Серотонин синтез

Метод синтеза серотонина адипината разработан во ВНИХФИ на основе схемы, предложенной Абрамовичем и Шапиро [276] [c.166]

Существуют различные способы синтеза серотонина. Метод, приведенный ниже на схеме [316], основан на использовании метода Фишера необходимый фенилгидразон получают по реакции Яппа-Клингемана, в которой енол [c.466]

Синтез серотонина из триптофана и его деградация при помощи МАО [c.226]

Рис. 8.22. Синтез и деградация серотонина.

Серотонин (5-окситриптамин) является одним из главнейших биогенных аминов — веществ, оказывающих чрезвычайно важное физиологическое действие. Серотонин был впервые выделен в 1948 г. из сыворотки крови [1] п затем в 1951 г. из кожи амфибии [2]. В настоящее время известно много методов синтеза серотонина [3—19], которые могут быть разделены на две группы [c.97]

Синтез серотонина-1-С -креатинина, сульфата моногидрата, состоит из двух основных этапов синтеза немеченых и синтеза меченых соединений [c.98]

В синтезе серотонин-1-С -креатинин сульфата применяются такие вредные и огнеопасные вещества, как метанол, >г-крезол, металлический калий, алюмогидрид лития, тетрагидрофуран, диметилсульфат, хлористый бензил, хинолин, методы работы с которыми общеизвестны и описаны в литературе [20]. Благодаря применению этих веществ производство серотонина относится к классу А по огне- и взрывоопасности. Все применяемые в работе производные индола являются сильными ядовитыми веществами разнообразного фармакологического действия [21], поэтому работать с ними следует в резиновых перчатках и в тяге. [c.109]

Биогенетический предшественник серотонина триптофан содержится в мясе. У голодающих хищных животных возникает дефицит триптофана и это сказывается на деятельности мозга. Из-за недостатка субстрата понижается нейронный синтез серотонина, что приводит к усилению агрессивности, стимулирует поиски жертв и нападение на них. После насыщения уровень серотонина быстро восстанавливается и агрессивные побуждения у животных умеряются. [c.517]

Соединения, родственные серотонину. Природные соединения часто встречаются в живых объектах в ничтожных количествах, поэтому их изучение сопряжено с большими трудностями. Химики-органики могут решить эту проблему, разработав лабораторные методы синтеза. [c.11]

Производные индола являются важными природны ми веществами, особенно триптофан, входящий в состав белков., и гормон серотонин. Синтез индолов по Фишеру и связанная с ним реакция Яппа — Клингеманна сыграли большую роль в синтезе нодобных природных соединений и других биологически активных индолов. [c.324]

Метаболизм серотонина. Синтез серотонина осуществляется из триптофана, образованного в шикиматном пути, локализованном в пластидах (рис. 1.6). [c.18]

Производные индола являются важными природными веществами, особенно триптофан, входящий в состав белков, и серотонин (гормон). Синтез индолов по Фишеру и связанная с ним реакция Джеппа—Клингеманна приобрели большое значение при получении подобных природных продуктов и других биологически активных индолов. (Какие синтезы индолов вам известны ) [c.287]

Метой является преимущественным по сравнению с другими описанными в литературе способами синтеза серотонина из м-нитробензальдегида через м-оксибензаль- [c.167]

Серотонин синтезируется путем превращения триптофана в 5-окси-триптофан и декарбоксилирования последнего (рис. 14-27). В эпифи серотонпн ацетилируется в Ы-ацетилсеротонин, который в свою очередь метилируется в гормон эпифиза мелатонин (рис. 14-27). Исследования, проведенные со специфическим ингибитором синтеза серотонина — я-хлорфенилаланином, а также с другими ингибиторами, дают основание думать, что серотонин необходим для сна [69а]. [c.339]

Адренергическая и холинергическая системы головного мозга тесно взаимодействуют с другими системами мозга, в частности использующими серотонин в качестве медиатора. В основном серотонинсодержащие нейроны сосредоточены в ядрах мозгового ствола. Нейромедиаторная роль серотонина осуществляется в результате взаимодействия серотонина со специфическими серотонинергическими рецепторами. Исследования, проведенные с ингибитором синтеза серотонина п-хлорфенилаланином, а также с другими ингибиторами, дают основания считать, что серотонин влияет на процессы сна. Выявлено также, что торможение кортикостероидами секреторной активности гипофиза оказывается менее эффективным у тех животных, мозг которых беднее серотонином. [c.640]

Онсииидол . иногда можио получить окислением соответствующим образом замен енных гидрохинонов, что, наиример, иллюстрируется последней стадией синтеза серотонина (4) 181. [c.103]

Небольше известно и о пластичности зрелой нервной системы, о привыкании и условных рефлексах, об обучаемости и памяти. Кроме всего прочего, синапс обсуждается как участок пластичности. Обучаемость не зависит от синтеза ДНК, но сопряжена с синтезом РНК и белков. Долговременная и кратковременная память различаются в экспериментах с использованием антибиотиков только в случае долговременной памяти необходим синтез белка. Подобным образом, антисыворотка против S-100 и некоторые белки, специфичные для мозга, блокируют способность к обучению. Нет специальных молекул памяти в основном белковый синтез обеспечивает обычный рост нервной клетки или ее синапсов, активированных при обучении., Из всех нейромедиаторов только катехоламины и ацетилхолин (но не серотонин) имеют отношение к обучаемости, причем гормон гипофиза АСТН в этой связи играет особую роль. [c.350]

Метаболические превращения триптофана приводят к образованию различных важных соединений, в том числе серотонина — вещества, присутствующего в нервной, а также в некоторых других тканях млекопитающих, обладающего мощным вазопрессорным действием индолилуксусной кислоты — ростового вещества растений (типа ауксина) витамина никотиновой кислоты, необходимой для синтеза никотинамидных коферментов (НАД" и НАДФ" ). [c.381]

НИЯ синтезируются в растениях конденсацией декарбоксилирован-ного триптофана и его гидроксилированного производного с ацетальдегидом с последующим окислительным дегидрированием. Шесть эргоалкалоидов являются продуктами, выделяемыми паразитическими грибками, которые растут на хлебных злаках, и особенно на зернах ржи. Эти алкалоиды являются амидами ли-зергиновой кислоты. Ее диэтиламид XXI, известный под названием LSD (ЛСД), в природе не встречается. Это соединение вызывает галлюцинации у людей, по-видимому, в результате изменения уровня серотонина в мозге. Полный синтез лизергиновой кислоть который приведен ниже, осуществлен в 1956 г. [10]. [c.321]

Для класса иохимбановых алкалоидов, важнейшим представителем которого является резерпин (ХХП), характерно наличие в молекуле частично восстановленной р-карболиновой системы. Алкалоид резерпин нашел широкое применение в клинике для лечения гипертонии, а также нервных и психических расстройств. Транквилизирующая (успокаивающая) способность резерпина обусловлена, по-видимому, повышением уровня серотонина в мозге. Полный синтез этого сложного соединения был осуществлен по следующей схеме [11] [c.323]

Вещество со структурной формулой 6.381 называется мелатонином. Оно синтезируется в эпифизе млекопитающих и играет роль гормона. Эпифиз — это небольшая по размеру железа, находящаяся в мозгу человека и всех позвоночных. Ее функции во многом не ясны. По крайней мере, установлено, что эпифиз участвует в формировании реакции на освещенность. Информацию об уровне освещенности железа получает по нервным путям и преобразует ее в модуляции синтеза амида 6.381 из серотонина. В темноте образование его усиливается. Мелатонин угнетает деятельность половых желез и продукцию меланина меланопитами (см. разд. 6.10,1), Увеличение долготы светового дня приводит к падению уровня гормона 6.381 в крови и к отмене его ингибирующего действия на половую функцию, В этом состоит биохимическая основа индукции размножения у животных с наступлением осенне-летнего периода. При участии мелатонина происходит также усиление пигментации кожи в ответ на увеличивающееся освещение. Кроме того, вещество 6.381, совместно с серотонином и адреналином, участвует в установлении суточных ритмов физиологических функций. [c.518]

Для примера приведем серотонин (1) (также называемый 5-гидрокситриптамин, или 5-НТ). Это соединение широко распространено в природе, но встречается в очень низких концентрациях. В живых системах он образуется из аминокислоты триптофан гид-роксилированием по положению 5 индольного ядра с последующим декарбоксилированием. Впервые серотонин был выделен из природных продуктов в 1948 г. как сосудосуживающее средство, присутствующее в сыворотке крови, а впоследствии был обнаружен в пищеварительной системе и в мозгу. Однако только лабораторный синтез несколько лет спустя значительно расширил возможности для изучения механизма его действия. Сейчас известно, что серотонин имеет широкую и сложную область фармакологического действия, включая сужение кровеносных сосудов благодаря стимуляции гладкой мускулатуры и агрегации тромбоцитов. Он вызывает. [c.11]

Токсическое действие. Яд морских ежей обладает выраженным гемолитическим, паралитическим, спазмогенным и кардиотоксическим действием, а также высвобождает из физиологических депо такие вещества, как гистамин и брадикинин. В свою очередь некоторые авторы связывают токсичность с содержанием в яде гистамина и серотонина. Токсичность яда морской звезды связывают с его способностью вызывать гемолиз эритроцитов и блокировать нервно-мышечную передачу. Сапонины голотурий обладают высокой биологической активностью, в том числе противоопухолевым действием, антимикробной активностью, тормозят развитие оплодотворенных яиц морского ежа и синтез нуклеиновых кислот в них, блокируют проводимость нерва подобно тому, как это наблюдается при отравлении тетродотоксином (см. Яды рыб). [c.726]

Очень большой интерес и значительные исследовательские силы привлекают сейчас гетероарилалифатические кислоты, обладающие противоартритными свойствами. В 1963 г. химиками фирмы Mer k было открыто эффективное лекарство этой группы — индометацин (159). Толчком к синтезу индольных противовоспалительных средств послужил факт повышенного выделения у больных ревматизмом метаболитов триптофана (160) кроме того, в последнее время в литературе оживленно обсуждается роль серотонина (161) в воспалительном процессе. [c.447]

Окситриптофан, предшественник серотонина, является промежуточным продуктом в превращениях триптофана, связанных с декарбоксилированием (стр. 201). Образование 5-окситрппто-фана из триптофана наблюдали у hromoba terium viola eum [288]. Описан синтез этой аминокислоты [289]. [c.60]

Нет ничего удивительного в том, что во многих случаях экспериментальная недостаточность какой-либо одной аминокислоты не дает характерных нарушений. Дело в том, что выключение одной только аминокислоты должно отразиться на всем процессе синтеза белка. Поскольку потребность в аминокислотах у животных и у человека обычно покрывается белками, развитие явлений, связанных с недостаточностью какой-либо одной аминокислоты, маловероятно. При некоторых патологических состояниях повышается интенсивность использования определенных аминокислот, и в этих условиях развитие указанных явлений становится возможным. Например, у больных с кар-циноидной опухолью кишечника значительная часть пищевого триптофана может расходоваться на образования серотонина, выделяемого с мочой, что приводит к относительной недостаточности триптофана (стр. 479). При далеко зашедшей злокачественной меланоме значительное количество тирозина (и, возможно, фенилаланина) превращается в меланин можно думать, что с таким использованием фенилаланина и тирозина связано быстрое истощение, характерное для больных, страдающих этим заболеванием. [c.130]

Недавно было показано (Ренсон [43]), что триптофан может служить субстратом (хотя и плохим) для фенилаланингидроксилазы. Продукт этой реакции, 5-окситриптофан, является промежуточным соединением на пути превращения триптофана в серотонин. Сродство гидроксилазы к триптофану невелико, и максимальная скорость гидроксилирования ь-фенилаланина в 30 раз больше, чем ь-триптофана. Эти данные, а также другие наблюдения физиологического характера привели Ренсона и сотр. [43] к предположению, что фенил-аланингидроксилаза не является важным фактором в синтезе серотонина. [c.323]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология