Уксусный ангидрид с бромбензолом

Вычислите относительные скорости нитрования бромбензола, анизола и бензотрихлорида, если нитрование проводится в уксусном ангидриде (25°С, р —6,2). Скорость нитрования бензола принять за единицу. Почему скорость нитрования бромбензола меньше единицы [c.83]

В 5-литровую круглодонную колбу с тремя горлами, в которые вставлены механическая мешалка, капельная воронка и обратный холодильник с трубкой для отвода хлористого водорода (рис. 4, стр. 100), помещают 392 г (2,5 мол.) бромбензола, растворенного в 1 л сухого сероуглерода (примечание 1), и 750 г (5,6 мол. примечание 2) безводного хлористого алюминия. Смесь нагревают на водяной бане до слабого кипения, после чего к ней медленно добавляют через капельную воронку 204 г (2 мол.) уксусного ангидрида (примечание 3). Во время приливания уксусного ангидрида, которое длится около 1 часа, жидкость все время кипятят, по окончании прибавления кипячение продолжают еще 1 час. Реакция сопровождается обильным выделением хлористого водорода, которое не прекращается и после часового нагревания. [c.104]

Реакцию осуществляют в приборе, изображенном на рис. 31 (а или б). В среднее горло колбы вставляют механическую мешалку с резиновым затвором, к одному из боковых тубусов — обратный холодильник, к другому — капельную воронку. В колбу помещают 40 г высушенного металлическим натрием бензола и затем вносят 32 г хлористого алюминия. После этого при энергичном перемешивании прибавляют через капельную воронку в течение получаса 10,2 г уксусного ангидрида. Смесь разогревается, происходит бурное выделение хлористого водорода, который поглощают водой, как это описано при синтезе бромбензола (см. с. 112). [c.124]

Изучением сравнительной скорости нитрования ароматических соединений ацетилнитратом в уксусном ангидриде занимался Ингольд им было установлено, что скорость нитрования бензола сравнительно с фтор-, хлор-, бром- и иодбензолом может быть выражена соотношением 1 0,15 0,033 0,030 оэ 0,18 Количество образующихся прн реакции мононитропроизводных хлор- и бромбензола может быть изображено следующей схемой [c.291]

Для изучения специфичности метода к анилину добавляли некоторые органические соединения. Было найдено, что нитробензол, уксусная кислота, бромбензол и бензальдегид не оказывают влияния на интенсивность окраски комплекса. Фенол, уксусный ангидрид и бензамид мешают определению аминов. [c.490]

К фенилмагнийбромиду, полученному из бромбензола (75 г) и магния (11 г) в эфире (175 мл), по возможности быстро приливают раствор а-тетралона (58,4 г) в эфире (б0 мл), поддерживая энергичное кипение (30 мин). Смесь нагревают с обратным холодильником еще 30 мин и оставляют стоять в течение часа. Магниевый комплекс разлагают льдом (250 г) и концентрированной соляной кислотой (40 мл). Эфирный слой отделяют и перегоняют с паром для удаления примесей. Оставшееся тяжелое масло отделяют от воды, разбавляют эфиром и высушивают. хлористым кальцием. Смесь фильтруют и из фильтрата отгоняют эфир. Остаток нагревают с уксусным ангидридом (20 мл) на паровой бане в продолжение 20—25 мин, а затем перегоняют в вакууме в колонне Видмера высотой 38 см, собирают фракцию, кипящую при 135—140°С/2 м.м, выход 3,4-дигидро-1-фенилнафталина 42—48%. [c.546]

Получается 1) бромированием ацетофенона в растворе четыреххлористого углерода 2) действием бромистого калия на хлорацетофенон в спиртовом растворе 3) при смешении бромбензола, растворенного в сероуглероде, и безводного хлористого алюминия 4) действием хлористого ацетила в сероуглероде на бромбензол в присутствии безводного хлористого алюминия 5) действием уксусного ангидрида на бромбензол в тех же условиях. [c.315]

Полученный ацетилированием м-нитроанилина (I) кипящим уксусным ангидридом м-нитроацетанилид (И) путем реакции с бромбензолом в присутствии однобромистой меди и медного порошка превращают в 3-нитродифениламин (III) [80]. Нитрогруппу в III восстанавливают гид-разингидратом в присутствии никелевого катализатора в спирте до аминогруппы [64]. Другие методы восстановления оловом в соляной кислоте, каталитически в присутствии никеля или железом в воде — дали худшие результаты. Полученный 3-аминодифениламин (IV) обработкой [c.223]

В круглодонную трехгорлую колбу емкостью 0,3 л, снабженную обратным холодильником, капельной воронкой и механической мешалкой с затвором, помеш,ают 3,66 г магниевых стружек, к магнию добавляют по каплям раствор, содержаш,ий 24 г бромбензола в 70 м.л абсолютного эфира. После растворения всего магния смесь нагревают на воздушной бане (колбонагреватель) 20—30 мин, затем к ней при комнатной температуре добавляют по каплям в течение 40 мин раствор, содержащий 5 г хлорацетокси-лозы (см. стр. 66) в 75 мл абсолютного эфира, при энергичном размешивании. Затем реакционную массу перемешивают в течение 5 ч при нагревании на воздушной бане. К охлажденной смеси добавляют по каплям 20—40 мл ледяной воды и 40 мл разбавленной уксусной кислоты (1-.3). После растворения осадка водный слой отделяют в делительной воронке, промывают эфиром и переносят в круглодонную колбу емкостью 0,7 л. Водный раствор упаривают досуха при нагревании на кипящей водяной бане в вакууме водоструйного насоса. К сухому остатку добавляют 120 мл уксусного ангидрида и 5 г безводного аце- [c.146]

Получение 4-фенилпентен-3-она-2-[574]. К раствору реактива Гриньяра, приготовленному из 79 г (0,9 моля) бромбензола и 12 г (0,5 г-атома) магния в 300 мл эфира добавлено 10 г (0,1 моля) ацетилацетона в 50 мл эфира. После кипячения (3 часа) смесь разложена соляной кислотой со льдом. Органический экстракт перегнан с паром. Как остаток, так и дистиллят содержит 4-фенил-4-оксипентанон-2 при обработке уксусным ангидридом и каплей серной кислоты, переходящий в 4-фенилпентен-3-он-2, выход 5,2 г (32%) оксим, т. пл. 192° С 2,4-динитрофенилгидразон, т. пл. 183° С (разл.). [c.162]

К П1 разряду относятся амилацетат, амилбромид, амилформиат, анизол, ацетилацетон, бензилхлорид, бромбензол, бутанол, гексилхлорид, декан, диамиловый эфир, дикетен, ди-метиламиноэтанол, диметилсульфат, Л , Л -диэтил аминозтанол, диэтилкарбонат, изоамилацетат, керосины, ксилол, метилакри-лат, морфолин, муравьиная кислота, октиламин, пентанол, про-нилбензол, пронанол, скипидар, стирол, уайт-спирит, уксусная кислота, уксусный ангидрид, хлорбензол, циклогексанон и др. [c.80]

В раствор фенилмагнийбромида (из 17 г бромбензола и 3 г магния в абсолютном эфире) вносят 4 г нафталевого ангидрида, и после нагревания в течение многих часов на водяной бане продукт реакции разлагают уксусной кислотой. Эфирный раствор обрабатывают раствором едкого натра и водой, эфир упаривают, а остаток перекристаллизовывают из смеси бензола с петролей-ным эфиром. Получается стереоизомер ст. пл. 155—156 °С, идентичный продукту, полученному ранее Бешке [301]. Второй изомер (т. пл. 171—173 °С) получен этим же автором из фенилмагнийбромида и 1,8-дибензоилнафталина [42]. [c.103]

Попытки окислить аценафтен в водной среде хромовым ангидридом, марганцевокислым калием, азотной кислотой или перекисью водорода дали неудовлетворительные результаты [101, 57, 220]. По исследованиям Слека и Уотерса [4281, хромовый ангидрид окисляет аценафтен даже при комнатной температуре. Удовлетворительный результат, однако, получается только в ледяной уксусной кислоте и с большим избытком хромпика. По патенту США, аценафтен гладко окисляется до нафталевой кислоты водным раствором хромпика под давлением [717, 11491. Развитием этого патента явл.чется метод, ош5саниый японскими химиками, которые окислили аценафтен 24%-ным водным раствором хромата натрия. Процесс ведется под давлением 12—15 ат при 200— 210 °С в течение 15 ч. Выход нафталевого ангидрида 87,7% [9021. А. П. Каришин и Т. П. Федоренко окисляли аценафтен раствором бихромата натрия в 2,5%-ной серной кислоте в присутствии хлор- или бромбензола [9621. Выход нафталевого ангидрида 72— 74%. [c.144]

Метанол Уксусная кислота Ч етырех X лори сты й углерод Йодметил Нитрометан Сернистый ангидрид Сероуглерод Хлороформ Йод Аргон Бромбензол 1,3-дибромпропан ж-Дихлорбензол о-Дихлорбензол Дибромэтан Йодбензол Т етра-хлорэтилен п-Броманилин 2-бромш1ридин [c.125]

Из указанных в табл. 33 соединений фреон 12 — наиболее распространенный хладоагент. Это бесцветный, нерастворимый в воде и не горящий газ с эфирным запахом он хорошо смешивается с растворителями (бензол, лигроин, минеральное масло, тетрагидронафталин, толуол, ксилол, дигидронафталин, гентан), алкилгалогенидами (хлороформ, бромбензол, хлористый амил, бромхлорме-тая, бромоформ, четыреххлористый углерод, бромистый этил, хлористый метил), сложными (амилацетат, бутилаце-тат, дибутилфталат, атилацетат) и простыми (бутилбензи-ловый эфир, бутилкарбитол, бутилцеллозольв. диоксан-дифениловый эфир) эфирами и многими другими органическими веществами (уксусная кислота, ацетонитрил, диметиланилин, окись этилена, циклогексан, нитробензол, пиридин, сернистый ангидрид). Смеси фреона 12 с воздухом в любых соотношениях негорючи и невзрывоопасны, в то время как смеси хлористого этилена (4—14%-ные) или хлористого метила (9—15%-ные) с воздухом взрывоопасны. Даже аммиак (13—27%-ный) образует с воздухом взрывоопасные смеси. [c.176]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология