Изатин производные

Кислородсодержащие производные индола. К ним относятся индоксил (77), оксиндол (78), диоксиндол (79) и изатин [c.533]

Изатин получается с меньшим выходом, чем некоторые из его производных. По литературным данным, это объясняется тем, что обработка серной кислотой приводит к частичному сульфированию изатина, что сопровождается соответствующей потерей вещества. [c.218]

По охлаждении до комн. температуры реакционную смесь выливают в 320 мл ледяной воды. При этом производное изатина выпадает в виде красных хлопьев, которые отфильтровывают, промывают ледяной водой до отсутствия кислой реакции и сушат в вакууме, что дает 16,0 г (89%) продукта с т. пл. 180-183 °С. Перекристаллизацией из тройного по массе количества уксусной кислоты получают темно-красные кристаллы с пл. 184-185 С. [c.384]

Следует остановиться на одной конденсации производных индола, практически заканчивающейся отщеплением аммиака, хотя и проходящей предварительно через иные стадии. Мы говорим о синтезе изатина по Зандмейеру [c.450]

Изатин образует красные кристаллы (т.пл. 200°С). При действии пятихлористого фосфора возникает производное лактимной формы [c.568]

Вместо бензила или фенантренхинона в конденсацию с о-диаминами можно ввести другие 1,2-дикетоны эта реакция находит применение для распознавания 1,2-дикетонов. К числу других дикетонов, которые были предложены для конденсации с диаминами, относятся -нафтохинон и изатин. Глиоксаль тоже легко вступает в реакцию с о-диаминами. Одиако образующиеся в этих случаях продукты конденсации обычно обладают большей основностью, чем производные дикетонов, содержаш,их ароматические ядра. [c.381]

Ряд кислородсодержащих производных индола имеет тривиальные названия, например оксиндол (IV), индоксил (V), диоксиндол (VI) и изатин (VII). [c.6]

Окисление О-ацетильного производного перекисью водорода в уксусной кислоте дает индирубин — вещество, окрашенное в красный цвет [589] окисление перекисью щелочного металла [611] приводит к образованию преимущественно изатина. Вообще ацетилированные индоксилы окисляются не так легко, как сам индоксил. [c.148]

Байер в 1879 г. [5] наблюдал образование интенсивно голубой окраски при добавлении изатина и серной кислоты к каменноугольному бензолу. Полагая, что голубое соединение образуется при взаимодействии изатина (производного индола) с бензолом, Байер предложил для него термин индофенин от слов индол и фенил . Четыре года спустяМейер [3] показал, что образование индофенина происходит в результате взаимодействия изатина с тиофеном. [c.166]

Тиофен способен давать ряд цветных реакций особенно характерна реакция тиофена с изатином (производное индиго) и серной кислотой получается интенсивное синее окрашивание (индофениновая реакция). [c.235]

Сульфирование производных бензопиррола, фталоцианина в карбазола. Пиррольное ядро, подобно фурановому, легко раэ-лагается даже разбавленными кислотами. Наличие карбоксильной группы увеличивает устойчивость, однако соответствующие карбоновые кислоты, повидимому, не были просу.чьфированы. Это в равной степени относится и к бензопирролу (индолу), но, с другой стороны, сульфокислоты изатина и индиготина хорошо известны. Вследствие наличия двух бензольных ядер карбазол сульфируется скорее как дифениламин, а не как производное пиррола. [c.133]

Изатин легко гидролизуется под действием раствора щелочи. Продукт этой реакции может служить исходным веществом для получения производных хинолина. Какие образуются соединения, если в реакцию с этим продуктом ввести а) ацетон, б) ацетоуксусиый эфир, в) пировиноградную кислоту [c.279]

В лечении подафы (отложение мочевой кислоты в суставах) используется производное хинолин-4-карбоновой кислоты (цинхофен, 186) Это средство способствует выводу мочевой кислоты из тканей в кровь Цинхофен получают щелочной дециклизацией лактама изатиновой кислоты (изатина) в соль (185), которую рециклизуют совместно с ацетофеноном с образованием хинолинового ядра- [c.144]

Получ. восст. изатина амальгамой N3 или электрохимически щел. плавление ин-дол-2-сульфокислоты. Производные О. — промежут. продукты при синтезе физостиг-мина и его аналогов. [c.402]

В 1887 Вислиценус впервые отмечает существование геом. (цис-транс) изомеров на примере малеиновой и фумаровой к-т. В 1882 А. Байер замечает первый случай таутомерии (изатин). К. Лаар объясняет таутомерию перемещением в молекуле атома водорода (1885). Впервые производные таутомеров выделяет Л. Клайзен (1896) и, наконец, ему же (1900) и Л, Кнорру (1911) удается получить индивидуальные таутомер >1 ацетоуксусного эфира. Т. о., познание явления изомерии Бутлеровым помогло объяснению и открытию этих новых видов изомерии. [c.413]

Этот метод можно с успез ом применять и для получения производных изатина. Так, например, в тех же условиях 54 г п-толуидина дают 15—П г (83—86% теоретич.) изонитрозоацет-/1-толуидина с т. пл. 162°. 80 г этого изонитрозосоединения при действии серной кислоты, в вышеописанных условиях, дают 65—68 г i(90—94% теоретич.) сырого 5-метилизатина с т. пл. 179—183°. Его очищают так же, как и изатин, т. е. путем растворения в едком натре и частичной нейтрализации (для осаждения примесей) или лерекристаллизации из 3 ч. ледяной уксусной кислоты. Чистый -5-метилизатин плавится при 187°. [c.218]

Д р применяется для получения алиодклич, полициклич и гетероциклич соединений Модификация Д р перегруппировка N-замещенных фта-лимидов или изатинов в производные изохинолина или хинолина (р-ция Габриеля-Кольмана), напр [c.60]

Из патентной литературы известен общий метод получения тиосемикарбазонов производных изатина [1], основанный на конденсации изатина или его замещенных с тиосемикар-базидом в кипящем 50%-ном спирте. [c.115]

Некоторые тиосемикарбазоны производных изатина обладают выраженной активностью против возбудителя оспы [1] тиосемикарбазон Ы-метилизатина применяется в терапии оспы под названием марборан [2]. Общий метод получения тиосемикарбазонов производных изатина, описанный в патентной литературе [1], основан на конденсации изатина или его замещенных с тиосемикарбазидом з 507о-ном спирте. [c.117]

К раствору 0.67 г (0.0023 моль) соединения 2 (полученного из изатина и 3,4-мети-лендиоксиацетофенона [1]) и 1 г (0.0023 моль) изохинолинового производного 1 (синтезирован в соответствии [2]) в 100 мл изопропанола и 20 мл ацетонитрила прибавляют по каплям в течение 45 мин 17.5 мл 1%-го раствора триметиламина в изопропаноле и перемешивают 2 ч. Растворитель упаривают при пониженном давлении. Продукт 3 очищают колоночной хроматографией (Florisil, 60-100 mesh, бензол-этилацетат 2 0.78). Выход 67%. 196-198°С. Структура 3 доказана [c.585]

Реакция. Синтез производного хинолинкарбоновой-4 кислоты из изатина и метилкетона в щелочной среде (синтез хинолина по Пфит-цингеру). При этом происходит раскрытие изатиновой системы с образованием аниона о-аминоарилглиоксалевой кислоты, который (благодаря наличию а-оксогруппы) конденсируется с метилкетоном в условиях основного катализа, давая хинолин (альдольная конденсация, внутримолекулярное образование имина). [c.384]

ПЫТКИ осуществить синтез изатина по Зандмейеру из изо-нитрозоацет-п-анизидйда при использовании смесей фосфорной кислоты и ее ангидрида [146] ок азались безуспешными. Впоследствии было установлено, что ПФК все же пригодна для циклизации по Зандмейеру [53], в частности для замыкания цикла в указанном производном анизидина [128]. [c.46]

Действием ПФК на изонитрозоацетанилид (XI) получен изатин (XII) с выходом 50—60% [53, 128]. Производные с метильными и метоксильными группами в кольце дают изатины с примесью Ы-фенилоксамидов. Из производных с хлором в положениях 2 и 4 получены оксамиды с выходом 40— [c.58]

В этой группе реакций отметим, во-первых, те, которые открывают путь к получению производных изатина из хлорангидридов оксаминовых кислот, например [c.441]

Фрагментация изатина (29) и его производных происходит в результате ступенчатого выброса двух молекул СО, а также СО, H N и СО или СО и ONH [70]. Последовательный выброс СО и Н, двух молекул СО и Н из М.+ определяет характер масс-сиектров 2,5-дигидро-1Н-бензазеииндиона-2,5 (30) [51]. [c.214]

Метоксатин — кофактор ферментов бактерий, участвующий в метаболизме метанола. Приведенный ниже полный синтез этого соединения особенно интересен, поскольку включает синтез производного изатина (разд. 17.17.4) и его дальнейшие превращения [c.191]

Предложите строение производных хинолина, полученных из (а) изатина при его взаимодействии с гидроксидом натрия и затем с ацетофеноном, l6HllN02 [c.193]

Простейшие тиофены [1] представляют собой устойчивые жидкости, по температуре кипения и даже по запаху сильно напоминающие бензол. Они сопровождают бензол и его производные в продуктах перегонки каменноугольной смолы. Открытие тиофена в бензольной фракции каменноугольной смолы связано с одним из классических курьезов в органической химии. В прежние времена для характеристики химических соединений широко применялись цветные реакции. Было, например, известно, что при нагревании бензола с изатином и концентрированной серной кислотой появляется синяя окраска (разд. 14.1.1.7). В 1882 г. В.Мейер читал студентам последнего курса лекцию, сопровождающуюся демонстрацией опытов. К восторгу всех присутствующих, за исключением самого профессора и особенно его ассистента, опыт не удался. При расследовании этого инцидента выяснилось, что у ассистента закончился запас коммерческого бензола и он приготовил бензол путем декарбоксилирования бензойной кислоты. Стало ясно, что цветная реакция характерна не для самого бензола, а для содержащейся в коммерческом бензоле примеси. При дальнейших исследованиях Мейеру удалось выделить эту примесь и определить как неизвестную ранее циклическую систему, которой он дал имя тиофен от греческих слов гкеюп (сера) и ркато (светящийся). Впервые корень этого слова был использован для названия фенола, поскольку он был побочным продуктом при производстве светильного газа из каменноугольной смолы. [c.352]

Многие азотсодержаш ие органические соединения, не имеюш ие в своем составе атомов серы, также реагируют аналогичным образом. К их числу относятся, например, некоторые оксимы изатин--Р-оксим, производные пиразолона, бензимидазол, производные гуанидина и т. д. [c.46]

Большое число соединений, аналогичных цинхофену (атофан, 2-фенил-хинолин-4-карбоновая кислота), было получено конденсацией изатина с кетонами тиофенового ряда [236—2391. В отличие от бесцветного цинхофена тиенильные производные обладают желтой или красной краской. Они могут быть декарбоксилированы при перегонке с натронной известью. [c.192]

В ряду производных индола оксиндол занимает промежуточное положение между изатином и индолом. В связи с этим были широко исследованы взаимные превраш.ения этих соединений и было получено большое количество производных оксиндола как восстановлением изатинов, так и окислением индолов. При применении этих методов почти во всех случаях исходят из соединений, уже содержаш.их бензопиррольное кольцо они будут рассмотрены сначала. Далее будут изложены синтезы оксиндолов из негетероциклических соединений. [c.95]

Некоторые реакции кондесации изатина (I) [например, с фенолом (VII)] непосредственно приводят к получению замещенных производных оксиндола [c.96]

Действительно, Байер установил, что изатин имеет структуру лактима, и назвал лактамную форму псевдоизатином [6146]. Двойственность структуры изатина выявляется в образовании как N-, так и 0-алкильных производных.-Метилирование натриевой или калиевой соли изатина иодистым метилом или диметилсульфатом приводит к N-метилпроизводному — 1-метилизатину (III) [535, 6146, 626]. С другой стороны, метилирование иодистым метилом серебряной соли, синтезированной действием азотнокислого серебра на калиевую соль изатина, приводит к образованию 0-метилового эфира (IV) [444, 535, 627]. [c.151]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология