Енамины гетероциклические

Основную схему реакции можно изменить, взяв вместо аммиака другое исходное соединение, содержащее атом азота, фигурирующий затем в качестве гетероатома, а вместо формальдегида — другой альдегид. Например, в приведенной ниже схеме для создания гетероциклического азота вместО аммиака используется енамин. [c.217]

Азотистые производные ароматических альдегидов и енамины в синтезе гетероциклических соединений [c.465]

Вторая группа синтезов связана с образованием связей С—С и С-гетероатом. Один компонент должен содержать енольный, енолятный или енаминный фрагмент (или быть эквивалентом таких соединений), в то время как второй должен обладать соответствующими электрофильными центрами. Ниже приведены примеры таких комбинаций для синтеза пятичленных и шестичленных гетероциклических соединений [c.84]

Подобные енамины представляют особый интерес в синтезах гетероциклических соединений [см. схему (Г.7.201)]. [c.379]

Весьма своеобразными и эффективными нуклеофильными реагентами оказались енамины, взаимодействием которых с полифтор-ароматическими соединениями можно гладко получать гетероциклические соединения, в частности производные индола и кар-базола [61], например [c.18]

Соединение (88), реагируя далее с аммиаком, образует имин (90), который затем циклизуется в результате этой реакции образуется а-пиколин (86). Соединение (89), взаимодействуя с одной молекулой -аммиака, образует моноимин, который, реагируя в енамин-енольной форме (91) и отщепляя молекулу воды, образует гетероциклическое кольцо конечным продуктом этой реакции является -пиколин (87). [c.540]

В основе синтеза конденсированных пиридинов лежат реакции различных гетероциклических карбонильных соединений и их аналогов (эфиров, кетонов, амидов, енаминов) с бифункциональными синтонами. К последним относятся циануксус-ная кислота и ее производные [63]. При этом в зависимости от расположения карбонильной группы в исходном реагенте открывается путь к синтезу многочисленных бициклических систем [63]. [c.352]

Типы реакций, используемые для построения гетероциклических соединений, обсуждались в предыдущих главах. Они включают и 8Е-реакции замещения, образование С—С-связи по реакциям Манниха и путем сложноэфирной и альдольной конденсации, образование енаминов и иминов, присоединение по Михаэлю с углеродными или гетероатомными нуклеофилами. Важным для получения пятичленных гетероциклов (Л-ЗЗв, М-3, М-12) является 1,3-диполярное циклоприсоединение, а для синтеза шестичленных гетероциклов (М-17, М-24)-гетерореакция Дильса-Альдера. [c.348]

Синтезы на основе 1,2-аминонитрилов. Существуют общие методы получения 4-аминопиримидинов, как правило, конденсированных с другими карбо- и гетероциклическими ядрами, основанные на взаимодействии 1,2-аминонитрилов с цианамидами, формамидом, гуанидином, амидинами и их аналогами, а также через стадию образования алкокси- или аминометиленаминонитрилов. Вицинальные енамино- [c.145]

Ненасыщенные окса-, тиа- и азафосфорины получают из алки-нилфосфинов несколькими методами. Ряд гетероциклических соединений (336 X = S, Se, Те, О, NR ) получается действием на ди (алкинил-1 )фосфиноксиды дисульфида натрия (он мягче, чем сульфид натрия, действует на вещества, чувствительные к сильным основаниям), селенида натрия, теллурида натрия или амииов (схема 120). В последнем случае первоначально образующийся енамин далее может циклизоваться с образованием продукта (336 [c.656]

В течение двух последних десятилетий весьма подробно раз-рабдтано несколько новых общих путей синтеза гетероциклических соединений, которые значительно расширили сферу получения этих соединений. В настоящей главе рассматриваются а) реакции циклоприсоединения, б) реакции с изомеризацией валентных связей и в) конденсации енаминов. [c.295]

Примеров, при обработке кислотой из образующихся первичных аддуктов можно легко удалить азотсодержащий остаток енамина. Это свойство первичных аддуктов значительно расширяет сферу применения конденсаций енаминов для синтеза гетероциклических соединений. При конденсации с некоторыми карбонильными соединениями можно получить шестичленные гетероциклы. Примером такой конденсации может служить взаимодействие енаминов с ди-кетеном (XV) с образованием хромонов с избытком кетена в этой реакции получаются а-пироны [c.306]

Следующие примеры могут служить иллюстрацией применения енаминов в синтезе шестичленных гетероциклических соеди нений [c.307]

Следует отметить, что реакция типа Неницеску не только является интересным процессом участия енаминов в гетероциклическом синтезе, но и может служить основой получения новых [c.7]

Ацилирование енаминов протекает, как правило, по углероду. Наиболее успешно используются производные морфолина. Реакцию проводят в присутствии эквимольного количества (С2Н5)зН, необходимого для связывания выделяющегося НХ. Для ацилирования применяют хлорангидриды высших карбоновых кислот (см. Хюниг, № 681), а также разнообразные хлор- и бромангидриды кислот алифатического, ароматического и гетероциклического рядов [c.385]

Реакционная способность стабилизированных тиокарбонилилидов изучена менее подробно, но, по-видимому, она соответствует изложенным выше принципам. В соответствии с этими правилами реагируют тиокарбонильные S-имиды. Так, (186) термически перегруппировывается в имид (198) с выделением серы [185], а (187) вступает в реакцию циклоприсоединения с енаминами, в результате которой получаются гетероциклические соединения (199) [180]. [c.607]

Если несимметричный кетон может давать два енамина, в . смеси продуктов преобладает наиболее стабильный. Из р-тет-ралона образуется почти исключительно сопряженный енамив 49а, а не несопряженный изомер 496. В случае 2-метилцикло гексанона основным продуктом взаимодействия с пирролиди-ном является 50а, так как во втором изомере (506) имеется дестабилизирующее стерическое отталкивание между метильной группой и а-водородом гетероциклического кольца [c.115]

Получаемые таким путем полифункциональные соединения могут служить исходными веществами, например для синтеза гетероциклических соединений. Присоединение енаминов к гетерокумуленам см. в разд. Г.7.4.2.3. [c.192]

Алициклические енамины также легко реагируют с серой и при добавлении вспомогательных реагентов (изотноцианат, сероуглерод, цианамид), превращаясь гв соответствующие замещенные гетероциклические соединения тиазол1идин-2-хионы (33), [c.242]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология