Фишера декарбоксилирования

Реакция Яппа-Клингемана Синтез индола по Фишеру Омыление сложного эфира Декарбоксилирование Число стадий 4 Общий выход 17% [c.615]

При проведении синтеза использовался раствор гликолевого альдегида, приготовленный за 24 часа до проведения реакции. Гликолевый альдегид можно получить декарбоксилированием диоксималеиновой кислоты, нагревая ее в пиридине по методу Фишера и Таубе [1]. Необходимую свободную кислоту можно получить окислением винной кислоты перекисью водорода по методу Фишера и Фельдмана [2]. [c.146]

Кроме методов кислотно-основного титрования для определения карбоксильной группы применяется спектральный метод, основанный на измерении интенсивности полосы поглощения С —0-группы в области основных частот в инфракрасной области спектра, а также может быть использован ряд химических методов, например метод, основанный на декарбоксилировании [5], этерификации (превращении карбоксильной группы в эфирную действием избытка метилового или этилового спирта) и титровании выделившейся воды реактивом Фишера [5], на реакции карбоксильной группы с реактивом Гриньяра [5] и т. д. [c.65]

Второй способ синтеза производных 4,5-бензо-р-карболина заключается в получении их из ацетильных производных 3-(о-аминофенил)индола. 3-(о-Нитрофенилиндол)карбоновая-2 кислота легко образуется при действии спиртового раствора хлористого водорода на фенилгидразон о-нитрофенилпи-ровиноградной кислоты, причем происходит индольная циклизация по Фишеру. Декарбоксилирование 3-(о-нитрофенилиндол)карбоновой-2 кислоты, [c.223]

Синтетическим путем она получена окислением никотина или анабазина (А. М. Халецкий, 1944 А. Садыков, 1945), окислением Р-пиколина (Вейдель, 1879 Ост, 1883), декарбоксилированием хинолиновой кислоты (Сухарда, 1925), гидролизом 3-цианпиридина (О. Фишер, 1882), карбоксилированием [c.657]

При отщеплении иона железа образуется протопорфирин, который при декарбоксилировании и гидрировании превращается в этиопорфи-рин. При биологическом окислении гемоглобина в билирубин просходит отщепление обозначенной выше кружком метиновой группы (см. раздел 2.3.3 производные пиррола). Итогом структурных исследований гемина был его синтез, осуществленный в 1930 г. Г. Фишером. [c.612]

В 1925 г. Фишер и Валах [126] нашли, что серная кислота способна избирательно атаковывать -положение в цикле пиррола. Это открыло путь к освобождению р-положения с помощью декарбоксилирования, после чего [c.243]

Фишер и Орт [173], без экспериментальных доказательств своей точки зрения, считают, что эта реакция протекает через стадию промежуточного образования дикетопорфириногена, получаемого вследствие взаимодействия карбоксильных групп с последующим восстановлением кетогрупп муравьиной кислотой. Значительно более обоснованное предположение заключается в том, что имеет место обычное легкое декарбоксилирование дипиррилметана с последующей конденсацией метана по двум свободным ядерным положениям с муравьиной кислотой, что приводит к образованию дигидропорфирина. Последний, как указано выше, легко окисляется до порфирина. [c.258]

Обычно эти тeтpaгидpo- -кapбoлинкapбoнoвыe-2 кислоты претерпевают декарбоксилирование при попытке этерифицировать их по методу Фишера — Шпейера. Обработка кислот хлористым водородом в горячем этаноле действи- [c.204]

Получение. Основная трудность при синтезе поли- -оксибензой ной кислоты заключается в возможности декарбоксилирования кислоты в процессе получения высокомолекулярного полимера. Тетрамер -гидроксибензойной кислоты описан еще Фишером [174]. Из-за сравнительно низкой реакционной способности фенольного гидроксила гомополиконденсацию п-гидроксибензойной кислоты необходимо проводить при температурах выше 150°С. Однако в этих условиях мономер декарбоксилируется. Высокомолекулярные полимеры получают с использованием п-ацетоксибен- [c.343]

При создании общего пути синтеза а-аминокислот Фишер снова проявил себя мастером творческого применения известных методов к конкретным задачам. Для проведения синтеза он использовал арилированную или алкилированную им малоновую кислоту, которая легко бромировалась в а-положении, при этом происходило декарбоксилирование и образование а-бром-карбоновой кислоты. Таким способом ему удалось получить из бензилмалоновой кислоты фенилаланин [170], а из изобутил-малоновой кислоты — лейцин [201] [c.71]

Но перед Фишером возникла новая задача, для решения которой требовались совершенно иные подходы,— синтез диаминокислот. Описанный выше путь для этого был непригоден. С трудом получаемые дважды бромированные производные при обработке аммиаком оереходили в циклические продукты. Эти побочные реакции в 1900 г. остановили такого опытного экспериментатора, ак Р. Вильштеттер, который не сумел синтезировать а,б-дибромвалериановую кислоту [473]. Но Фишер, используя малоновую кислоту, сумел обойти и эти трудности. Синтез он проводил по следующей схеме (у-фталимидопропил)-малоновый эфир бромировали в а-положение, омыляли (при этом происходило декарбоксилирование), аминировали и удаляли фталильную защиту нагреванием с НС1 [c.72]