Изомерия и теория химического строения

Взаимосвязь строения и свойств вещества. До создания теории химического строения считалось, что свойства соединений определяются только их составом. Это во многом правильное положение не могло объяснить явление изомерии — проявление различных свойств веществами, имеющими одинаковый состав. Такие вещества получили название изомеры. Например, составу СгНбО отвечают два органических соединения — этиловый спирт (этанол) и диметиловый эфир, которые различаются по химическим и физическим свойствам. Например, этанол реагирует с натрием (при этом выделяется водород), имеет температуру кипения 78°С диметиловый эфир с натрием не реагирует, кипит ири температуре —24°С. [c.295]

Новое слово в органической химии было сказано русским ученым А. М. Бутлеровым. Обобщив накопленные к тому времени данные, он создал стройную теорию химического строения и подтвердил ее новыми экспериментальными примерами (1861 г.). Были объяснены явления изомерии и таутомерии (динамической изомерии). Развивая материалистический образ мышления в познании химических явлений, А. М. Бутлеров решил коренную методологическую проблему органической химии. [c.8]

Главные положения теории строения высказал А. М. Бутлеров в докладе О химическом строении вещества , сделанном 9 сентября 1861 г. на съезде немецких естествоиспытателей и врачей. Бутлеровым были сформулированы правила, которыми можно было руководствоваться при определении строения органических соединений, а также было объяснено явление изомерии, А. Кекуле в 1865 г. распространил положения теории строения на ароматические соединения. Экспериментальное подтверждение теории химического строения Бутлеровым и его учениками имело огромное значение для ее утверждения.— Прим. ред. [c.82]

Изомерия и ковалентная связь — главные особенности органических соединений. Явления изомерии, многообразие органических соединений объясняет теория химического строения веществ А. М. Бутлерова. [c.176]

Предмет органической химии. Теория химического строения А. М. Бутлерова. Развернутые и сокращенные структурные формулы. Изомерия. Ациклические и циклические соединения. Первичный, вторичный, третичный, и четвертичный атомы водорода. [c.194]

Теория химического строения дала возможность объяснить явление изомерии. Например, одной и той же молекулярной формуле СгНбО могут соответствовать два различных по строению вещества — этиловый спирт и диметиловый эфир [c.10]

Значение этой теории исключительно велико. Она дает объяснение многим явлениям, в частности столь важному и распространенному, как изомерия. Теория химического строения позволяет глубже изучить свойства органических веществ, понять сущность их химических превращений и открывает широкие возможности для дальнейшего развития исследований в этой области химической науки. Теория строения органических соединений А. М. Бутлерова является фундаментом органической химии. [c.33]

Наконец, теория А. М. Бутлерова объяснила явление изомерии, открытое в 1823 г. Либихом и Велером -(Германия) и сыгравшее в свою очередь важную роль в становлении теории химического строения. Это явление заключается в существовании соединений, обладающих одинаковым составом, но различным строением молекул и отсюда различными свойствами. [c.54]

Во многих задачах отражены теоретические вопросы органической химии, в том числе электронные представления, механизмы реакций, различные виды изомерии и др. Большое внимание уделяется связи строения органических соединений с их реакционной способностью. Должное место занимают также задачи по классической теории химического строения. В настоящем сбор-нике представлены и элементоорганические соединения. [c.3]

Теория химического строения объяснила явление изомерии, которое заключается в существовании соединений, обладающих одним и тем же качественным и количественным составом, но разными свойствами. Такие соединения были названы изомерами. [c.100]

Из теории химического строения, раскрывающей связь между свойствами вещества и внутренним строением его молекул, следует, что при достаточно большом и определенном числе атомов в молекуле данного соединения возможно появление новых, качественно различных свойств у соединений одного и того же состава (изомеров). Это наглядно можно продемонстрировать на примерах гомологического ряда углеводородов. У простейших парафинов — метана, этана и пропана — изомеров нет. Начиная с бутана (четыре атома углерода в молекуле) возможно появление изомеров. [c.17]

Основу органической химии составляет теория химического строения А. М. Бутлерова (1861). Она утвердилась и развивалась трудами выдающихся русских химиков В. В. Марковникова, Е. Е. Вагнера, С. Н. Реформатского, Л. А. Чугаева, А. Е. Фаворского, Н. Д. Зелинского и др. Согласно теории А. М. Бутлерова свойства вещества определяются не только числом и природой атомов, строящих молекулы данного вещества, но и порядком химической связи их в молекулах, т. е. химическим строением молекул. Эта теория успешно справилась с объяснением открытого в начале XIX в. явления изомерии, которое заключается в существовании соединений с одинаковым качественным и количественным составом, но различающихся физическими и химическими свойствами. Различие свойств у изомеров, по Бутлерову, есть следствие разного порядка химической связи одного и того же числа атомов каждого рода в изомерных молекулах. [c.461]

Создание бутлеровской теории химического строения органических соединений позволило объяснить большинство случаев изомерии. Стало ясно, что они являются результатом различий в химическом строении при одинаковом составе молекул. Однако все же встречались случаи изомерии, которые не поддавались истолкованию и с этих позиций. Это было известное еще с начала XIX в. существование пар оптических антиподов — веществ, полностью совпадающих друг с другом по всем физико-химическим свойствам, но имеющих противоположный знак вращения плоскости поляризации света. Из числа таких оптически активных веществ в то время были известны, например, винная и молочная кислоты, амиловый спирт, терпены, сахара и др. Не находили объяснения также и различия физико-химических свойств у некоторых пар непредельных соединений, которые, по всем данным, имели одинаковое химиче- [c.33]

Теория химического строения, созданная А. М. Бутлеровым, объяснила явление изомерии. Заложив прочный фундамент органической химии, она позволила научно систематизировать огромный фактический материал, объяснила важнейшие закономерности и определила дальнейшие пути развития органической химии. [c.116]

Число возможных изомеров для вещества заданного состава устанавливается на основании созданной А. М. Бутлеровым (1861 г.) теории химического строения, согласно которой химическая натура сложной частицы определяется натурой элементарных составных частей, количеством их и химическим строением . Отсюда следует, что каждому химическому соединению должна отвечать определенная структурная формула. [c.542]

Теория химического строения создала научные предпосылки для объяснения явления изомерии. Развитие исследований по изучению взаимосвязи между строением молекул и их реакционной способностью способствовало дальнейшему более глубокому познанию этого явления. Различают несколько видов изомерии 1) изомерию цепи 2) изомерию, вызванную различным расположением заместителей или кратных связей 3) геометрическую (цис-, транс-). [c.280]

Важным этапом в развитии теории химического строения явились выполненные в 1863—1864 гг. работы А. М. Бутлерова. В одной из них на конкретном примере спиртов предельного ряда показывается, как можно вывести формулы изомеров, основываясь на представлениях о химическом строении. А. М. Бутлеров также предсказывал в эти годы существование двух изомерных бутанов и трех изомерных пентанов, изображая их формулами [c.18]

Настоящее объяснение явление изомерии получило лишь на основе теории химического строения. Объяснение сущности явления [c.49]

Итак, теория химического строения объясняет многообразие органических соединений. Оно обусловлено способностью четырехвалентного углерода образовывать углеродные цепи и кольца, соединяться с атомами других элементов, а также наличием изомерии. [c.275]

В настоящем учебнике изучение новых для читателя общих теорий органической химии (гомология, изомерия и т. д.) и свойств гомеополярных соединений начинается на сравнительно простом материале ациклических соединений. Основы теории химического строения—вот что должно быть усвоено учащимися прочно и систематически. Этого преподаватель должен настойчиво добиваться, Главное на первых шагах—понимание и усвоение структурных формул и их частей (радикалов и функциональных групп), гомологических рядов и их закономерностей, а также взаимных переходов соединений различных классов. [c.12]

Теория химического строения Бутлерова позволила правильно объяснить причины изомерии. [c.38]

Без теории химического строения в органической химии трудно было бы понять очень сложное явление, известное под названием изомерии. Существуют вещества, молекулы которых содержат одно и то же число одних и тех же атомов, а следовательно, им соответствует одна и та же формула, и все же это разные вещества. Они получили название изомеров, или изомерных соединений. [c.154]

Особым видом изомерии является динамическая изомерия, или таутомерия, когда обе изомерные формы легко переходят одна в другую и находятся в равновесии друг с другом. Это явление, логически вытекающее из представлений А. М. Бутлерова о динамических взаимоотношениях атомов в молекуле, предвидел и впервые объяснил создатель теории химического строения (1862 г.). Таутомерия может быть продемонстрирована на примере так называемого кетр-енольного равновесия, в частности [c.107]

Теория химического строения объяснила явление изомерии, которое заключается в существопании соединений, обладающих одним и тем же iia ie TBeruibiivi и колнчест . мг ым составом, но pa j-иыми свойствами. Такие соединения были ня.зааиы изомерам и. [c.118]

Изучение изомерии наглядно показало правильность теории А. М. Бутлерова. Это распространенное явление можно объяснить то-льк6 с помощью теории химического строения. Отсутствие или наличие изомеров у данного соединения, их число, указываемое теорией, всегда соответствуют экспериментальным данным. [c.54]

Владимир Васильевич Марковников, как и А.М. Зайцев, - ченик Бутлерова - создателя теории химического строения органических соединений. В.В. Марковников - ближахпшш и, пожалуй, самый известный ученик Бутлерова. Он развил теорию Бутлерова, в частности, учение об изомерии. На основе обширных исследований он же развил учение о взаимном влиянии атомов, реакционной способности органических соединений, в результате им было сформулировано и вьшхеупо-мянутое правило. [c.84]

Создатель теории химического строения органических веществ, сохраннвщей значение и в настоящее время. Обосновал идею о взаимном влиянии атомов в молекуле. Предсказал и объяснил (1864) изомерию многих органических соединений. Провел большое количество экспериментов, подтверждающих выдвинутую им теорию синтезировал и установил строение третичного бутилового спирта (1864), изобутана (1866) и изобутилена (1867), выяснил структуру ряда этиленовых углеводородов и осуществил их полимеризацию. Показал (1862) возможность обратимой изомеризации, заложив основы учения о таутомерии. Написал Введение к полному и )учению органической химии (1864) — первое в истории науки руководство, основанное на теории химического строения. Создал школу русских химиков, в которую входили В. В. Ма-рковников, А. М. Зайцев, Е. Е. Вагнер, А. Е. Фаворский, И. Л. Кондаков и др. Активно боролся за признание Петербургской АН заслуг русских ученых. [c.301]

Наконец, теория А. М. Бутлерова объяснила явление изомерии, открытое в 1823 г. Либихом и Велером и сыгравшее в свою очередь ва ную роль в становлении теории химического строения. Это явление заключается в существовании нескольких соединений, обладающих одинаковым составом, но различным строением молекул и отсюда эазличными свойствами. Идея о существовании таких веществ восходит к исследованиям М. Б. Ломоносова. В работе О металлическом блеске (1745 г.) он писал, что одной из возможных причин изменения свойств вещества служит перемена расположения его частей. [c.106]

Уже в теории химического строения Бутлерова постулировалось (и было доказано) существование определенной последовательности химической связи атомов, которая была названа им химическим строением. Бутлеров в 1863 г. весьма определенно высказывался в пользу того, что развитие методов исследования в будущем позволит определить пространственное распЬложение атомов в молекуле, т. е. геометрическую структуру или ее строение (не путать с химическим строением ). В 1874 г. Вант-Гоффом была выдвинута стереохимическая гипотеза, согласно которой четыре водородных атома в метане (или их заместители) расположены в вершиназс тетраэдра, в центре которого находится атом углерода. Эта гипотеза позволила объяснить особый вид изомерии, названный оптической изомерией. Гипотеза Вант-Гоффа была подтверждена структурными исследованиями молекул и лежит в основе стереохимической теории (теории пространственного расположения атомов в молекулах) органических соединений [к-9]. [c.172]

Когда мы говорим о теории химического строения в связи с главной ее эмпирической опорой — объяснением. многочисленныл случаев изомерии, то на.м, естествено, приходится больше обращать виимация на то ее положение, которое относится к порядку распределения связей между отдельными атомами, к способу взаимного соединения ато.мов. Этот способ для одного и того же числа одних и тех же атомов может быть разным [c.85]

Теория химического строения создала научные предпосылки для объяснения явления изомерии. Развитие исследований по изучению в-заимосвязи между [c.310]

Как уже было указано, явление изомерии было известно давно, однако оно нашло объяснение только после того, как А. М. Бутлеров создал теорию химического строения. В частности, именно Бутлеров на основании теории строения предсказал, что, кроме бутана с неразветвленной цепью углеродных атомов, должен существовать и второй углеводород состава С4Н10, имеющий другое строение — с разветвленной углеродной цепью этот углеводород Бутлеров затем получил синтетическим путем (1876), блестяще подтвердив тем самым свое предположение. [c.42]

Состав большинства неорганических веществ однозначно характеризует их молекулярное строение Н2304 — это всегда серная кислота ЫазР04 — это всегда фосфат натрия КА1 (504)2 —это всегда алюмокалиевые квасцы и т. д. В органической химии широко распространено явление изомерии— существуют разные вещества, имеющие одинаковый состав молекул. Эмпирические, суммарные формулы становятся поэтому для органических соединений неоднозначными простая формула С2Н6О отвечает как этиловому спирту, так и диметиловому эфиру более сложные эмпирические формулы могут соответствовать десяткам, сотням и даже тысячам различных веществ. С созданием бутлеровской теории химического строения стало ясно, что изомеры отличаются друг от друга порядком химической связи атомов — химическим строением. Определение химического строения, установление структурной формулы стало (и остается до сих пор) главной задачей при исследовании органических веществ. [c.84]

Исследование явления изомерии выявиога случаи существования значительно большего числа изомеров, чем это допускалось теорией химического строения. Она не объясняла оптическую и геометрическую изомерию (молочные кислоты, малеиновая и фу-маровая кислоты). Только стереохимия ответила на эти вопросы. [c.212]

Кроме этих кислот, существует оптически недеятельная молочная кислота с другой температурой плавления. Все они по составу являются а-оксипропионовой кислотой СНз—СНОН — — СООН. И. Вислиценус установил существование большего числа изомеров, чем это допускалось теорией химического строения. Подобные факты, — писал И. Вислиценус, — заставляют объяснить ра.зличие изомерных молекул одинаковой структурной [c.215]

Развитие теории химического строения поставило на повестку дня изучение взаимосвязи реакционной способности соединения и его химического строения. Исследованием этой проблемы и занялся Н. А. Меншуткин. Первая серия работ его относится к 1877— 1884 гг., когда он доказал, что предел этерификации спиртов и кислот сильно зависит от их природы Изучив влияние изомерии спиртов и кислот на скорость образования сложных эфиров, Н. А. Меншуткин показал, что скорость и предел этерификации для разных спиртов различны, а именно для третичных спиртов скорость этерификации меньше, чем для вторичных, и еще меньше, чем для первичных спиртов. Отсюда, зная скорость и предел эте-рпфикации, можпо было сделать определенный вывод о строении [c.339]

Теория химического строения, созданная А. М. Бутлеровым (1860) и развитая его учениками В. В, Марковниковым, А. М. Зайцевым и др., способствовала оформлению органической химии как науки. Эта теория основана на таких представлениях, как пространственное расположение атомов в молекуле, взаимное влияние атомов, зависящее от их расположения, изомерия и элементы стереохимии. Это нащло подтверждение и уточнение в современной теории строения атома и теории химической связи, одинаково необходимой как в неорганической, так и в органической химии. [c.437]

Теория химического строения является основной теоретической базой органической химии. Она утверждает, в частности, что для вещества определенного состава может существовать столько изомеров, сколько различных структурных формул для него можно теоретически построить. Выводы теории строения подтверждаются во всех случаях, когда их подвергали проверке опытом, действительно удавалось получать все предсказанные изомеры. Число последних быстро возрастает с увеличением числа атомов в молекуле. Например, для углеводорода состава С10Н22 возможно уже 75, для С20Н42 — более 366 тысяч, а для С4оНз2 — более 62 триллионов изомеров. [c.314]

Бутиловые спирты. Как мы уже ранее говорили, для спиртов СдИдОН на основании теории химического строения возможно существование четырех изомеров. Все они получены, и строение их строго доказано. [c.151]

Согласно теории химического строения, для кислоты с открытой цепью углеродных атомов состава С3Н5СООН возможны три изомера [c.239]