Метилизатин

В ограниченный ассортимент клинических средств, обладающих антивирусной активностью, входит производное индола - 3-тиосемикарбазон 1-метилизатина (77), который полезен при противооспенной профилактике. Синтезируют его конденсацией 1-метилизатина (76) с тиосемикарбазидом [c.98]

Метилирование изатина можно проводить с использованием в аналогичных условиях вместо йодистого метила ди-метилсульфата. Выход N-метилизатина составляет 83,8— 96,2 7о, т. пл. 133—134°. [c.41]

Метилизатин получен по методике . [c.16]

Нами найдено, что 3-тиосемикарбазон Ы-метилизатина может быть получен с хорошим выходом прн сливании горячего спиртового раствора изатина с горячим водным раствором тиосемикарбазида. Исходный К-метилизатин получен по методике [3], однако увеличением времени метилирования выход продукта доведен до 93% вместо 67%. [c.117]

Смесь 10,0 г (68,0 ммоль) 5-метилизатина М-216, 60,5 г (1,05 моль) ацетона и 60 г 33%-ного гидроксида калия кипятят с обратным холодильником в течение 16 ч. [c.384]

Этот метод можно с успез ом применять и для получения производных изатина. Так, например, в тех же условиях 54 г п-толуидина дают 15—П г (83—86% теоретич.) изонитрозоацет-/1-толуидина с т. пл. 162°. 80 г этого изонитрозосоединения при действии серной кислоты, в вышеописанных условиях, дают 65—68 г i(90—94% теоретич.) сырого 5-метилизатина с т. пл. 179—183°. Его очищают так же, как и изатин, т. е. путем растворения в едком натре и частичной нейтрализации (для осаждения примесей) или лерекристаллизации из 3 ч. ледяной уксусной кислоты. Чистый -5-метилизатин плавится при 187°. [c.218]

В полулитрйЬую круглодонную колбу, снабженную мешалкой, обратным холодильником, капельной воронкой и термвметром, помещают раствор 29,4 г (0,2 моля) изатина в 130 мл диметилформамида, 41,7 г (0,3 моля) тонко измельченного сухого углекислого калия. К образовавшейся суспензии при перемешивании приливают 34,0 г (0,24 моля) йодистого метила с такой скоростью, чтобы температура реакционной смеси не превышала 30°. Затем смесь перемешивают еще 2,5 ч. при комнатной температуре, содержимое колбы вливают в 1300 мл ледяной воды и смесь нейтрализуют соляной кислотой до pH 7. Выпавший осадок N-мeтнлизaтинa отфильтровывают, промывают на фильтре тремя п( рциями воды по 20—25 мл, затем 10—15 мл спирта и сушат на воздухе. Выход 25,6—25,9 г. Фильтрат экстрагируют трижды бензолом порциями по 50 мл, экстракт промывают водой и отгоняют бензол. Получают еще 3,2—5,4 г М-метилизатина. [c.40]

N-Метилизатин был получен из изатина и димед-илсуль- фата в присутствии гидрида натрия, или 107о-ного раствора едкого кали в спирте . [c.41]

Очистку метилизатина производят в полулитровой круглодонной колбе, снабженной мешалкой, суспендируя 25 г сырого продукта в 115 мл горячей воды. При перемешивании суспензии прибавляют к ней раствор 10 г едкого натра в 25 мл воды п после полного растворения, продолжая перемешивание, постепенно при.1ивают разбавленную соляную кислоту (около 27-33 мл кислоты, приготовленной разбавлением концентрированно " кислоты уд. веса 1,19 двумя мастями воды) до образовании небольшого количества зеленовато-бурого осадка. Раствор в горячем состоянии отфильтровывают от осадка, фильтрат прн перемеп нва ии подкисляют соляной кислотой до к слой реакции на конго и охлаждают. Метилизатин отфильтровывают, промывают небольшим количеством волы и сушат ня воздухе получают 19,2-20,3 г чистого ве цества с т. пл, 185-186". [c.56]

Метилизатин, СдН ОзМ. мол. вес 161,16, представляет собой кирпично-красное (из во, ,ы) или буро-красное (из ледяной у <сусной кислоты) к .и г 1ллическое век ество, расгво-ри, 1ое Б органических раствор 1теля.х 1 в щелочах. [c.56]

Метилизатин образуется при окислении ди-п-толуиди-ноуксусной кислоты кислородом воздуха в присутствии минеральных кислот, а также при нагревании бис-п-толилимид-хлорида хцавелевой кислоты с концентрированной серной кислотой . В патентной литературе описывается получение [c.57]

Окси-6-метилцинхониновая кислота может служить полупродуктом в синтезе различных производных хинолина. В литературе это соединение не описано. Мы получили 2-окси-6-метилцинхониновую кислоту по методу Пфитцингера с использованием в качестве исходных веществ 5-метилизатина и малоновой кислоты. [c.141]

Смесь 32,2 г (0,2 моль) 5-метилизатина, 31,2 г (0,3 моль) малоновой кислоты и 50 мл ледяной уксусной кислоты нагревают2 чв колбе с обратным холодильником на кипящей водяной бэне. Затем смесь кипятят на открытом пламени газовой горелки (используя сетку) еще 6 ч, охлаждают и фильтруют. Осадок промывают на фильтре уксусной кислотой до получения бесцветного фильтрата. После кристаллизации 31 г сырого продукта (из расчета 10 г вещества на 1 л ьоды) получают 23,5 г чистого продукта в виде белого или с сероватым оттенком порошка т. пл. 307—310 С выход 58% (от теоретического). Вещество хорошо растворяется в водных растворах щелочей и в диметилформамиде при нагревании растворяется в спиртах и пиридине плохо растворяется в эфире, бензоле и ацетоне [c.142]

Некоторые тиосемикарбазоны производных изатина обладают выраженной активностью против возбудителя оспы [1] тиосемикарбазон Ы-метилизатина применяется в терапии оспы под названием марборан [2]. Общий метод получения тиосемикарбазонов производных изатина, описанный в патентной литературе [1], основан на конденсации изатина или его замещенных с тиосемикарбазидом з 507о-ном спирте. [c.117]

Синтез N-метилизатина. В колбе емкостью 200 мл растворяют 15 е (0,12 М) изатина в 80 мл 10%-ного раствора едкого натра и к полученному раствору приливают 24,0 г (0,19 М) диметилсульфата. Смесь взбалтывают на аппарате для встряхивания в течение 2 часов, выпавший осадок отфильтровывают, промывают 50 мл воды, аысушивают на воздухе и получают 13,7 г (93,17о) сырого N-метнлнзатнна. [c.118]

Действительно, Байер установил, что изатин имеет структуру лактима, и назвал лактамную форму псевдоизатином [6146]. Двойственность структуры изатина выявляется в образовании как N-, так и 0-алкильных производных.-Метилирование натриевой или калиевой соли изатина иодистым метилом или диметилсульфатом приводит к N-метилпроизводному — 1-метилизатину (III) [535, 6146, 626]. С другой стороны, метилирование иодистым метилом серебряной соли, синтезированной действием азотнокислого серебра на калиевую соль изатина, приводит к образованию 0-метилового эфира (IV) [444, 535, 627]. [c.151]

Синтез Зандмейера был применен к различным ариламинам [659—665]. Простейшие метазамещенные ариламины обычно дают два изомера, облада-дающие ожидаемыми структурами -и-толуидин, например, дает 4-метил- (V) и 6-метилизатин (VI) [666]. [c.156]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология