Хинолиновая кислота декарбоксилирование

Никотиновая кислота является жизненно важной структурой для многих живых организмов. Некоторые из них способны синтезировать ее из аминокислоты триптофана. Биосинтез никотиновой кислоты — многостадийный процесс, основные этапы которого заключаются в следующем из триптофана образуется кинуренин, затем, после ряда промежуточных стадий, хинолиновая кислота, декарбоксилирование которой приводит к образованию никотиновой кислоты [c.115]

Никотиновая (пиридин-З-карбоновая) кислота впервые была получена при окислении алкалоида никотина перманганатом калия. Никотиновая кислота образуется также при декарбоксилировании хинолиновой кислоты, а в промышленности производится окислением р-пиколина серной кислотой в присутствии селена [c.590]

Хинолиновая кислота образуется при окислении хинолина серной кислотой в присутствии различных катализаторов. При достаточно высокой температуре происходит также декарбоксилирование образовавшейся хинолиновой кислоты в никотиновую кислоту. Например, при каталитическом действии селена получается никотиновая кислота с выходом 75% в соответствии со следуюш,им уравнением [788] [c.184]

Из схемы видно, что промежуточная хинолиновая кислота 6.131, прежде чем превратиться путем декарбоксилирования в кислоту 6.130, образует рибозид-фосфат 6.132, называемый мононуклеотидом никотиновой кислоты. Это чрезвычайно важное для земной жизни соединение. Все без исклю- [c.457]

ОСОБЕННОСТИ ДЕКАРБОКСИЛИРОВАНИЯ ХИНОЛИНОВОЙ КИСЛОТЫ в ВОДНЫХ РАСТВОРАХ УКСУСНОЙ КИСЛОТЫ [c.119]

Скорость и селективность декарбоксилирования зависят от Содержания воды и концентрации хинолиновой кислоты. [c.119]

Особенности декарбоксилирования хинолиновой кислоты в водных растворах уксусной кислоты. Юркина Л. П., Попова П. С. В сб. [c.171]

Одним из наиболее перспективных видов сырья для производства никотиновой кислоты следует считать дешевый и доступный каменноугольный хинолин, ресурсы которого велики— 5100 т в год [1]. Хинолиновая кислота, образующаяся при окислении хинолина, легко может быть превращена в никотиновую путем декарбоксилирования. [c.304]

Разработан новый метод выделения хинолиновой кислоты из электролита путем экстракции ее н-бутиловым спиртом с одновременным декарбоксилированием хинолиновой кислоты в никотиновую. [c.310]

Карбоновые кислоты. Фуран-З-карбоновая, пиррол-2-карбоно-вая и пиррол-З-карбоновая кислоты легко декарбоксилируются при нагревании до температуры около 200°. Тиофенкарбоновые кислоты декарбоксилируются при более высоких температурах или в присутствии медно-хинолинового катализатора (ср. с бензойной кислотой). В фуранах а-карбоксильные группы отщепляются легче, чем -карбоксильные группы так, соединения (469) и (470) вначале дают фуран-З-карбоновую кислоту. Другие заместители отрицательного характера затрудняют декарбоксилирование пиррол-карбоновых кислот [как в соединении (471)] соединение (472) нельзя гладко декарбоксилировать путем нагревания. [c.192]

Синтетическим путем она получена окислением никотина или анабазина (А. М. Халецкий, 1944 А. Садыков, 1945), окислением Р-пиколина (Вейдель, 1879 Ост, 1883), декарбоксилированием хинолиновой кислоты (Сухарда, 1925), гидролизом 3-цианпиридина (О. Фишер, 1882), карбоксилированием [c.657]

Озон. В последние годы (1960—1968 гг), в печати появились патенты и отдельные работы по окислению хинолина озоном в среде азотной и других кислот с декарбоксилированием получаемой хинолиновой кислоты. Описано [136] окислительное расш,епление хинолина озоном в среде минеральных кислот (НМОд, Н2504, Н3РО4) или в среде уксусной в присутствии азотной кислоты с выходом хинолиновой кислоты 90% в частности, 10 мл хинолина в 276 жл 60%-ной НМОд нагревали до 40° С, а затем пропускали О3—С>2 (8% Од) и кипятили 2 ч. После отгонки азотной кислоты хинолиновую кислоту выкристаллизовывали из воды. Выход хинолиновой кислоты составлял 90%. Никотиновая кислота получена путем сублимации хинолиновой кислоты. Аналогичное исследование проведено Медниковым, Дзба-новским, Воронковой и др. Оно заключалось в озонировании хинолина в 56%-ной НЫОд при температуре 70—75° С, кипячении 2 ч, отгонке НЫОд, декарбоксилировании при температуре 200—210° С и перекристаллизации. Выход никотиновой кислоты достигал 64%. [c.197]

Декарбоксилирование хинолиновой кислоты (VII) в никотиновую кислоту (1) проводят нагреванием при 180° С выход составляет свыше 90%. Если после монодекарбоксилирования продукт подвергать азеотропной перегонке с инертными растворителями, такими, как тетрагидронафталин, дифенил или дифениловый эфир при 250° С, то никотиновая кислота получается в чистом виде в бесцветных кристаллах [158]. [c.305]

Вследствие малой летучести дипропиленгликоль используется в качестве среды для реакций, которые проводятся при высокой температуре, например при декарбоксилировании хинолиновой кислоты в никотиновую. Его можно использовать в процессе формования акриловых волокон из растворов в этиленкарбонате. Дипропиленгликоль используется в различных композициях аэрозолей с бак1 ерицидными свойствами, лучше всего в смеси с изопропиловым спиртом [89]. Дипропиленгликоль служит стабилизатором дустов, резко уменьшая их разложение при хранении [81], а в смеси с метиловым эфиром тг-оксибензойной кислоты является эффективным Ингибитором роста микробов [91]. [c.207]

Декарбоксилирование пиридинполикарбоновых кислот является методом синтеза пиридинкарбоновых кислот и соединений ряда пиридина вообще и поэтому имеет очень широкое применение. Поскольку карбоксильные группы, находящиеся в положении 2 и 4 пиридинового цикла, элиминируются легче, этот способ в конечном счете приводит только к производным никотиновой кислоты. В качестве примера, иллюстрирующего это положение, можно привести окисление хинолина (IV) в хинолиновую кислоту (V) и последующее легкое декарбоксилирование ее до никотиновой кислоты (VI) [c.440]

Окисление хинолина азотной кислотой осуществляется в две стадии 1) окисление до хинолиновой кислоты 2) декарбоксилирование. Предложен и одностадийный процесс окисления хинолина до никотиновой кислоты смесью концентрированных серной и азотной кислот. Катализатором служит молпбдат аммония. Этот способ не принят для внедрения в промышленность из-за отсутствия материалов, устойчивых к действию такой смеси кислот, а также из-за других его недостатков. [c.147]

В связи с расширением производства никотиновой кислоты особое внимание исследователи уделяют разработке эффективных способов получения этого важного вещества путем окисления хино лина. Разработке методов превращения хннолина в никотнповую. кислоту посвящены многочисленные исследования советски.х и за рубежных авторов. Независимо от способа получения никотиновой кислоты из хинолина в качестве промежуточного продукта образу ется хинолиновая кислота, которая затем в результате избиратель ного декарбоксилирования превращается в никотиновую кислоту Поэтому основная часть разработанных методов завершается на стадии получения хинолиновой кислоты. [c.155]

Используя градиентное элюирование 0,4 М раствором муравьиной кислоты на колонке 12x1 см, заполненной дауэксом 1-ХВ (200—400 меш), удалось отделить микромолярные количества хинолиновой кислоты от других пиридиновых производных. Элюированную кислоту определяли фотометрически при 254 нм после декарбоксилирования до никотиновой кислоты [57]. Посредством элюирования муравьиной кислотой были успешно разделены на колонке, заполненной модифицированной смолой дауэкс 1-Х4 и дауэкс 1-Х8, некоторые уроновые и альдобиуроновые кислоты [58]. [c.177]

Согласно сказанному выше, при нагревании хинолиновой кислоты отщепляется карбоксил из ос-положения, причем получается никотиновая кислота (способ получения этой кислоты) при декарбоксилировании цинхомероновой кислоты образуется смесь никотиновой и изоникотиновой кислот. [c.720]

Ароматический характер пиримидинового ядра проявляется также в высокой стойкости к перманганату (электрофильному реагенту). При окислении хиназолина атакуется бензольное ядро, причем получается пиримидпнЛ,Ъ-дпкарботвая кислота, превращающаяся при нагревании в пиримидин-Ъ-карбоновую кислоту. Таким образом, декарбоксилирование происходит легче всего в том положении ядра, которое наиболее бедно электронами (ср. с декарбоксилированием хинолиновой кислоты) [c.756]

В настоящей работе разработан новый метод электрохимического окисления хинолина в среде сульфата аммония, содержаидей небольшое количество свободной серной кислоты, новый метод выделения хинолиновой кислоты экстракцией н-бутанолом с одновременным декарбоксилировани-ем последней в никотиновую кислоту. Изучен также вопрос [c.305]

По окончании электролиза анолит отфильтровывали от шлама, нейтрализовали 25%-ным аммиаком до pH 2, осветляли при нагревании до 90° активированным углем и экстрагировали н-бутанолом при 90—95°. При отгонке бутанола (т. кип. 117°) присходит декарбоксилирование хинолиновой кислоты в никотиновую. Бутанол отгоняется до небольшого объ-306 [c.306]

Д и X л о р с т и р о л получают декарбоксилированием 2,4-дихлор-коричиой кислоты ио методике, предложенной для синтеза 2-хлорстирола из 2-хлоркоричной кислоты (см. стр. 22). В качестве основания применяют фракцию хинолиновых оснований ст. кип. 260—270° катализатором служит медный порошок. Выход неочищенного 2,4-дихлорстирола равен 20% от теорет. [13]. [c.140]

Декарбоксилирование. Установлено, что скелетный никель может катализировать реакцию декарбоксилирования 2-фуранакри-ловой кислоты в хинолиновом растворе [155]. При применении 0,1% катализатора образуются лишь следы винилфурана, но при 3% катализатора выход составляет 41%. Оказалось, что из многих катализаторов, испытывавшихся для проведения этой реакции, скелетный никель является наилучшим в отношении выхода образующегося продукта. [c.144]

Moho-, ди- и трисульфокислоты, полученные сульфированием Хинолинового желтого или его гомолога, образующегося при действии олеума на 6-метилхинальдин при 65—115°, являются кислотными красителями (Хинолиновый желтый экстра и Хинолиновый желтый S экстра)55 (С1 801), которые красят шерсть и шелк в приятные чисто-желтые тона, обладающие малой прочностью к свету. Сульфированные Хинолиновые желтые применяются также для получения лаков. Хинолиновый желтый КТ (Ву) (Мейер, 1907 I 802), приготовленный аналогичным способом из 6-хлорхинальдина, обладает лучшей прочностью к свету. Хинолиновый желтый AW (Супра светло-желтый GGL) (IG) (ST Erg. II, стр. 262) получают >5 конденсацией З-оксихинальдин-4-карбоновой кислоты с фталевым ангидридом и последующим сульфированием продукта конденсации в течение первой реакции происходит декарбоксилирование. Такие производные 3-оксихинальдина обладают большей прочностью к свету, чем соответствующие хинальдиновые красители. 58 Нафталиновый аналог Хинолинового желтого, полученный из р-нафтохинальдина, дает при сульфировании 65%-ным олеумом при 35° Хинолиновый желтый КТ экстра конц. (IG). 6- и 8-Фенил-хинальдины можно приготовить конденсацией кротонового альдегида с 4- и 2-аминодифенилами при конденсации с фталевым ангидридом получаются хинофталоны, которые после сульфирования переходят в желтые красители, s [c.1370]

Дополнение 46 (к стр. 588). Исследование кинетики декарбо-ксклирования малоновой кислоты-С в хинолиновом растворе [113] и сравнение величин кинетического изотопного эффекта при декарбоксилировании в растворителе [114] и без него указывает на то, что существует по крайней мере одно сольватационное равновесие, возникающее до определяющего сксрость процесса отщепления карбоксильной группы. [c.699]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология