, содержащие отрицательные заместители, легко гидролизуются и расщепляются. Например, 2,4-динитрофенило вый эфир п-толуолсульфокислоты гидролизуется 10 %-ным водным раствором углекислого натрия или раствором аммиака с образованием динитрофенола, но при действии кипящего раствора аммиака в нитробензоле получается 2,4-динитроанилин, а также аммониевая соль п-толуолсульфокислоты и п-толуолсуль-фамид [254 а]. При нагревании того же эфира с пиридином образуется 2,4-динитрофенилпиридиний-п-толуолсульфонат. Анилин и уксуснокислый натрий с о-нитрофениловым эфиром п-толуолсульфокислоты дают о-нитродифениламин. Эфиры этого типа, содержащие азогруппу в /1й/)а-положении к сульфогруппе, также реагируют с анилином [254 б]. Аналогичная реакция происходит при кипячении анилина с полным 3,3 -, 5,5 -тетранитро-4,4 -ди-оксидифениловым эфиром п-толуолсульфокислоты [255]. [c.387]

Важнейшим сернистым и вообще важнейшим красителем является сернистый черный Т экстра (Прибс и Кальтвассер, 1899 г.), получаемый действием полисульфида натрия на 2,4-динитрохлорбензол. Этот дешевый краситель, строение которого еще точно не уста]ювлено, обладает большой красящей силой и высокой прочностью по отношению к свету и стирке. Исходное вещество сначала превращается щелочами в 2,4-динитрофенол, который затем под действием полисульфида натрия образует сернистый черный с выделением сероводорода и аммиака. [c.743]

Фенол и п-нитрофенол превращаются в феноляты действием раствора NaOH и этилата натрия в этаноле. 2,4-Динитрофенол и 2,4,6-тринитрофенол являются более сильными кислотами, чем угольная кислота, и образуют феноляты при действии растворов Naa Oa и NaH Oa. Значения рКа см. в табл. 10. [c.237]

Первый тип —изменение относительной силы кислот различной химической природы. По отношению к кислотам дифференцирующее действие проявляют практически все растворители. Наиболее яркие примеры-изменение относительной силы бензойной кислоты и 2,6-динитрофенола, хлороводородной кислоты и MOHO- или дихлоруксусной кислот. Бензойная кислота и фенол (или производные фенола) являются кислотами, но по своему химическому характеру это соединения, принадлежащие к различным классам. Кислотность растворов бензойной кислоты обусловлена наличием карбоксильной группы, а кислотность растворов фенола — наличием оксигруппы. Хлороводородная и хлоруксусная кислота также сильно различаются по своей химической природе НС1 — минеральная кислота, хлоруксусные кислоты принадлежат к классу органических карбоновых кислот. Дифференцирующее действие проявляется в следующем. В воде бензойная кислота и 2,6-динитрофенол — кислоты приблизительно одинаковой силы. Однако в этаноле бензойная кислота становится почти в десять раз слабее 2,6-динитрофенола. Наибольшее дифференцирующее действие проявляет ацетон — в нем названные кислоты различаются по силе примерно в 45 раз. В воде хлороводородная кислота диссоциирует в 25 раз сильнее хлоруксусной кислоты. Однако в ацетоне хлороводородная кислота становится сильнее хлоруксусной в 9-10 раз. [c.93]

Катализаторы не нащли широкого применения в реакции нитрования. Однако при нитровании ароматических соединений азотной кислотой в присутствии солей ртути проявляется своеобразное каталитическое влияние ртути, обусловливающее образование оксинитросоединений. Так, при действии на бензол 50—55%-ной азотной кислоты в присутствии азотнокислой ртути при 50"" получается 2,4-динитрофенол с выходом 85% при более высокой температуре в качестве основного продукта реакции получается пикриновая кислота [c.49]

Механизм этой реакции представляют следующей схемой при действии азотнокислой ртути происходит обратимое меркурирование бензола с образованием смешанного ртутноорганического соединения — фенилмер-курнитрата, который при действии окислов азота превращается в нитро-зобензол далее следует окисление нитрозобензола до соли диазония, гидролиз этой соли и разложение с образованием фенола и нитрование последнего, приводящее к динитрофенолу и пикриновой кислоте [c.49]

Варма и Кршпамурти [45] при изучении действия окислов азота (из смеси HNOs и AsjOs) на ароматические амины нашли, что последние подвергаются диазотированию с последующим нитрованием, в результате чего происходит образование нитрофенолов. При нитровании хлористоводородного анилина в водном растворе при 0° они получили 2,5-динитрофенол. Ринке, однако, показал, что при нитровании анилина двуокисью азота получается не 2,5-, а 2,4-динитрофенол. [c.358]

Следует подчеркнуть, что многие из нитро- и аминосоединений ароматического ряда при поступлении в организм через кожу оказывают не только общерезорбтивное, но и вырал<енное местное действие. Так, 2,4-динитрофенол, 2,4-динитрохлорбен-зол, 2,4,6-тринитротолуол, нитроанилины и другие вещества вызывают у людей жжение, дерматиты, а иногда и хронические экземы. Другие же вещества, такие как нитробензол, ди-нитрокрезолы, анилин, ксилидины всасываются в организм бессимптомно, попадание их на кожу может остаться незамеченным. [c.50]

Получ. восст. 2,4-динитрофенола действием NaHS. Примен. в произ-ве красителей и азокрасителей. Вызывает дерматиты. [c.382]

Амипо-4-нитрофенол был получен частичным химическим и электролитическим восстановлением 2,4-динитрофенола, а также действием серной кислоты на 3-нитроазидобеизол . [c.56]

С приводит к 4-гвдрокси-2-нитробензолсульфокислоте, в более жестких условиях - к 2,6-динитрофенолу. Фенол-2,4-дисульфокислота нитруется до пикриновой к-ты. При действии HNO2 в H2SO4 Ф. превращаются в диазосоединения, напр, ф-лы Ш [c.74]

Другим наблюдением, согласующимся со схемой уравнения (10-11), является ингибирование окисления NADH антибиотиком олигомицином (рутамицином). Это соединение ингибирует также митохондриальную АТРазную активность. Однако ингибирующее действие снижает динитрофенол, что свидетельствует о связывании олигомицина с ферментом, катализирующим обменные реакции, а не с самой цепью переноса электронов. Важным экспериментальным открытием явились данные о способности шишковидных выступов , различимых на негативно окрашенных митохондриальных фрагментах, катализировать как АТРазную, так и обменные реакции. Содержащийся в них белок F] (разд. Д,8) является одним из нескольких факторов сопряжения , необходимых для реконструкции фосфорилирующей системы из разрушенных митохондрий. [c.403]

Снижение А1 з должно приводить к нарушению сопряя5ения окисления и фосфорилирования. К этому сводится действие разобщителей сопряжения. Таковыми являются динитрофенол (ДНФ) и другие вещества. ДНФ, по-видимому, действует как переносчик протонов. Если схема Митчелла верна, то любые слабые кислоты и основания должны оказывать разобщающее действие. Разобщители действительно повышают протонную проводимость ММ. Выяв.чено далеко идущее сходство искусственных фосфолипидных мембран с внутренними мембранами митохондрий. [c.437]

Как указывает Маччиотта при действии на анилин азотной кислоты различной концентрацни получастся смесь, из которой удалось выделить лишь о-нитрофенол, 2,4- и 2,6-динитрофенолы. / Нитрофенол при этом не образуется. [c.231]

При восстановлении различных динитрофенолов хлористым оловом в щелочной среде наблюдается появление окраски. Куликов и Панова , исследовавшие эти цветные реакции, рекомендуют использовать их для качественного определения такого рода соединений. Аналогичным действием, повидимому, могут обладать и другие восстановители. Так, например, при действии мочевой кислоты в щелочном растворе на ароматические о-динитросоедннения наблюдается цветная реакция, причем окраска жидкости варьирует от вишнево-красной до индиговосиней. [c.354]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология