Фишера ацилирования

Э. Фишером путем ацилирования аминокислоты по аминогруппе хлорангидридом а-галоидзамещенной кислоты и последующей заменой а-га-лоида на аминогруппу действием аммиака [c.471]

Первый успешный синтез полипептидов, осуществленный Фишером, был основан на трудоемкой ступенчатой реакции присоединения остатков аминокислот, по одному в каждой стадии. Для этого сначала защищали аминогруппу аминокислоты путем ацилирования эфиром хлормуравьиной кислоты, затем карбоксильную группу аминокислоты превращали в хлорангидридную группу и далее конденсировали полученный хлорангидрид с другой молекулой аминокислоты, в результате чего образовывалось производное дипептида [c.180]

Алкилирование ароматических аминов рассмотрено в книге Ола [81, галогенирование — в разделе о галогенпроизводных (гл. 7, разд. Г.З), нитрование — в разделе о нитросоединениях (гл. 20, разд. А.2), а ацилирование — в разделе о кетонах (гл. 11, разд. В.1, а также пример в.4). Некоторые типичные синтезы азотсодержащих гетероциклов, имеющих электрофильный характер, рассматриваются в разных разделах реакция Скраупа в разд. Е.З, бензидино-вая перегруппировка в разд. Ж.6 и индольный синтез Фишера в разд. Ж.7. [c.545]

N-Ацилированне аминогруппы в аминокислотах различными реагентами широко используется в органическом сиитезе, например, для получения а-ациламниоке-тонов (реакция ДЕИКИНА — УЭСТА), в синтезе пептидов (реакции БЕРГМАНА, БИЛАНДА, ФИШЕРА) [1. с. 166, 45, 113, 418]. [c.63]

Ацилированные нитрозамины были впервые получены О. Фишером действием агзотистой кислоты на анилиды кислот, следовательно, аналогично способу получения вторичных нитрозаминов. [c.158]

Конденсация частично ацилированных производных сахаров со спиртами в присутствии водоотнимаюи их средств. При конденсации частично ацилированных производных моносахаридов, содержащих свободный полуацетальный гидроксил, со спиртами в индифферентных растворителях в присутствии фосфорного ангидрида происходит образование О-гликозидов Эта реакция аналогична методу Фишера, с той только разницей, что защита спиртовых гидроксилов в моносахариде исключает его самоконденсацию и фиксирует размер цикла. Однако реакция протекает нестереоспецифично и приводит к смеси аномеров. [c.215]

Митчел, Хоукинс и Смит [13] предложили метод ацилирова ния, заключающийся в прибавлении в избытке уксусного ангидрида, разложения избытка его водой и определения избыточной воды по Фишеру. Однако такой метод не имеет никаких преимуществ перед прямыми методами ацилирования. [c.427]

Э Фишером в 1902 г, имеют только исторический интерес, то превращение аминокислот в ангидрид или смешанный ангидрид (см раздел 25 2 1) является в настоящее время одним из основных методов активащш ее карбоксильной группы для ацилирования по аминогруппе другой аминокислоты [c.876]

Классический способ расщепления рацемических аминокислот на оптические антиподы состоит в ацилировании (как правило, формили-ровании) группы NH2 (что сильно повышает их кислотность) и образовании солей с оптически деятельными основаниями, как и в случае любой оптически деятельной кислоты (Э. Фишер, 1906 г.). [c.383]

Другой метод состоит в защите аминогруппы аминокислоты ацилированием этилхлорформиатом и конденсации с молекулой эфира аминокислоты (В1 = СаНв) (Э. Фишер) [c.407]

Классическим синтезом 1-моноглицеридов является метод Фишера, основанный на ацилировании 2,3-изопропилиденглицерина и последующем снятии защитной группировки в условиях, исключающих ацильную миграцию [c.243]

При частичном гидролизе китайского таннина оказалось возможно выделить л-га,ллоилгалловую кислоту (Герциг), а при ацилировании ею глюкозы Э. Фишеру удалось нолучит1> препараты, во всех отношениях подобные природному китайскому таннину и дающие типичные для дубильных веществ реакции (коагуляция растворов клея, желатинирование спиртового раствора мышьяковой кислоты и т. д.). [c.671]

Стоит отметить в этих первых наших работах [253] синтез бмс-тетра-гидроинденилжелеза ацилированием ферроцена янтарным ангидридом, восстановлением по Клеммепсену, замыканием шестичленного цикла по Фриделю — Крафтсу и новым восстановлением . Вещество было идентично с полученным Фишером из тетрагидроиндена. Затем нами были подобным образом из фталевого ангидрида и ферроцена получены ферро-ценовые аналоги антрена и антрахинона. Вернусь к реакциям первичного замещения водорода в ферроце не. [c.38]

Э. О. Фишером. Наиболее удивительные превращения бензолциклопен-тадиенилметаллов (Сг и Мп) — это реакции в условиях ацилирования по Фриделю — Крафтсу, приводящие к превращению бензольного лиганда в метилтропилиевый [c.483]

Рядом реакций электрофильного замещения был доказан ароматический характер циклопентадиенильных колец в циклопентадиенилрений- и циклопентадиенилмарганецтрикарбонилах (ЦТР и ЦТМ). В большинстве реакций подобного типа ЦТР всегда проявлял пониженную реакционную способность по сравнению с ЦТМ, что особенно наглядно продемонстрировал Фишер [1] посредством конкурирующего ацилирования смесей ферроцена, анизола, ЦТМ, ЦТР и бензола, в результате которого был выведен ряд реакционной способности ферроцен анизол ЦТМ бензол > ЦТР. В этом ряду ЦТР занимает последнее место. [c.313]

Сметанные ангидриды аминокислот. В синтезе пептидов широко примепяются смешанные ангидриды аминокислот с неорганическими и органическими кислотами. К соединениям этого типа прежде всего относятся галогенангидриды и азиды аминокислот, которые можно рассматривать как смешанные ангидриды аминокислот и соответствующих неорганических кислот. Галогенангидриды ам1тиокислот (в основном хлорангидриды) были использованы Э. Фишером Эти соединения получают действием на ацилированные аминокислоты пятпхлори-стого фосфора [c.110]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология