Салициловая кислота азосочетание

Как ведут процесс азосочетания с салициловой кислотой [c.115]

Наконец, индикатор 5-(п-нитрофенилазо)салициловая кислота образуется в результате азосочетания диазотированного тг-нитро-анилина с салициловой кислотой [c.143]

Очень интересен со многих точек зрения краситель с разобщенными хромофорами, являющийся производным циануровой кислоты. Прямой зеленый светопрочный 2ЖУ (КИ 34040). Для его получения первый атом хлора хлористого цианура замещают красителем, полученным восстановлением нитрогруппы в продукте азосочетания п-нитроанилина с салициловой кислотой, второй — Аш-кислотой и третий — анилином [c.108]

Салициловая кислота сочетается менее активно, чем фенол, вследствие участия ее фенольного гидроксила в образовании водородной связи. Тем не менее для технического применения скорость азосочетания салициловой кислоты достаточна, и эта реакция щироко используется в практике. Она идет исключительно в параположение к гидроксилу. [c.431]

К раствору 41 г едкого натра в 1,12 л воды прибавляют 313 г I, перемешивают при 20—30 °С до полного растворения осадка (5—10 мин), после чего прибавляют 75 г нитрита натрия (уменьшение или увеличение количества нитрита натрия ухудшает качество VI). Полученный раствор в течение 45 мин—1 ч выливают в охлажденные до 2°С 1,29 л соляной кислоты (при меньшем количестве соляной кислоты образующийся III выпадает в осадок, что затрудняет дальнейшее получение V кроме того, избыток соляной кислоты предотвращает побочные реакции, в частности образование аминоазосоединений). Дают выдержку 1 ч при 2°С—(+5°С), контролируют окончание процесса по йодкрахмальной пробе и полученный раствор III приливают в течение 40—50 мин к охлажденному до 2°С раствору 150 г салициловой кислоты в 2,6 л водного раствора едкого натра, содержащего 667 г едкого натра (избыток щелочи необходим для нейтрализации кислого раствора диазониевой соли и создания необходимого pH среды при азосочетанЙИ дальнейшее повышение концентрации едкого натра способствует вытеснению карбоксильной группы в салициловой кислоте, а также образованию малореакционноспособного диазотат-иона). Дают выдержку 1 ч при 2—6 С, проверяют окончание реакции (по пробе с Н-кислотой) и полученный раствор выливают в 12 л воды (при меньшем количестве воды VI оказывается загрязненным салициловой кислотой). Дают выдержку 20 мин при 15—20°С, осветляют 30 г угля и в течение IV2 ч приливают 18% соляную кислоту до pH 2,3—2,6 [c.104]

Ряд важных реакций фенолов включает электрофилъное замещение в фенолят-ионе. Примером такой реакции может служить реакция азосочетания, рассмотренная в гл. 24 (стр. 222—224). Другим примером, не связанным С предыдущим, является реакция Кольбе, при которой двуокись углерода реагирует с фенолятом натрия при 125°, образуя натриевую соль о-оксибензойной кислоты (салициловой кислоты) [c.237]

При азосочетании с гидроксисоединениями в водных растворах важен выбор pH, при котором скорость реакции максимальна. Депротонирование гидроксигруппы в щелочной среде, где она ионизирована, приводит к увеличению скорости азосочетания в 10 —10 раз по сравнению со скоростью азосочетания неионизированного гидроксисоединения [444]. Однако одновременно увеличение щелочности среды вызывает превращение катиона диазония в неактивный Я-диазогидроксид-анион (см. разд. 19.3) и, соответственно, уменьшение скорости. Дифференцирование с нахождением экстремума зависимости эффективной константы скорости азосочетания от pH, в которую в качестве постоянных входят константа ионизации азосоставляющей па гидроксигруппе, константы льюисовской кислотности катиона диазония и Я-кислотности диазогидрата, дает оптимальное значение pH [458]. Такой расчет для взаимодействия -диазоний-бензолсульфоната с салициловой кислотой позволил провесть азосочетание при рН= 10,2 при комнатной температуре за несколько минут с почти количественным выходом. Если расчетное значение pH совпадает с областью наибольшей неустойчивости катиона диазония, как, например, в случае /г-фенилазо- [c.171]

Какие из соединений а) диметиланилин б) бензолсуль-фокислота в) салициловая кислота г) ж-нитротолуол д) пикриновая кислота е) п-этилфенол могут вступать в азосочетание с хлористым фенилдиазонием Напишите схемы реакций. [c.142]

Еще большее углубление цвета часто наблюдается при получении несимметричных красителей. Как указывалось в главе о реакционной способности бисдиазотированных аминов, скорость азосочетания обеих диазогрупп отличается друг от друга. Этим пользуются для получения ценных несимметричных прямых азокрасителей, сочетая бисдиазотированный амин вначале с наименее активной азосоставляющей (например, с амином или салициловой кислотой, мало активными в реакции азосочетания), а затем, проводя второе сочетание, на этот раз с активной азосоставляющей. Примером может служить Прямой красный X (КИ 22310), получающийся сочетанием бисдиазотированного бензидина вначале с салициловой кислотой в щелочной среде, а затем с гамма-кислотой (известной как довольно ак- [c.98]

Здесь интересно отметить, что полученный из толидина, салициловой кислоты и Аш-кислоты азокраситель подвергают диазотированию и заключительному азосочетанию. Диазотирование такого сложного амина, каким является упомянутый азокраситель, представляет иногда значительные технические трудности. [c.100]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология