Декарбоксилирование аминокислот

Реакции декарбоксилирования, в отличие от других процессов промежуточного обмена аминокислот, являются необратимыми. Декарбоксилазы аминокислот являются сложными ферментами, коферментами которых, как и у трансаминаз, является пиридоксальфосфат (ПФ), специфичность их действия определяется апобелковым компонентом фермента. Механизм реакции декарбоксилирования аминокислот в соответствии с теорией пиридоксалевого катализа связан с образованием шиффова основания между пиридоксальфос- [c.383]

Декарбоксилирование аминокислот имеет малое значение для химии, но широко распространено в биологических объектах. При ферментативном декарбоксилировании аминокислот в качестве кофермента используется пиридоксальфосфат (гл. 19). [c.99]

Механизм реакции декарбоксилирования аминокислот также основан на свойстве пиридоксаль-5а-фосфата, входящего в состав фермента, образовывать с аминогруппой аминокислоты шиффовы основания, способные к обратимым таутомерным превращениям [2891. [c.369]

Пиридоксальфосфат также участвует в реакции декарбоксилирования аминокислот, поэтому протонированный имин IV обладает необходимыми электронными особенностями, способствующими осуществлению декарбоксилирования. [c.315]

Современный способ жизни сопровождается увеличением числа некоторых заболеваний. Упомянем, например, инфаркты, гипертонию, ожирение, кариес зубов и не в последнюю очередь всевозможные аллергические заболевания (чрезмерная чувствительность организма к специфическим внешним раздражителям, называемым аллергенами). Так, для некоторых людей аллергеном может служить пыльца определенных растений, для других — пыль, определенное лекарство и т. д. К числу аллергических заболеваний относятся, например, астма, крапивница, сенной насморк, отеки при укусах насекомых. Для всех этих болезненных состояний характерно повышенное содержание гистамина (вещества, образующегося при декарбоксилировании аминокислоты гистидина) в крови аллергика, что является одним из следствий действия аллергена на организм. [c.313]

Современный напряженный ритм жизни сопровождается увеличением числа заболеваний, таких, как инфаркт, гипертония, ожирение, кариес зубов и всевозможные виды аллергии (т. е. чрезмерной чувствительности организма к специфическим внешним раздражителям, называемым аллергенами). Для всех этих болезней характерно повышенное содержание в крови гистамина — вещества, образующегося при декарбоксилировании аминокислоты гистидина [c.205]

Таблица 24.3. Ферментативное декарбоксилирование аминокислот

Для открытия в биообъектах и количественного определения аминокислот успешно применяется реакция их с нингидрином. На I стадии реакции образуется восстановленный нингидрин за счет окислительного дезаминирования аминокислот (параллельно происходит декарбоксилирование аминокислот) [c.41]

Механизм реакции декарбоксилирования аминокислот в соответствии с общей теорией пиридоксалевого катализа (см. рис. 12.3) сводится к образованию ПФ-субстратного комплекса, представленного, как и в реакциях трансаминирования, шиффовым основанием ПФ и аминокислоты [c.442]

Декарбоксилирование аминокислот происходит при нагревании солей щелочных металлов с натронной известью (разд. 15.2.3). Соответствующие первичные амины образуются с очень [c.294]

Декарбоксилирование аминокислот в НгО приводит к включению [c.227]

Пиридоксаль-5а-фосфат в соединении со специфическими белками катализирует необратимое декарбоксилирование -аминокислот и ароматических кислот. Так, моноаминомонокарбоновые аминокислоты декарбоксилируются в первичные амины [253, 263, 285, 2861 с выделением двуокиси углерода. [c.367]

НИЗКИМ выходом. Ферментативное разложение осуществляется при гниении мяса, когда расщепление белка и декарбоксилирование аминокислот (орнитина и лизина) приводят к образованию дурно пахнущих 1,4-диаминобутана и 1,5-диаминопентана, называемых путресцином и кадаверином соответственно. [c.295]

In vitro декарбоксилирование аминокислот может происходить при нагревании аминокислот [c.470]

В живых организмах открыты 4 типа декарбоксилирования аминокислот [c.441]

Среди различных типов декарбоксилирования аминокислот для организма человека и животных наибольшее значение имеет а-декарбоксилирование, т. е. отщепление карбоксильной группы при а-углеродном атоме и образование продуктов реакции аминов, обладающих, как правило, сильным фармакологическим действием и поэтому названных биогенными аминами. [c.382]

Отщепление карбоксильной группы аминокислот в виде СО2 катализируется декарбоксилазами аминокислот, которые весьма широко распространены в природе. Примеры ферментативного декарбоксилирования аминокислот и их производных у различных видов живых организмов представлены в табл. 24.3. [c.382]

Другим примером образования биологически активных аминов в процессе декарбоксилирования аминокислот является образование гистамина (из гистидина), большие количества которого вьщеляются из тучных клеток со- [c.384]

Лабильная связь всегда перпендикулярна плоскости пиридинового кольца, и совокупность ионных, полярных и гидрофобных взаимодействий в ферменте определяет, какой из конформеров будет преобладать. Это легко показать, например, с помощью пью-меновской проекции процесса ферментативного декарбоксилирова-ния. В конформации, необходимой для декарбоксилирования, карбоксильная группа в значительной степени выходит из плоскости конъюгированной системы. Следовательно, специфичность реакции определяется главным образом этой стадией. Так, ферментативное декарбоксилирование аминокислот идет с сохранением конфигурации и обеспечивает, таким образом, синтез оптически чистых а-дейтерированных аминов, если реакцию проводят в тяжелой воде [304]. [c.439]

ДЕКАРБОКСИЛИРОВАНИЕ. Декарбоксилирование — еще одна общая биологическая реакция а-аминокислот, катализируемая ферментами — декарбоксилазами, которые встречаются у самых различных организмов. Некоторые амины обладают ярко выраженной биологической активностью, и декарбоксилирование аминокислот служит важным источником их возникновения. Особенно существенным является образование дофамина при декарбоксилировании диоксифенил а лапина, поскольку дофамин — это биологический предшественник адреналина. [c.397]

Кофермент А содержит активные SH-группы и катализирует реакции переноса ацильного остатка in vivo, в частности в биосинтезе жирных кислот. Пиридоксальфосфат катализирует реакции трансаминирования и декарбоксилирования аминокислот, в то время как тиаминпирофосфат участвует в метаболизме пентоз и в биохимических реакциях ос-кетокислот. [c.137]

Окислительное декарбоксилирование аминокислот. В работе [101 приведена реакция, которую ранее применяли к природным аминокислотам [111. К раствору 4>1Молей (1) в 2Ь мл воды добавляли в виде верхнего слоя 10 мл бензола к смеси приливали по каплям [c.407]

Как нингидриновая реакция, так и катализируемое пири-доксальфосфатом декарбоксилирование аминокислот являются примерами деградации, описанной Штрекером. В 1862 г. [c.214]

Связь между а-С-атомом и карбоксильной группой (но не связь между этим атомом и а-водородом) может быть разорвана (рис. 8-6, Л). Эта реакция, катализируемая декарбоксилазами аминокислот, также приводит к образованию хиноидного промежуточного соединения. Последовательность стадий заверщается присоединением протона в пункте отщепления карбоксила с последующим распадом шиффова основания. Декарбоксилирование аминокислот — процесс практически необратимый и часто является конечной стадией биосинтеза аминосое-динений. [c.218]

Декарбоксилирование аминокислот в живых системах катализируется декарбоксилазами. В них принимает участие пиридоксальфосфат, кофер-мент метаболизма аминокислот. [c.71]

Доказано, что в животных тканях происходят взаимопревращения пиридоксальфосфата и пиридоксаминфосфата, в частности в реакциях трансаминирования и декарбоксилирования аминокислот (см. главу 12). [c.227]

Далее представлены отдельные примеры декарбоксилирования аминокислот, в частности тех, продукты реакции которых оказывают сильное фармакологическое действие. Одним из хорошо изученных ферментов является декарбоксилаза ароматических аминокислот. Она не обладает строгой субстратной специфичностью и катализирует декарбоксилирование Е-изомеров триптофана, 5-окситриптофана и 3,4-диоксифе-нилаланина (ДОФА) продуктами реакций, помимо СО,, являются соответственно триптамин, серотонин и диоксифенилэтиламин (дофамин). [c.442]

Во всех рассмотренных до сих пор методах, несмотря на превращения, структура аминокислоты в принципе сохранялась. В какой-то степени это справедливо и для аминов, полученных Биром и Тейтельбаумом [8] при декарбоксилировании аминокислот (этот метод, однако, в дальнейшем не использовался). Для идентификации замещенных аминокислот решающим фактором является то, что продукты деградации различаются по своим свойствам. Окислительная деградация в щелочном растворе гипохлорита [55] приводит к образованию альдегида, в молекуле которого на один углеродный атом меньше, чем в исходном соединении. Однако изучение этой реакции для применения в ГХ [4 ] выявило некоторые моменты, говорящие об ограниченности ее использования в данных целях. [c.326]

Биохимия Том 3 (1980) -- [ c.101 ]

Методы получения и некоторые простые реакции присоединения альдегидов и кетонов Ч.2 (0) -- [ c.396 ]

Биологическая химия Изд.3 (1998) -- [ c.440 , c.441 , c.442 , c.443 , c.444 , c.445 ]

Органическая химия (1998) -- [ c.412 ]

Основные начала органической химии том 1 (1963) -- [ c.771 , c.781 , c.790 ]

Новые методы анализа аминокислот, пептидов и белков (1974) -- [ c.0 ]

Биологическая химия Издание 3 (1960) -- [ c.319 , c.335 ]

Биологическая химия Издание 4 (1965) -- [ c.336 , c.353 , c.354 ]

Биохимия аминокислот (1961) -- [ c.0 ]

Основы биологической химии (1970) -- [ c.220 , c.224 , c.356 ]

Основные начала органической химии Том 1 Издание 6 (1954) -- [ c.673 ]

Хроматография на бумаге (1962) -- [ c.490 , c.784 ]

Химия биологически активных природных соединений (1970) -- [ c.39 , c.41 , c.44 ]

Биохимия Издание 2 (1962) -- [ c.193 , c.249 , c.344 , c.352 , c.356 , c.357 ]

Биологическая химия (2004) -- [ c.241 , c.339 , c.375 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология