Пимелиновая кислота, эфиры

Конденсация Дикмана. Так называют внутримолекулярную конденсацию сложных эфиров дикарбоновых кислот с образованием циклических кетоэфиров. (Напишите схемы протекания приведенных в табл. 120 циклизаций Дикмана по варианту В, а также схему получения эфира циклогексанон-2-карбоновой кислоты из эфира пимелиновой кислоты.) [c.158]

По методу, разработанному в 1949 г., эфир салициловой кислоты Vn гидрируют и омыляют в с-гексагидросалициловую кислоту VIII, которую затем нагревают с концентрированной щелочью при 310°С в автоклаве, в результате чего выделяется 1 моль водорода и с высоким выходом образуется пимелиновая кислота VI [c.67]

Пимелиновую кислоту такжй очень гладко получают кипячением эфира цикло-гексанон-1-карбоновой-2 кислоты с избытком КОП в метиловом спирте [106]. Пиме-липовая кислота может быть также легко синтезирована восстановлением салициловой кислоты водородом в момент выделения. При этом несомненно, что реакция протекает через промежуточное образование диклогексанонкарбоновой кислоты [107[ [c.844]

Этиловый эфир пимелиновой кислоты может быть получен следующим образом. Вместо того, чтобы подвергать соединенные водные вытяжки перегонке с водяным паром, их упаривают на водяной бане до образования густой кристаллической массы, которая лишь слабо пахнет изоамиловым спиртом. Массу растворяют в 600 лл воды и добавляют 800 мл концентрированной соляной кислоты. Смесь охлаждают до комнатной температуры, фильтруют и к фильтрату приливают 170 мл концентрированной соляной кислоты. [c.415]

Пимелиновая кислота была получена в качестве побочного продукта при взаимодействии бромистого триметилена с натрий-циануксусным эфиром при действии углекислоты на бромистый пентаметилен-1,5-димагний при гидролизе цианистого пентаметилена 3, при действии натрия и амилового спирта на салициловую кислоту, гва колкарбоновую кислоту или антраниловую кислоту и из 2-циан циклогексанон а . [c.416]

Этиловый эфир пимелиновой кислоты дает при бромировании этиловый эфир а, а -дибромпимелиновой кислоты, которая при действии аммиака 185, 112] превращается в смесь двух стереоизомерных модификаций амида пиперидин-2,6-дикарбоновой кислоты (XXI) и при действии первичных аминов [113]—в К-замещенные производные этой кислоты [c.500]

Получение пимелиновой кислоты из циклогексанона, описанное D части и из салициловой кислоты, описанное в части Бпредставляют собой новые методики в <(Синт. орг. преп. . Старая методика для получения этилового. эфира пимелиновой кислоты приведена в примечании 5 на стр. 415. [c.417]

Ацилирование кетонов эфирами двухосновных кислот происходит с недостаточно удовлетворительным результатом исключение составляют эфиры щавелевой кислоты, реакции которых будут рассмотрены ниже (стр. П2). Малоновый и янтарный эфиры взаимодействуют с кетонами по типу альдольной конденсации (стр. 95). Следует ожидать, что при ацилировании эфирами ади-пиновой и пимелиновой кислот эти эфиры скорее подвергнутся циклизации Дикмана, чем вступят в реакцию с кетонами однакс диметиловый эфир глутаровой кислоты применялся для ацилирования циклогексанона. [c.105]

Приблизительно такая же картина наблюдается и в ряду эфиров адипиновой и пимелиновой кислот значительное понижение упругости пара и заметное увеличение вязкости достигаются при использовании спиртов с восемью атомами углерода и выше. [c.110]

Такая картина отмечается и в ряду эфиров адипиновой и пимелиновой кислот упругость паров эфиров из спиртов с числом атомов углерода, меньшим 8, весьма значительна. [c.122]

Самоконденсация эфиров двухосновных кислот применяется в препаративных целях обычно б тех случаях, когда она может идти внутримолекулярно. Превращения этого типа, называемые реакцией Дикмана, приводят к производным циклопентана или циклогексана (так же как и-самоконденсации дикетонов). В соответствий с этим в реакции, которая обычно проводится в толуоле, используются эфиры адипиновой и пимелинОвой кислот. Чаще всего в качестве конденсирующего средства применяется металлический натрий. [c.195]

Метиловый эфир салициловой кислоты в безводном метиловом спирте на скелетном никелевом катализаторе при давлении водорода 14,7 МПа восстанавливается до метилового эфира 2 0кс] цик-логексанкарбоновой кислоты [2]. При взаимодействии 2-окси-циклогексанкарбоновой кислоты или ее эфира со щелочью при 290—320 °С и 1,96 МПа [3] образуется соль пимелиновой кислоты [c.129]

Смесь 3-циклогексен-1-карбоновой кислоты (82%) и 3-цикло-гексен-1-карбинола (10%) образуется при пропускании 3-цикло-гексен-1-карбоксиальдегида через расплавленную смесь едкого натра и едкого кали при 250 и последующем подкислении. Полученную смесь разделяют дистилляцией и З-циклогексен-1-кар-боновую кислоту обрабатывают водным раствором едкого натра при 340 °С. После подкисления раствора и экстракции серным эфиром выход пимелиновой кислоты составляет 66% [6]. [c.130]

Себациновая кислота получается окислением 10,11-ундеценО" вой кислоты. Автоокисление последней или ее метилового эфира при 80 °С проходит по двойной связи. Основным продуктом распада является себациновая кислота. Найдены также азелаиновая кислота и следы пробковой и пимелиновой кислот [85]. [c.197]