Морфин изомеры

Изомерия морфина и кодеина [c.231]

Фенантрен присутствует в антраценовом масле, вместе с антраценом, изомером которого он является. Он не находит технического применения, так как до сих пор еще не удалось получить из него красителей или других широко используемых продуктов. Но фенантрен представляет чрезвычайный интерес в биологическом отношении наличие фенантренового ядра установлено в разнообразных соединениях, обладающих важным физиологическим действием. Это касается, например половых гормонов, гормонов коры надпочечников, желчных кислот, стеринов (стеролов), некоторых витаминов (витамины О), вызывающих раковые заболевания веществ, растительных алкалоидов групп , морфина (морфин, кодеин, тебаин), глюкозидов наперстянки и др. [c.262]

Хотя синтез Пшорра чрезвьгчайно помог в установлении строения алкалоидов группы морфина и является основным синтетическим методом в ряду алкалоидов апорфина, он все же обладает целым рядом недостатков (малые выходы, образование ряда изомеров, трудная доступность исходных продуктов), сильно ограничивающих область его применения. В последнее время были разработаны удобные модификации синтеза диарилов через диазосоединения [c.648]

Изохинолин — изомер хинолина — мало отличается от него по свойствам. Ядро изохинолина входит в состав алкалоидов морфина и папаверина (см. 15.7.5). [c.296]

ИЗОМЕРЫ МОРФИНА И КОДЕИНА [c.232]

Оптически недеятельная молочная кислота может быть разделена на оптически деятельные изомеры с помощью плесневых грибков, а также кристаллизацией молочнокислых солей оптически деятельных алкалоидов стрихнина, хинина или морфина (способы разделения оптических изомеров см. стр. 584 сл.). [c.569]

Синтез алкалоида морфина (разд. 27-14) был выполнен Гейтсом и Чуди в 1952 г. (исходным веществом служил нафталин см. упражнение 27-41). Укажите реагенты,"условия реакций и наиболее важные промежуточные соединения, которые, по вашему мнению, необходимы для осуществления каждого из превращений, имея в виду, что превращение каждого из приведенных соединений в последующее может включать более чем одну стадию. Внимательно рассмотрите порядок, в котором должны выполняться операции. Укажите реакции, в которых можно ожидать образования смесей изомеров положения или стереоизомеров. Все превращения в данном синтезе по крайней мере аналогичны реакциям, рассмотренным в данной или предыдущих главах (за исключением тех случаев, когда реагенты уже указаны). Схема синтеза приведена ниже. [c.428]

Аналогичной парой стереоизомеров являются р-изоморфин и -изо-морфин. Однако они содержат спиртову]о гидроксильную группу не у шестого, а, вероятно, у восьмого углеродного атома фенантренового скелета. При метилировании они дают аллопсевдокодеин и, соответственно, псевдокодеин при окислении этих изомеров кодеина образуется псевдокодеинон — кетон, отличный от кодеинона [c.1114]

ПРОМЕДОЛ ijHjaNOa H l - бесцветные кристаллы, т. пл. 223 С легко растворяется в воде и хлороформе, малорастворим в спирте, нерастворим в эфире и бензоле. Синтезируют из винилэтинил-диметилкарбинола и фениллития. Известны три изомера П. а-, - и у-. Наибольшей анальгетической активностью обладает а-П., который вошел в медицинскую практику под названием промедол. П. является сильным болеутоляющим средством, заменяющим в известной мере морфин. [c.204]

Изучение биоактивности стереоизомеров (1)-(3) показало, что несмотря на то, что 5,9-//йс-изомеры стереохимически более близки к морфину, их анальгетическая активность уступает /и/ йяс-аналогам, [c.184]

Как ДЛЯ морфина, так и для кодеина, известен ряд изомеров. Изомеры морфина носят наименования а - и з о м о р ф и н, р-изо мор-ф и н, 7 - и 3 о м о р ф и и изомеры кодеина называются изокодеином, аллопсевдокодеином и псевдокодеином. [c.1114]

При действии на морфин или кодеин пятихлористого фосфора или хлористого водорода выделена смесь изомерных галогенидов морфина (хлор-морфиды) и кодеина (хлоркодиды). При действии на эти вещества водой вместо самих алкалоидов выделены их изомеры морфин превращается в я-изоморфин, р-изоморфин — в у-изомер, кодеин — в изокодеин, а псевдо- кодеин — в аллопсевдокодеин. [c.462]

Морфиновые алкалоиды. Данные по спектрам поглощения облегчают идентификацию большого числа возможных изомеров, получающихся при деградации и различных превращениях в ряду морфина. Например, в случае изомерных дигидротебаинов -соединение обладает поглощением = 284 ммк, е ко- = [c.137]

Так, виноградная кислота могла быть разделена на оптические изомеры в виде солей оптически деятельного алкалоида цинхонина. Цинхониновая соль левой винной кислоты трудно растворима в воде, соль же правой кислоты растворяется значительно легче поэтому соли этих кислот могут быть разделены кристаллизацией. По этому методу /-молочная кислота в виде солей стрихнина, хинина или морфина была разделена на D- и L-молочные кислоты (см. стр. 569) кристаллизацией ЦИНХОНИНОВЫХ солей была разделена -яблочная кислота (см. стр. 576) и т. д. [c.584]

Фактически же при бромировании фумаровой кислоты получается высоко-плавящаяся (256° в запаянном капилляре) дибромянтарная кислота, которая очевидно должна быть л езо-формой, а при взаимодействии с бромом малеинового ангидрида (с последующим осторожным омылением) образуется низкопла-вящаяся (169° в открытом капилляре) изодибромянтарная кислота, которую удается разделить в виде солей с цинхонином или морфином на левовращающий и правовращающий изомеры, имеющие темп. пл. 157°. Таким образом, из малеиновой кислоты образуется рацемическая смесь антиподов. Это указывает, что механизм реакции бромирования не так прост, как изображено на приведенной схеме. Очевидно, присоединение двух атомов брома происходит не одновременно (ср. стр. 330). [c.460]

По этому методу i-молочная кислота в виде солей стрихнина, хинина или морфина была разделена на d- и /-молочные кислоты (стр. 491 сл.) кристаллизацией цинхониновых солей была разделена г-яблочная кислота (стр. 499) и т. д. Аналогичным путем, т. е. кристаллизацией солей оптически недеятельных оснований с оптически деятельными кислотами, можно разделить -основания на d- и /-изомеры (стр. 308). [c.506]

Разделение рацемата на оптич. антиподы нри помощи винной к-ты приводит к Л. Леморан — сильное обезболивающее средство, в несколько раз превосходя-1ЦС0 морфин. В-Изомер Л. лишен анальгетич. свойств, по применяется в качестве лечебного средства против кашля. [c.475]

Рентгеноструктурное исследование р- и -у-изомеров болеутоляющего препарата промедола (1,2,5-триметил-4-фенил-ниперидин-4-ола) 14H21ON показало [128], что у обоих изомеров (рис. 26а) все три метильные группы имеют экваториальное расположение различие найдено лишь в ориентации фенильного кольца. У более активного р-изомера последнее, как и у морфина, в аксиальном положении, у 7-изомера оно ориентировано экваториально. Несмотря на различие в ориентации фенильного заместителя, у обоих изомеров имеются короткие внутримолекулярные контакты между атомами Н в орто-положении фенильного кольца и атомами Н метильной группы СНз (2,07 и 1,97А), атомом О группы ОН (Н--- [c.161]

Для разделения на оптические изомеры комплексов катионного типа кроме винной кислоты и ее солей используют а-бромкамфар-я-сульфонат, камфар-я-сульфонат, а-камфарнитронат и др. Для разделения комплексов анионного типа используют такие оптически активные вещества, как стрихнин, бруцин, цинхони-дин, а-фенилэтиламин, морфин, хинидин и др. [c.65]

При вычислении содержания алкалоидов в хинной коре по израсходованной на титрование соляной кислоте пользуются фактором, вычисленным на основании предположения о равном содержании хинина и цинхонина. В данном случае такой упрощенный подсчет является до некоторой степени правильным, так как алкалоиды хинидин и гомохинидин представляют собой изомеры хинина, а цинхонидин—изомеры цинхонина, группа же купреинов по своему количеству имеет второстепенное значение. Определение алкалоидов, содержащих фенольную группу, см. при описании морфина (стр. 415). [c.400]

Как для морфина, так и для кодеина, известен ряд изомеров. Изомеры морфина носят наименования а-изоморфин, 3-изомор-фин, -у-изоморфин изомеры кодеина называются и з о к о д е и-н о м, а л л о п с е в д о к о д е и н о м и п с е в д о к о д е и н о м. [c.1114]

Физиологическое действие морфиновых алкалоидов тесно связано с пространственной конфигурацией и изомерией этих веществ. Высокая физиологическая активность морфина и кодеина резко снижается при изменениях конфигурации и положения асимметрических центров их молекул (см. схему 34 и табл. 31). Переход же от стерического ряда морфина к энантиоморфно му ряду синоменина (стр. 230) характеризуется полным исчезновением обезболивающего и успокаивающего действия. [c.227]

Здесь нет возможности детально обсуждать проблему пространственной структуры и изомерии морфиновых алкалоидов (что является предметом подробного рассмотрения в курсе Химия алкалоидов ), поэтому мы остановимся лишь на важнейших вопросах, являющих Пространственное соотношение отдельных колец полициклической молекулы морфина и на конфигурации центров асимметрии ( s, С6, С9, Си, Сн). Эти два вопроса тесно связаны, и решение их, по существу, составляет одну из основных задач стереохимии морфиновых алкалоидов. [c.227]

Прежде всего необходимо отметить, что наличие в молекуле морфина 5 асимметрических атомов углерода определяет возможность существования 32 (25) оптических изомеров (или 16 рацемических пар), однако ограничения, налагаемые мостиковой этиламинной цепочкой, создающей кольцевую систему (С9— i3), допускают существование лишь 16 оптических изомеров (или 8 рацемических пар). В настоящее время уже с достоверностью установлено, какая именно пространственная структура из всего этого многообразия стереоизомеров присуща природному алкалоиду. Отступления от этой структуры ведут к аналогам иного физиологического действия, чем морфин. [c.227]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология