Кодеин изомерия

Фенантрен присутствует в антраценовом масле, вместе с антраценом, изомером которого он является. Он не находит технического применения, так как до сих пор еще не удалось получить из него красителей или других широко используемых продуктов. Но фенантрен представляет чрезвычайный интерес в биологическом отношении наличие фенантренового ядра установлено в разнообразных соединениях, обладающих важным физиологическим действием. Это касается, например половых гормонов, гормонов коры надпочечников, желчных кислот, стеринов (стеролов), некоторых витаминов (витамины О), вызывающих раковые заболевания веществ, растительных алкалоидов групп , морфина (морфин, кодеин, тебаин), глюкозидов наперстянки и др. [c.262]

Изомерия морфина и кодеина [c.231]

ИЗОМЕРЫ МОРФИНА И КОДЕИНА [c.232]

Для кодеина известен также изомер с расположением двойной связи, н, — так называемый -кодеин (неопин) [c.233]

Как ДЛЯ морфина, так и для кодеина, известен ряд изомеров. Изомеры морфина носят наименования а - и з о м о р ф и н, р-изо мор-ф и н, 7 - и 3 о м о р ф и и изомеры кодеина называются изокодеином, аллопсевдокодеином и псевдокодеином. [c.1114]

Аналогичной парой стереоизомеров являются р-изоморфин и -изо-морфин. Однако они содержат спиртову]о гидроксильную группу не у шестого, а, вероятно, у восьмого углеродного атома фенантренового скелета. При метилировании они дают аллопсевдокодеин и, соответственно, псевдокодеин при окислении этих изомеров кодеина образуется псевдокодеинон — кетон, отличный от кодеинона [c.1114]

При действии на морфин или кодеин пятихлористого фосфора или хлористого водорода выделена смесь изомерных галогенидов морфина (хлор-морфиды) и кодеина (хлоркодиды). При действии на эти вещества водой вместо самих алкалоидов выделены их изомеры морфин превращается в я-изоморфин, р-изоморфин — в у-изомер, кодеин — в изокодеин, а псевдо- кодеин — в аллопсевдокодеин. [c.462]

Изокодеин, являющийся стереоизомером кодеина, отличается простран ственным расположением спиртового гидроксила при С и дает при гофман ском распаде изомерное с вышеупомянутыми десметилкодеинами соединение названное у-десметилкодеином, также неустойчивое к щелочам, как иа-изо мер, превращающийся при действии щелочей в четвертый изомер — б-дес N-мeтилкoдeин. [c.462]

Строение изомеров кодеина, а именно псевдо- и аллопсевдокодеина, выражается следующей формулой [c.464]

При обратном обмене (действием воды) атомов хлора на гидроксил из а- и Р-хлоркодияов получаются ие только стереоизомерные кодеин и изокодеин, дающие при окислении однн и тот же кодеинон, но, вследствие изомеризации, образуются также структурные изомеры кодеина стереоизомерные друг другу псевдокодеин и аллопсевдокодеин, дающие при окислении структурный изомер кодеинона—псевдокодеинон. [c.673]

В дальнейшем был разработан другой, более удобный способ получения метопона из кодеина вместо дорогого и трудно доступного тебаина Кодеин переводили методом каталитической перегруппировки в сильно кислом растворе (Р(1, 100°) в дигидрокодеинон (IX), который взаимодействием с уксусным ангидридом и уксуснокислым натрием превращали в ацетильное производное энола (Х) как оказалось, последнее энергично реагировало с метилмагнийиодидом с образованием соединения VI и его изомера. Наличие энольной эфирной или ацетильной группы не необходимо для этого нового способа присоединения реактива Гриньяра, так как дезоксикодеин С, отличающийся от соединения V лишь отсутствием метоксильной группы в положений 6, реагирует с алкильными и арильными соединениями Гриньяра с образованием продуктов присоединения [c.26]

Как для морфина, так и для кодеина, известен ряд изомеров. Изомеры морфина носят наименования а-изоморфин, 3-изомор-фин, -у-изоморфин изомеры кодеина называются и з о к о д е и-н о м, а л л о п с е в д о к о д е и н о м и п с е в д о к о д е и н о м. [c.1114]

Связь с Си (б) исключает возможность существования изомерных соединений, содержащих непредельную связь в положении Д8> и, в то время как такие изомеры фактически существуют, например -кодеин (стр. 233). Связь с s (в) предполагает наличие в молекуле, помимо фенантренового ядра, семичленной азотисто-углеродной системы (соединяющей положения С9 и Сд), между тем подобная система не обнаружена ни в одном из продуктов распада морфиновых алкалоидов. Таким [c.215]

Физиологическое действие морфиновых алкалоидов тесно связано с пространственной конфигурацией и изомерией этих веществ. Высокая физиологическая активность морфина и кодеина резко снижается при изменениях конфигурации и положения асимметрических центров их молекул (см. схему 34 и табл. 31). Переход же от стерического ряда морфина к энантиоморфно му ряду синоменина (стр. 230) характеризуется полным исчезновением обезболивающего и успокаивающего действия. [c.227]

Изомеры морфина и кодеина. При обработке морфина хлористым тионилом, треххлористым или трехбромистым фосфором спиртовая гидроксильная группа заменяется на галоген и образуются а-хлор-морфид и соответственно бромморфид. При действии концентрированной соляной кислоты а-хлорморфид превращается в -хлорморфид, являющийся, как было доказано, структурным изомером первого . Кодеин дает с теми же реагентами ряд аналогичных соединений, а именно а- и [c.237]

Тебаин 19H31O3N. Этот алкалоид содержится в опии (в количествах порядка 0,1—1,0%), откуда и был впервые получен. Вначале его приняли за изомер морфина и назвали параморфином . Несколько позже этот алкалоид получил современное название тебаин - вскоре был установлен его состав и подробно описан метод выделения тебаина из опия . Тебаин остается в маточнике после отделения хлоргидратов морфина и кодеина, откуда может быть извлечен в виде кислой виннокислой соли . Эту соль кристаллизуют из горячей воды, выделяют свободное основание и перекристаллизовывают его из разбавленного спирта. Тебаин выпадает при этом в листочках. При кристаллизации из абсолютного спирта получаются призмы, т. пл. 193°, [a]lf —218,6° (в спирте) или —229,5° (в хлороформе). Он легко растворим в спирте, хлороформе, бензоле, несколько менее в эфире и почти нерастворим в холодной воде трудно растворяется также в водном аммиаке и известковой воде. Тебаин имеет характер однокислотного основания. Хлоргидрат, ОА-НСЬНгО—большие ромбические призмы, [a]j—(168,32°—2,33 с), растворяется в 15,8 частях воды при 10°. Салицилат трудно растворим в воде и может быть использован для отделения тебаина от других алкалоидов опия. Т. пл. пикрата 217°. С серной кислотой тебаин дает кроваво-красное окрашивание, которое при нагревании становится оранжево-желтым и затем оливково-зеленым . При действии азотной кислоты он сначала остается бесцветным, но через несколько минут желтеет. [c.240]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология