Превращения триптофана

Рис. 12.7. Метаболические превращения триптофана. 458

Скатол (3-метилиндол) является конечным продуктом биологических превращений триптофана. Он обладает пронзительным запахом фекалий, однако в очень больших разбавлениях имеет цветочный запах и поэтому добавляется к парфюмерным композициям. [c.566]

Кинуреновая (4-оксихинолин-2-карбоновая) кислота выделена из мочи собак (Либих, 1853 г.) и является продуктом превращений триптофана в ходе обмена веществ. [c.592]

Превращение триптофана в индолилуксусную кислоту может происходить следующим образом [c.61]

Превращение триптофана в кинуренин протекает следующим образом [c.373]

Превращение триптофана в кинуренин и в никотиновую кислоту [c.397]

С физиологической точки зрения представляет интерес происходящее в организме собаки превращение триптофана в 7-окснхинолин-а-карбоновую кислоту, пли к и и у р е н о в у ю кислоту, которая в качестве нормального продукта обмена содержится в моче. Образование кинурено Вой кислоты из 1риптофана сг.язано с расширением пятичленного индольного ко.тьца. [c.990]

Серотонин синтезируется путем превращения триптофана в 5-окси-триптофан и декарбоксилирования последнего (рис. 14-27). В эпифи серотонпн ацетилируется в Ы-ацетилсеротонин, который в свою очередь метилируется в гормон эпифиза мелатонин (рис. 14-27). Исследования, проведенные со специфическим ингибитором синтеза серотонина — я-хлорфенилаланином, а также с другими ингибиторами, дают основание думать, что серотонин необходим для сна [69а]. [c.339]

Установлено, что как перегруппировки, так и реакции окисления сопровождают самые различные первичные биосинтетические превращения. Примером реакции расщепления кольца может являться превращение триптофана (58) через промежуточно образующиеся антраниловую кислоту (59) и пирокатехин (60) а ц с,цис-муконовую кислоту (61) и муконолактон (62) здесь последовательно расщепляются пиррольное и бензольное кольца (схема 21). [c.372]

При недостатке пиридоксина в организме животных происходит нарушение обмена триптофана (195—198]. Тесная взаимная связь между витаминами и аминокислотами проявляется, в частности, в участии витамина Ве в реакциях превращения -триптофана (под влиянием кинурениназы), приводящих к биос1Штезу никотиновой кислоты (витамина РР) (196, 199]. [c.355]

Превращение триптофана в индол с помощью триптофаназы, которая синтезируется в хозяйских клетках Е. соИ. [c.254]

Таким образом, комбинация ферментов двух разных метаболических путей двух разных организмов привела к неожиданному синтезу красителя индиго. Введение в Е. соН гена кси-лолоксидазы, содержащегося в плазмиде TOL, может обеспечить превращение триптофана в индоксил, спонтанно окисляющийся до индиго (рис. 12.6). [c.254]

Остается ответить на наиболее важный вопрос о том, каков механизм превращения триптофана (XLII) в кинуренин (XLIV). Котаке предположил, что в этом превращении первым промежуточным продуктом является окси-триптофан (XLIII) [302]. Нет необходимости рассматривать предложенный им механизм реакции, так как он основан на ошибочной структуре кинуренина однако указанное предположение привело к многочисленным попыткам синтезировать окситриптофан (см. ниже). [c.47]

Возможность того, что окситриптофан является промежуточным соединением при превращении триптофана в кинуренин, несомненно, не исключается приведенными опытами. Превращение окситриптофана в кинуренин может протекать через стадию образования легко получаемых 3-оксипроиз-водных окситриптофана. Установлено, что монозамещенные в положении 3 оксиндолы на воздухе легко окисляются и дают диоксииндолы типа XLV [c.47]

Было найдено, что окситриптофан не подвергается метаболизму клетками Pseudomonas, в то. время как триптофан и кинурен ими активно окисляются. Эги данные вносят некоторое сомнение в вероятность предположения о том, что окситриптофан является промежуточным продуктом в превращении триптофана в кинуренин, по крайней мерс, под действием клеток PseudomoMS [310]. [c.48]

Метаболические превращения триптофана приводят к образованию различных важных соединений, в том числе серотонина — вещества, присутствующего в нервной, а также в некоторых других тканях млекопитающих, обладающего мощным вазопрессорным действием индолилуксусной кислоты — ростового вещества растений (типа ауксина) витамина никотиновой кислоты, необходимой для синтеза никотинамидных коферментов (НАД" и НАДФ" ). [c.381]

Кинуренин был открыт Матсуока и Иосиматсу в моче кроликов, которым скармливали большие количества триптофана [732]. В настоящее время известно, что кинуренин может превращаться в кинуреновую кислоту (она фактически была открыта раньше кинуренина [733—735]), ксантуреновую кислоту, никотиновую кислоту и в некоторые пигменты. Эти превращения триптофана установлены в результате опытов по биохимии питания, изотопных и энзимологических исследований, а также опытов над мутантами микроорганизмов. [c.397]

Индол обладает очень неприятным запахом, но в крайне малых концентрациях он имеет запах жасмина (в эфирном масле которого содержится) и применяется в парфюмерии. Индол и его гомолог скатол (3-метилиндол) образуются в кишечнике человека и млекопитающих в результате расщепления гнилостными бактериями аминокислоты т р и п т о ф а н а Проду Сгом превращения триптофана в организме является и другое производное индола — серотонин, один из нейромедиаторов головного мозга. [c.360]

Реакция обусловлена наличием в белке триптофана, который, реагируя с глиоксилевой кислотой, присутствующей в виде примеси в концентрированной уксусной кислоте, или-с оксиметилфурфуролом, образующимся из фруктозы дает окрашенные продукты конденсации Концентрированная серная кислота принимает участие в реакции в качестве водоотнимающего вещества. Ход превращения триптофана может быть представлен в следующем виде (см. стр. 19). [c.18]

Сопоставление значений РТ индолов, разделенных хроматографически в смеси и-бутанол — СНзСООН—НаО, 4 1 2, с С-прсдуктов превращения триптофана [c.55]

Все фенольные соединения КГК, -кумаровая кислота и фенол X подавляли как метаболическое превращение триптофана вообще, так и образование связанных форм ИУК (ИУК-глюкоза, индолацетамид). [c.81]

Безусловно, говоря о вилках метаболизма гормональных и антигор мональных соединений, нельзя не учитывать тесной связи регуляторных соединений с классами аминокислот, белков, витаминов, пигментов. Так, например, в период активного роста растений идет быстрое превращение триптофана в индольные ауксины и одновременно происходит его включение в полипептиды и белки, в то время как осенью, при замедлении роста, этот путь тормозится и усиливается образование безазотистых соединений — лигнина, флавоноидов и фенольных ингибиторов. Гормональные соединения, по-видимому, регулируют синтез этих продуктов, что в конечном счете ведет к изменению темпов ростового процесса. [c.213]

При этом типе индукции основной (минимальный) уровень ферментов, участвующих в превращении триптофана в кинуренин, должен быть достаточно высок для того, чтобы при наличии высокой концентрации субстрата-триптофана-могли образоваться хотя бы следовые количества кинуренина. Индукцию продуктом при расщеплении Ь-трип-тофана через Ь-кинуренин можно рассматривать как защитный механизм, предотвращающий индукцию катаболических ферментов эндогенно синтезируемым триптофаном, необходимым для синтеза белка. Триптофан разлагается лишь тогда, когда он добавлен к питательной среде и поэтому клетки содержат его в высокой концентрации. [c.476]

Кроме того, было показано, что фосфопиридоксаль является коферментом декарбоксилаз некоторых аминокислот (стр. 335). Таким образом, две реакции азотистого обмена нереаминироваине и декарбоксилирование аминокислот осуществляются при помощи одной и той же коферментной группы, образующейся в организме из витамина Ве. Далее установлено, что фосфопиридоксаль играет коферментную роль в превращении триптофана, которое, по-видимому, и ведет к биосинтезу никотиновой кислоты (стр. 353), а также в превращениях серусодержащих аминокислот. [c.163]

Одним из путей превращения триптофана является его распад под воздействием пирролазы, содержащейся в печени. Естественным активатором этого фермента служит обнаруженное в микросомах вещество, имеющее свойства гематина. [c.374]

Окситриптофан, предшественник серотонина, является промежуточным продуктом в превращениях триптофана, связанных с декарбоксилированием (стр. 201). Образование 5-окситрппто-фана из триптофана наблюдали у hromoba terium viola eum [288]. Описан синтез этой аминокислоты [289]. [c.60]

КИСЛОТЫ. Боковая цепь триптофана не участвует в образовании молекулы никотиновой кислоты [770, 772]. В опытах на крысах и кроликах превращение триптофана в кинуренин, кинуреновую и ксантуреновую кислоты исследовали также при помощи триптофана, содержащего К в пиррольном ядре [773]. В той же работе было показано, что у крысы азот ядра триптофана не переходит в гемин и что К -индол в организме крысы не используется для синтеза триптофана. [c.400]

Нокс и Мелер [736] изучали превращение триптофана в кинуренин в опытах in vitro [736]. Они получили из печени крысы растворимую ферментную систему, катализирующую следующие реакции [c.398]

В 1945 г. Крэль и сотрудники [753] нашли что крысы, получающие диету с недостаточным содержанием никотиновой кислоты, растут нормально, когда к их рациону добавляется триптофан. За этим последовал ряд работ, в которых было доказано превращение триптофана в никотиновую кислоту (см., например, [724, 725, 754—768, 787]). Представляют интерес ранние исследования Гольдбергера и Таннера [769] о целебном действии триптофана при заболевании пеллагрой. Весьма вероятно, что описанное Гольдбергером клиническое действие триптофана обусловлено превращением его в никотиновую кислоту. Превращение кинуренина в никотиновую кислоту было показано в многочисленных исследованиях с применением мутантов Neurospora [724, 725, 758, 759, 761—764, 766—768]. Ниже (см. стр. 400) приведены вероятные промежуточные этапы этого превращения. [c.399]

Хайдельбергер и сотрудники [770, 771], используя меченые соединения, установили, что в организме крысы углеродный атом в положении 3 индольного ядра триптофана становится углеродным атомом карбоксила никотиновой кислоты. Эти авторы показали также, что при превращении триптофана в кинуренин в организме кролика и в кинуреновую кислоту в организме собаки -углеродный атом триптофана переходит в -углеродный атом кинуренина и в атом С-3 в молекуле кинуреновой [c.399]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология