Фтор хлор динитробензол

Скорость нуклеофильного замещения галогена в нитробензоле зависит как от природы галогена, так и от среды, в которой осуществляется реакция. Так, относительная скорость замещения галогена в 2,4-динитробензоле метоксидом натрия выражается для фтор-, хлор-, бром- и иодпроизводных цифрами 2880 1 [c.29]

Этот тип замещения впервые наблюдал Готлиб который превратил 1-хлор-2,4-динитробензол в 1-фторпроизводное с выходом 30%, применив КР в нитробензоле при 200" С. Повторив этот процесс, но при большей продолжительности реакции, Кук и Саундерс получили более высокий выход (71%). Они нашли, что фторирование не идет, если вместо фтористого калия брать фтористый натрий но, по-видимому, фторид натрия в уксусной кислоте эффективен для замещения хлора фтором в пи- [c.150]

Фтор-2,4-динитробензол. 1-Хлор-2,4-динитробензол. 1 -Фтор-2,4,6-тринитробензол 1-Хлор-2,4,6-тринитробензол 1 -Фтор-2,4-динитронафталин 1 -Хлор-2,4-динитронафталин [c.215]

Пиридиновые методы используют для анализа многих пестицидов, содержащих атомы галогена или реакционные двойные связи. Так, например, аналогичные методики, использующие те же самые приемы анализа, разработаны для 1-хлор-2,4-динитробензола каптана 1-фтор-2,4-динитробензола и 3,4-дихлор-тетрагидротиофен-1,1-диоксида Положительные качественные тесты были получены также для многих других пестицидов. [c.496]

Однако имеются данные, противоречащие предположению об одностадийном механизме типа 5 2. При конденсации в метиловом спирте I-замещенных 2,4-динитробензолов с пиперидином атом фтора, нитрогруппа и п-толуолсульфонилоксигруппа, находящиеся в положении 1, замещаются очень быстро, тогда как атомы хлора, брома и еще 4 других заместителя обмениваются значительно медленнее и все с почти одинаковой скоростью. Таким образом, очевидно, что три галоида не могут быть расположены в последовательности Вг>С1>Р, которая требуется для реакции типа ЗгД, а близость скоростей реакции для шести различных заместителей, содержащих 5 разных элементов, свидетельствует об отсутствии влияния природы заместителя и показывает, что определяющая скорость реакции промежуточная стадия замещения не связана с расщеплением связи С—X. С другой стороны, имеются данные, согласующиеся с представлением о двухстадийном механизме, включающем образование комплекса И, который аналогичен промежуточным соединениям, постулированным для электрофильного замещения [c.202]

Сульфонилфториды получаются при нагревании сульфонилхло-ридов с фтористым цинком [72]. Сульфонилфториды трудно гидролизуются, и поэтому алифатические [72] или ароматические [73] сульфонилфториды могут быть приготовлены действием водного раствора фтористого калия на соответствующие сульфонилхло-риды. Повышенная реакционная способность атома хлора в I-хлор-2,4-динитробензоле позволяет заместить его на фтор нагреванием этого соединения с фтористым калием [74] в растворе нитробензола. Фтористый пикрил получают таким же способом [75]. [c.19]

Абдергальден и Стикс [131] впервые получили динитрофенильные производные аминокислот при кипячении щелочных растворов аминокислот с 1-хлор-2, 4-динитробензолом. Соответствующее фторпроизводное, рекомендованное Сангером [132, 133], реагирует с аминокислотами в растворе бикарбоната при комнатной температуре и потому практически более удобно. Все N-динитрофенильные производные аминокислот скрашены в желтый цвет, что облегчает их идентификацию на хроматограммах. Некоторые аминокислоты реагируют более чем с одним молем реагента так, в реакцию с 1-фтор-2,4-динитробензолом вступают как а-, так и со-аминогрупны лизина и орнитина, имино-азот гистидина, фенольная группа тирозина и сульфгидрильная группа цистеина. Поэтому перечисленные аминокислоты образуют бис-динитрофенильные производные. [c.35]

А вот еще один пример испытания с целью обнаружения фунгицидов — это кустарный тест, изобретенный одним из авторов книги в период, когда поездка от его места работы до испытательной станции занимала целых полдня. Культура плесенного грибка, Aspergillus niger, выращивалась на овсянке, той самой, которую едят на завтрак в нее и вводили испытываемый материал. В отсутствие фунгицида этот плесенный грибок давал белый мпцелий, который через некоторое время желтел и, наконец, выделял черные конидии. Применялись три уровня дозировки сила ингибирующего действия испытываемого соединения определялась степенью роста, достигаемой за определенный период. Хотя этот метод и служит хорошей иллюстрацией проводимой мысли, он вызывает некоторые очевидные возражения, и мы бы не стали упоминать о нем, если бы при этом не заострялось внимание на том, какое большое стимулирующее действие оказывает на химиков-синтетиков непосредственная причастность к отсеивающим испытаниям. После того как были налажены вышеупомянутые испытания и соединения стали испытывать в тот же день, когда их синтезировали, научная производительность химиков, работающих в лаборатории, заметно возросла. Любопытно отметить, что именно при этом научном исследовании, которое, разумеется, опиралось и на более тщательные отсеивающие испытания, проводимые на биологической станции, был забракован такой близкий промах , как 1-хлор-3-фтор-4,6-динитробензол [68]. Будучи очень сильным фунгицидом, он оказался отвергнутым ввиду недостаточной стойкости в промышленных условиях, для которых его предназначали. [c.130]

Фторнитробензолы отличаются от хлорнитробензолов более низкой температурой плавления. Так, температура плавления га-фторнитробензола 27 С, 1-фтор-2,4-динитробензола 28,5 °С и Т-(])тор-2,4,6-тринитробензола 35 °С, в то время как для подобных хлорнитропроизводных она равна 83, 53,4 и 83 °С соответственно. Реакционная способность их, особенно в реакциях нуклеофильного замещения, выше вследствие большего электронооттягивающего влияния атома фтора. Например, 1-фтор-2,4-динитрофторбензол реагирует с метилатом калия в 600 раз быстрее, чем 1-хлор-2,4-динитробензол [54]. [c.327]

Ворожцов и Якобсон превратили 1,3-дихлор-4,6-динитробензол и 1-фтор-3-хлор-4,6-динитробензол в соответствующие дифториды с выходом 87 и 95% нагреванием с безводным КР при 170—190° С. Атом хлора в метил-З-нитро-4-хлорфенилсульфоне был достаточно активирован, чтобы реагировать с фтористым калием с образованием соответствующего фторида. [c.151]

Мешаюпще вещества. Такие соединения, как паратион, 2,6-ди-хлор-4-нитроанилин, 1,3,5-трихлор-2,4-динитробензол и 1,3-ди-фтор-4,6-динитробензол не дают заметной окраски в условиях колориметрирования каратана. При анализе образцов культур, необработанных каратаном, также получаются очень малые значения светопоглощения. Так, для холостых образцов навесок плодов 100 г светопоглощение составляло 0,035—0,050. [c.528]

Интересными антигрибковыми препаратами являются фторди-нитробензолы, которые рекомендованы для защиты неметаллических авиационных материалов от разрушения микроорганизмами. Для предохранения изделий из поливинилацетата вводят 0,25% 1-фтор-3-бром-4,6-динитробензола, а для защиты кожаных ремней предложены 1-фтор-2,4-динитробензол, 1-фтор-З-хлор-, [c.113]

Синтез 1-фтор-2,4-динитробензола может быть осуществлен нитрованием фторбензола или взаимодействием 1-хлор-2,4-динит-юбензола с фтористым калием при повышенной температуре 20, 21]. 1,3-Дигалоген-4,6-динитробензолы с хорошими выходами получаются нитрованием 1,3-дигалогенбензолов концентрированной азотной кислотой. Аналогично получаются и полигалогеннит-робензолы [22], обладающие фунгицидным действием. 1,3,5-Три-хлор-2,4,6-тринитробензол (бульбозан, т. пл. 196 °С) синтезируют нитрованием 1,3,5-трихлорбензола азотной кислотой в присутствии олеума. [c.113]

Синтез 1-фтор-2,4-динитробензола может быть осуществлев или нитрованием фторбензола, или взаимодействием 1-хлор-2,4-динитробензола с фтористым калием при повышенной температуре. [c.97]

Скорость реакции с перничными ароматическими аминами 1-фтор-2,4-диу1итробен-зола в 50—100 раз больше, чем у 1-хлор-2,4-динитробензола 8. [c.337]

При сравнении различных галогенов в отнощении повыщения их реакционной способности стоящими в орто- или лара-положении нитрогруппами отчетливо выделяется необычайное гювышение реакционной способности фтора. Оно является следствием значительно уменьшенной энергии активации, в то время как константа действия также оказывается уменьшенной по сравнению с хлором в 10—1000 раз. Однако это уменьшение не может компенсировать влияние понижения энергии активации, которая ниже примерно на 5000 кал. Для брома получаются практически те же энергии активации, что и для хлора при мало отличающихся константах действия [143, 152]. Точно исследованным примером является реакция 1-фтор-2,4-динитробензола с первичными ароматическими аминами [144]. При 30° скорость реакции примерно в 200 раз больше, чем скорость в случае 1-хлор- [c.517]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология