Винная кислота ацилированная

Приведенные выше примеры получения винной кислоты и нитрила миндальной кислоты являются примерами биохимической асимметрической деструкции и биохимического асимметрического синтеза. Третьим и особенно полезным методом получения оптически активных соединений является биохимическое кинетическое расщепление. Этот метод нашел широкое применение при приготовлении оптически активных аминокислот. Так, если ацилиро- [c.78]

При использовании ферментов возможны различные пути. Обычно они основаны на том, что в живых организмах ферментативные системы реагируют с тем энантиомером, который встречается в природе. Например, Пастер обнаружил, что грибок плесени Peni illium glau um разрушает природную (-f)-винную кислоту, а не (—)-энантиомер, не встречающийся в природе. Если в синтетическую ( )-винную кислоту внести эту плесень, то разрушаются молекулы ( + )-кислоты и в растворе остаются молекулы (—)-кислоты таким путем из ферментированной смеси получают чистую —)-кислоту. Причина, по которой хиральный фермент реагирует только с одним из двух энантиомерных субстратов, была объяснена выше. В другом случае вместо разрушения одни из двух энантиомеров подвергается химическому превращению. Например, при расщеплении синтетических а-аминокислот на оптически активные аминокислоты (из которых построены все природные белки) рацемическую кислоту сначала ацилируют и получают рацемическую ациламинокислоту. Последнюю затем гидролизуют в присутствии фермента ацилазы, получаемого из почки свиньи. Ферментативный гидролиз затрагивает только ацетильные производные природных (обычно S) аминокислот эти аминокислоты получаются таким образом в свободном состоянии и легко отделяются от оставшихся ацетильных производных R-аминокислот. Свободные R-аминокислоты можно получить гидролизом оставшихся R-ацетиламино-кислот обычными химическими методами (например, в присутствии соляной кислоты). [c.31]

В одном из промышленных синтезов в качестве исходного соединения используют стирол. Действием хлора в метиловом спирте его переводят в соединение (11), а затем нитруют. Отщеплением хлороводорода в щелочной среде из нитропроизводного (12) получают ненасыщенное соединение (13), которое в кислой среде превращается в кетон (14). Бромирование последнего бромом приводит к бром производному (15), при действии на который уротропина происходит замена брома на аминогруппу и образуется соединение (16). После защиты аминогруппы ацилированием в полученное соединение (17) вводят гидроксиметильную группу действием формальдегида. Затем восстанавливают оксогруппу изопропилатом алюминия. При этом образуется рацемат грео-изомера (19). Расщепление на оптические антиподы проводится винной кислотой. О-трео-Изомер (20) отделяют и ацилируют действием метилдихлорацета-та, получая левомицетин [c.33]

Полиоксикарбоновые кислоты, например винная кислота, могут быть превращены в соединения [154], в которых одна гидроксильная группа ацилирована жирной кислотой, а другая — сульфоэтерифици-рована, так что получающееся соединение содержит две гидрофильные группы — карбоксильную и сульфатную. [c.73]

Для сочетания пенициллинов с полимерным носителем использовали их карбоксильную группу, а также различные функциональные группы, имеющиеся или специально вводимые в остаток кислоты, ацилирующей 6-аминопенициллановую кислоту по аминогруппе. Сополимеры винилпирролидона с винил-амином или виниловым спиртом ацилировали пенициллином, феноксиметилпенициллином или оксациллином методом смешанных ангидридов [175]. [c.132]

Работы Рида и сотрудников также подтвердили влияние длины и строения молекулы пластификаторов полярной структуры на совместимость их с сополимерами хлористого винила и винилацетата. Производные рицинолеиновой кислоты, даже если у них ацилированы гидроксильные группы, а также димер октадекандиеннитрила не совмещаются с этими сополимерами. [c.74]