Хлортолуолы хлорирование

Галоидирование толуола в присутствии катализаторов на солнечном свету приводит к образованию смеси о- и л-хлортолуолов, хлорирование же толуола избытком хлора на свету, но без катализаторов дает смесь хлористого бензила, хлористого бензилидена и бензотрихлорида. С лучшим выходом получается хлористый бензил и бензотрихлорид. Хлористый бензилиден всегда загрязнен бензотрихлоридом . [c.176]

Хлортолуол может быть получен действием хлора и хлс-рмстого сульфурила на толуол в присутствии различных катали- аторов хлорированием п-толуолсульфохлорида с последующим гидролизом диазотированием о-толуидипа с послед>тощсй заменой диазогруппы на хлор . [c.493]

Методы хлорирования и окисления, разработанные для приготовления бензальдегида из толуола, в отдельных случаях применяют в лабораторной практике для получения других альдегидов. Так, о-нитро-и о-хлортолуол под действием 65%-ной серной кислоты и перекиси марганца превращаются в соответствующие альдегиды, а частичное окисление этим методом л(-ксилола приводит к л -толуиловому альдегиду. [c.370]

Толуол может дать при хлорировании три изомера вероятность образования о-хлортолуола вытекает из отношения константы скорости для этого изомера к сумме констант трех конкурирующих реакций [c.70]

Ни один из трех монохлорзамещенных толуолов нельзя получить путем прямого хлорирования (а лишь реакцией Зандмейера из соответствующего толуидина), так как при прямом хлорировании толуола с введением одного атома хлора прлучаются примерно одинаковые количества о- и я-хлортолуола наряду с некоторым количеством дихлортолуола и непрореагировавшего толуола. С другой [c.447]

Получение эти.х соединений направленным хлорированием в большинстве случаев практически неосуществимо из-за образования побочных трудно отделяемых изомерных хлортолуолов. Поэтому больщое распространение получили способы синтеза указанных хлортолуолов хлорированием п-толуолсульфокислоты (п-ТСК) или п-толуолсульфохлорида (п-ТСХ) [4—12], [c.170]

На первом этапе хлорирования толуола образуется смесь о- и и-хлортолуолов в приблизительном соотношении 1 1, которую разделяют ректификацией. о-Хлортолуол используется для синтеза [c.111]

При применении жестких электрофилов (например, хлорирование аренов в присутствии кислот Льюиса) реакции 8Е(аром) могут подчиняться и зарядовому контролю. Примером может служить хлорирование толуола в присутствии хлорного железа соответственно большему значению отрицательного заряда в орто-положении толуола преобладающим продуктом его хлорирования найден орто-хлортолуол. [c.175]

Не раств. в воле, раств. в сп., эф., бензоле, хлороформе. Получ. хлорированием хлортолуолов газообразным СЦ при УФ облучении или под действием инициаторов. При- [c.660]

Нитрование [119а, б, 133] натриевой соли толуол-<1)-суль-фокислоты дает главным образом 4-изомер вместе с некоторыми количествами 2- и 3-нитросоединений. При дальнейшем нитровв -нии образуется 2,4-динитропроизводное. Все три мононитросоединения приготовлены также действием сернистокислого натрия на соответствующие бензилгалогениды [134]. Восстановлением нитрогруппы получены различные соединения, не представляющие, однако, особого интереса с точки зрения химии серы. Хлорирование 2-хлортолуол-ш-сульфохлорида при температурах 150—180° ведет к образованию 2-хлорбензотрихлорида [135]. /г-Нитротолуол-(в-сульфохлорид отщепляет двуокись серы при нагревании до 130° [1196]. Натриевая соль л-метилтолуол-ш-сульфокислоты приготовлена из л-метилбензилхлорида и сернистокислого натрия [136]. [c.129]

Из гомологов бензола, в зависимости от условий галогенирова-ния, могут быть получены соединения с галогеном в ядре или в боковой цепи. При обычной температуре, в присутствии катализатора галоген замещает водород в ядре в орто- или в пара-положениях к боковой цепи (т. к. радикалы — заместители 1 рода) при отсутствии же катализатора ири нагревании и под действием яркого света атомы галогена становятся вместо водорода в боковую цепь. Например, из толуола при хлорировании могут быть получены либо смесь о- и п-хлортолуолов, либо хлористый бензил по схеме [c.353]

Результаты реакции а) хлорирование в орто- и пара-положения ядра б) бензотрихлорид в) л<-нитробензойная кислота г) 4-нитро-2-хлортолуол д) п-нитробензотрихлорид [c.207]

И. Хлорирование я-трет-бутилтолуола дает большое количество (>90%) 1-метил-2-хлор-4-/мрет-бутилбензола и эквимолярные количества (<10%) га-хлортолуола и трет-бутплхлорида. Ни и-хлор-трет-бутилбензол, ни 1-метил-3-хлор-4-трепг-бутилбензол li этой реакции ие образуются. Объясните эти факты. [c.651]

Хлорирование толуола в присутствии катализаторов замещения в ядре изучалось А. Валем и сотрудниками 22). Действие таких катализаторов успешно конкурирует с влиянием высокой температуры в пользу замещения в ядре. Алюминий оказывается слишком энергичным катализатором, делающим реакцию настолько бурной, что ею трудно управлять. Повышение температуры в присутствии железа не изменяет получаемого с этим катализатором вообще соотношения между изомерными хлоропродуктами (в среднем 58 /о орто- и 420/0 пара-хлортолуола). Присутствие значительных количеств хлористого свинца при температуре, близкой к 100°, благоприятствует ориентации хлора в ядро. Так как в производстве хлорирование толуола проводится обычно в свинцовой аппаратуре, то нужно тщательно избегать условий (главным обра.чом присутствия воды), могущих привести к образованию хлористого свинца, чтобы не получить нежелательных примесей к продуктам. [c.114]

Джуенге [31 недавно показал, что Т. к. эффективно галогенирз ет ароматические соединения в ядро или боковую иеиь, причем первое осуществляется в ионных условиях, а второе — в свободнорадикальных. Так, бензол и нафталин хлорируются Т, к, в присутствии кислот Льюиса как катализаторов 1-хлорнафталин был получен с выходом 58%, Хлорирование толуола в этих условиях дает смесь 2-и 4-хлортолуолов с оби мм выходом 66%. В присутствии перекиси бензоила получается хлористый бензил с выходом 44%, [c.298]

Описанный способ может быть использован в промышленное для получения других гидроксилсодержащих ароматических oej нений. Так, щелочной гидролиз монохлортолуолов, получающи) при хлорировании толуола, дает смесь крезолов с высоким сол жанием ж-изомера (50—60%) [17] о- и п-крезолы образую примерно в равном количестве. Оптимальными условиями гид лиза хлортолуолов являются [17] температура 350°С, давлер 250 кгс/см2, время реакции 2 ч, 25%-ный избыток едкого нат [c.265]

Феноксибензилгалогениды можно получать прямым гало-генированием 3-фенокситолуола хлором или бромом, хлором в присутствии хлорида фосфора, а также сульфурилхлоридом [3]. Следует иметь в виду, что реакция прямого хлорирования сопровождается образованием побочных продуктов, важнейшими из которых являются 3-феноксибензилидендихлорид, 3-фе-нокси-6-хлортолуол и 3-фенокси-а,а-дихлортолуол [3]. Последний продукт получается в особенно большом количестве при наличии в реакционной среде солей железа. [c.182]

Не раств. в воде, легко раств. в сп., эф., бензоле. Получ. хлорированием хлортолуолов газообразным СЬ при УФ облучении или под действием инициаторов. к-ХЛОРБЕНЗИЛ-п -ХЛОРФЕНИЛСУЛЬФИД (хлрр-бензид), (щ1 72°С не растворяется в воде, хорошо растворяется в ацетоне, бензоле, л—S г—, H I3, I. Получает- [c.659]

Подобным образом можно исследовать каталитическое хлорирование толуола. Для упрощения задачи следует применять катализаторы, которые способствуют протеканию лишь реакции замещения (например, ЗпСЦ), но не образованию полихлорированных продуктов присоединения. Отсюда видно, однако, что исследование такой схемы встретится с большими экспериментальными трудностями, поскольку с первой же стадии наряду с малыми количествами метапроизводного возникнут о- и п-хлортолуол, которые при дальнейшем превращении дадут новый ряд изомеров. [c.29]

Каталитическим жидкофазным хлорированием толуола в присутствии ГеС1з получают в промышленности также о- и п-хлор-толуолы [97]. л1-Хлортолуол синтезируют диазотированием м-то-луидина с последующим замещением диазогруппы на хлор по реакции Зандмейера. [c.229]

Смотреть страницы где упоминается термин Хлортолуолы хлорирование: [c.112] [c.111] [c.233] [c.659] [c.664] [c.85] [c.243] [c.553] [c.284] [c.296] [c.493] [c.61] [c.203] [c.687] [c.170] [c.65] [c.264] [c.263] [c.659] [c.664] [c.521] [c.24] [c.438] [c.230] [c.230]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология