Азотистая кислота реакция с аминами

Характерной реакцией, позволяющей различать первичные, вторичные и третичные амины, является действие азотистой кислоты на амины. [c.190]

РЕАКЦИИ АЗОТИСТОЙ КИСЛОТЫ С АМИНАМИ [c.470]

Реакции аминов с азотистой кислотой Ароматические амины [c.393]

Реакции аминов с азотистой кислотой. Первичные амины при взаимодействии с азотистой кислотой (НМОа) образуют спирты, при этом выделяется газообразный азот и вода [c.274]

Аналитическое значение взаимодействия азотистой кислоты с аминами заключается в том, что с ее помощью можно различить первичные алифатические от первичных ароматических аминов. Последние могут диазотиро-ваться, а образовавшееся диазосоединение легко обнаруживается с помощью азосочетания (см. стр. 526). Если действовать азотистой кислотой в слабокислом растворе на вторичные амины, то образуются желтые жидкости — нитрозамины (см. стр. 515), выделяющиеся, как правило, из реакционной смеси. Эту реакцию используют для качественного обнаружения и отделения вторичных аминов от первичных и третичных. Если азотистая кислота действует на смесь первичного, вторичного и третичного аминов, то первичные амины дезаминируются, а третичные остаются неизмененными ). Образующиеся из вторичных аминов нитрозамины перегоняются с водяным паром [c.518]

Действие азотистой кислоты. Действие азотистой кислоты на амины является их характерной реакцией, позволяющей различить первичные, вторичные и третичные амины. [c.280]

Наибольшее значение имеют реакции азотистой кислоты с аминами, в первую очередь с первичными ароматическими [386, 388]. Изучение влияния заместителей показало, что реагирует всегда только свободный амин. Так, для диазотирования первичных ароматических аминов при О °С в хлорной кислоте была найдена гамметовская константа реакции р = —1,6 [387]. Это значит, что реакционная способность амина возрастает по мере роста его основности. Кроме того, скорость реакции относительно сильноосновных аминов, например анилина, в слабокислой среде не зависит от концентрации амина, а зависит от квадрата концентрации азотистой кислоты. Следовательно, из азотистой кислоты медленно образуется реагент, который быстро вступает в реакцию с амином. Здесь имеют значение следующие равновесия [387] [c.405]

Итак, первой стадией реакции как первичных, так и вторичных аминов с азотистой кислотой оказывается нитрозирование азотистым ангидридом, сопровождающееся регенерацией одной молекулы азотистой кислоты. (Третичные амины, не имеющие ато-ма водорода, необходимого для образования щестичленного пере- [c.394]

Действие азотистой кислоты на амины. Эта реакция имеет [c.219]

Наиболее важны реакции азотистой кислоты с аминами и нитросоединениями. [c.353]

Недавно в пользу того мнения, что амин вступает в реакцию в виде основания, высказался И. В. Грачев Оставляя без рассмотрения закономерности кинетики диазотирования, приведенные выше, он допускает, что взаимодействие начинается с образования продукта присоединения азотистой кислоты к амину продукт присоединения далее превращается в ион диазония через диазогидрат или нитрозамин по схеме [c.483]

Такие превращения протекают в живом организме под влиянием соответствующих биокатализаторов. Синтетически они могут быть осуществлены обработкой аминокислот, содержащих первичные аминогруппы, азотистой кислотой. Реакция эта протекает по обычной для первичных аминов (стр. 195 и сл.) схеме с выделением азота [c.362]

Задача 23.12. Предскажите, какие органические соединения будут образовываться при реакции с азотистой кислотой следующих аминов а) изобутиламина б) неопентиламина [c.722]

Третичные амины при обычных условиях не реагируют с азотистой кислотой. Реакции взаимодействия аминов с азотистой кислотой используются для открытия аминов. [c.196]

Для установления характера амина может быть использовано различное отношение первичных, вторичных и третичных аминов к действию азотистой кислоты. Первичные амины реагируют с азотистой кислотой с образованием п е р в и ч н ы х с п и р х,о в -промежуточными продуктами реакции, очевидно, являются неустойчивые в жирном ряду моноалкиламиды азотистой кислоты (а) и образующиеся из них путем перегруппировки столь же неустойчивые гидроокиси диазония (б) [c.165]

На амины — реакция с азотистой кислотой, реакция с хингидроном, реакция с насыщенным раствором ферроцианата калия, [c.280]

Сравните отношение к азотистой кислоте первичных, вторичных и третичных аминов алифатического и ароматического рядов. Как реагируют с азотистой кислотой следующие амины 1) о-толуидин, 2) бензиламин, 3) этиланилин, 4) диметиламии, 5) триэтиламин, 6) диметиланилин, 7) л-нитроанилин, 8) пропил-амин Напишите уравнения реакций и назовите полученные продукты. [c.190]

Первичные и вторичные амины способны реагировать с азотистой кислотой. Особенно aaikHoe значение имеет реакция между первичными ароматическими аминами и азотистой кислотой — реакция диазотирования. Суммарное уравнение этой реакции на примере простейшего ароматического амина — анилина [c.327]

Температура реакции. Вследствие малой стабильности азотистой кислоты реакцию дназотирования проводят при охлаждении 0... 5 С). В отдельных случаях диазотирования взаимодействие амина й азотистой кислоты проводится при температуре 30...40°С. [c.178]

Реакцию азотистой кислоты с аминами иногда используют для того, чтобы различить первичные, вторичные и третичные амины. Однако этой реанции следует избегать, поскольку она может привести к токсичным соединениям типа М-цитроааминов. [c.235]

В анализе, описанном в предыдущем разделе, использовалась реакция ароматических аминов с азотистой кислотой, приводящая к образованию соли диазония. Данный метод основан на определении момента появления избытка реагента амперометрическим методом. Кроме ариламинов азотистая кислота реагирует и с другими аминосоединениями. Так, например, по реакции с азотистой кислотой вторичные амины можно превратить в Ы-нитрозосоеди-нения [c.300]

Остается еще установить, является ли этот гексозамин D-глюкоз-амином или его эпимером D-маннозамином. При отщеплении группы NHg азотистой кислотой (реакции, в которой возможно вальденовское обращение) получается не альдоза, а ангидронроизводное — хитоза — циклический эфир с окисным кольцом 2,5. Конфигурация при С-2, как это изображено выше, была подтверждена синтезом, исходя из производного маннозы, содержащего цикл окиси этилена, в котором учитывается происходящее вальденовское обращение (Хеуорс). [c.273]

Учитывая плоское строение иона карбония, можно было бы ожидать, что реакции мономолекулярного отщепления не будут стереоспецифичными. Между тем было показано, что в ряду циклоалканов реакции дегидратации вторичных спиртов в кислой среде и дезаминирования аминов азотистой кислотой (реакции, мономолекулярный механизм которых достоверно доказан ) приводят преимущественно к получению этиленовых углеводородов, образующихся в результате гранс-отще-пления. [c.127]

В более кислых растворах профиль скорости реакции проходит через, минимум и далее скорость с увеличением кислотности (до —3) возрастает пропорционально концентраци азотистой кислоты и амина. Определяющей стадией здесь является образование нитрозаммониевого катиона (2), а нитро-зирующим агентом, по-видимому, служит катион нитрозацидия. [c.540]

В органическом анализе взаимодействие азотистой кислоты с аминами используют для того, чтобы отличить первичные алифатические амины от первичных ароматических аминов. Последние могут диазотироваться и образовавшиеся диазосоединения легко обнаруживаются с помощью азосочетания (см. разд. Г,8.3.3). Реакцию с азотистой кислотой применяют также для отделения и качественного обнаружения вторичных аминов в присутствии первичных или третичных. Если азотистой кислотой обработать смесь первичного, вторичного и третичного аминов, то первичные амины дезаминируются, а третичные остаются без изменения. Образующиеся из вторичных аминов нитрозоамины имеют желтую окраску, перегоняются с водяным паром и растворимы в эфире. При нагревании с кислотами они вновь расщепляются на вторичные амины и азотистую кислоту. Ароматические нитрозоамины склонны к перегруппировке в л-нитрозоариламины. [c.269]

В разд. 2-5, В уже обсуждался характер реакции конформационно однородных декалиламинов (рис. 4-26, X = N112) с азотистой кислотой. Экваториальные амины (трансЛ , трансЛа) дают экваториальные спирты, а аксиальные амины (трансЛа, транс-2р) — большое количество продукта элиминирования и смесь спиртов, в которой много экваториального (инвертированного) изомера [223—225]. В случае изомеров с подвижными кон- [c.291]

Некоторые первичные аминосоединения, например орто- и пара-диамины или пара-аминооксисоединения, не могут быть определены этим методом, так как при взаимодействии таких аминов с азотистой кислотой реакция диазотирования осложняется реакцией окисления. Диазотированиб мета-диаминов сопровождается сочетанием образующегося диазосоединения с не вошедшим в реакцию диамином. Поэтому определение их методом диазотирования также невозможно. [c.141]

Если нагревать с концентрированной соляной кислотой альд-оксимы и кетоксимы или гидроксамовые кислоты, производные карбоновых и сульфокислот, то группа —NOH отщепляется и образуется гидрохлорид гидроксиламина (реакции 1, 1а, 16. Гидроксиламин может быть окислен до азотистой кислоты иодом в уксуснокислом растворе (реакция 2)i o. Если окисление проводят в присутствии сульфаниловой кислоты, то последняя диазотируется азотистой кислотой (реакция 3). После удаления избытка иода с помощью тиосульфата (реакция 4) /г-диазо-сульфаниловую кислоту (I) сочетают (реакция 5) с а-нафтил-амином (II), причем образуется красный азокраситель—п-сульфо-кислота бензолазо-а-нафтиламина (III). Реакция протекает следующим образом [c.304]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология