Аминопиридины таутомерия

Получите из пиридина а- и р-оксипиридины и а- и р-аминопиридины. Укажите, для каких из этих соединений возможна таутомерия [c.166]

Ароматичность гетероциклов, правило Хюккеля. Основность и кислотность гетероциклов. Реакционная способность пиррола, пиридина, индола. Таутомерия а-окси- и а-аминопиридина, урацила, тимина, цитозина, аденина, гуанина. Водородные связи при ассоциациях гетероциклов, их окси- и аминопроизводных. Водородные связи в системах аденин — тимин, гуанин — цитозин. Понятие о ДНК и РНК, их биологическая роль. [c.191]

Можно было бы предположить, что а-аминопиридину свойственна прототропная таутомерия, что можно подтвердить его реакцией с малоновым эфиром [c.548]

Таутомерные превращения окси- и аминогрупп, связанных с гетероциклическими кольцами хинолина и изохинолина, весьма сходны с аналогичными превращениями окси- и аминопиридинов. Исключение составляет лишь 3-оксиизохинолин устойчивости его окси-и карбонильного таутомеров приблизительно одинаковы. Оксигруп- [c.102]

Задача 25.16. Предложите оптимальные схемы синтеза 2-, 3- и 4-аминопиридинов. Какие из них способны к таутомерии Напишите схемы таутомерных превращений. [c.461]

Соответствующие тионы (Х=8) в растворе также предпочтительно существуют в таутомерных формах, показанных слева на рис. 2.20, а аминопиридины (Х = НН) — в формах, расположенных справа. Такие же таутомеры преобладают в растворах других производных шестичленных гетероароматических соединений. Напри- [c.45]

Алкилирование х-аминопиридина йодистым метилом и основаниями приводит к получению производных, замещенных у азота ядра, что объяснялось, согласно классической концепции, существованием равновесной таутомерии [c.87]

Аналогично ведут себя и у-аминопиридины (двойственная реакционная способность этих соединений будет обсуждаться в главе Группа пиридина ). Как и в других случаях двойственной реакционной способности, нельзя сделать выводов относительно строения веществ с потенциальной таутомерией на основании их поведения в химических реакциях. [c.88]

Это необычное поведение 2- п 4-аминопиридинов приписывалось амино-имин-ной таутомерии. Выделение двух таутомерных форм подобного типа не удалось до настоящего времени, причем существование иминной формы кажется крайне сомнительным. Далее, вклад неароматического электронного состояния (II) в распределение электронов в реальной молекуле должен быть крайне малым (по сравнению с состоянием I) [c.713]

А. Е. Чичибабин для объяснения такого течения реакции высказал предположение о таутомерии аминопиридина [c.516]

Известно большое число реакций подобного рода. Так, например, для а-аминопиридина характерна двойственная реакционная способность, которая была истолкована А. Е. Чичибабиным [84] как проявление таутомерии [c.653]

Чрезвычайно интересным является открытый в работах А. Е. Чичибабина факт таутомерии производных 2-аминопиридина [367] [c.473]

Вопрос о Строении 2- и 4-аминопиридинов по существу аналогичен уже рассмотренному вопросу об оксипиридинах. Как 2-, так и 4-аминопиридину соответствует лишь по одному веществу в то же время реакции этих двух веществ можно разбить на две обособленные группы одни превращения понятны, если принять для соединения структуру XVI (или XVIII) с аминогруппой другие реакции, напротив, проще объяснить, исходя из структуры имина XVII (или XIX). Таутомерия аминопиридинов вполне аналогична уже рассмотренной таутомерии оксипиридинов. [c.342]

Если 3-аминопиридины, подобно анилину, не проявляют свойств, связанных с таутомерией, то 2- и 4-аминопи-эидины, подобно 2- и 4-гидроксипиридинам, реагируют [c.913]

Аналогичным образом с помощью дипольных моментов удалось показать полное или очень сильное смещение амино-иминной таутомерии 2-аминопиридинов в сторону аминоформы [3], предпочтительность гидразонной формы фенилгидразонов [4], оксиазофор-ыы о-оксиазобензолов [5] и о-оксифенилазуленов [6], моноенолов [c.215]

Однако исследование инфракрасного спектра доказывает, что а-аминопиридин имеет аминное строение (I). С другой стороны, сопоставление константы основности а-аминопиридина с константой основности метилированных производных, в которых таутомерия не может существовать, доказывает, что иминная форма (II) практически не существует в равновесии с формой I (С. Ж. Ангиал, 1952 г.). Следовательно, для объяснения связывания метила с атомом азота цикла нет необходимости привлекать существование изображенного выше таутомерного равновесия реакция изображается непосредственно следующим образом [c.88]

Вследствие наличия у а-аминопиридина явлений таутомерии возможно образование также Н-бензоильного производного. Синтезировать второй изомер пока не удалось. Известно, однако, дибензоильное производное таутомерной формы а-ами-нопиридина. [c.480]

Пет сомнения, что и другие таутомерные превращения не кетоэнольного типа связаны с процессами переиесения реакционного центра. Такова таутомерия а-аминопиридина [c.682]

А. Е. Чичибабин открыл и разработал новые способы получения к-оксипиридина, оксипроизводных хинолина и их гомологов [222]. Им были получены пиримидазол и его гомологи [223], подробно исследована таутомерия пиридиновых производных [224—225], получены и изучены алкилированные аминопиридины [226]. Интерес представляет открытие новой реакции [227], аналогичной реакции Н. ]М. Кижнера. Совместно с А. В. Кирсановым была исследована реакция амидирования никотина при помощи амидов щелочных металлов [228]. Развивающиеся во многих направлениях исследования школы А. Е. Чичибабина приобрели большую популярность. Как в России, так и за рубежом эти работы получили широкий отклик, стимулировали многочисленные новые исследования и легли в основу промышленных методов синтеза соединений ряда пиридина. В Германии, например, фирма Шеринг-Кальбаум взяламногочисленные патенты на получение производных аминопиридина — вещества,нашедшего широкое применение в ветеринарной практике. Огромный успех химии сульфаниламидных препаратов также базируется в значительной степени на ами-нированных пиридинах и т. д. [c.256]

В дальнейшем вопросы таутомерии фосфористой и фосфорновати-стой кислот, а также некоторых фосфорорганических соединений были изучены при помощи метода изотопного обмена А. И. Вродским и сотр. [7, 8]. А. Е. Чичибабин открыл таутомерию а-аминопиридина и иико-линов, а также их производных и исследовал реакции этих таутомерных систем [9, 10]. [c.186]

Аналогичная таутомерия (аминопиридин — пиридонимин) свойственна и аминопиридинам (А. Е. Чичибабин). В частности, последним типом таутомерии объясняется образование многочисленных циклических производных из а-аминопиридина и бифункциональных соединений, подобных малоновому эфиру и др. [c.305]

Изучение влияния замещенных пиридинов на коррозию стали в сероводородной среде, показало, что они (концентрация 5-10 моль/л) оказывают влияние на коррозионную стойкость стали 20 в среде сероводорода (дистиллированная вода, насыщенная сероводородом до концентрации 3000 мг/л, pH среда - 4,5, при 30 С) [68]. Однако защитная способность соединений с электронодорными заместителями выще, чем с электроноакцепторными. Для 2-замещенных пиридинов, 2-хлор, 2-окси-, 2-амино-, 2-ме-тилпиридинов и других защитная эффективность ниже, чем ожидается, что связано с экранированием заместителями атома азота (стерические факторы). Кроме того, в случае 2-амино-, и 2-оксипиридинов имеет место амино-иминная таутомерия у 2-аминопиридина и прототропная между гидроксильными и кетон-ными формами 2-оксипиридина, существенным образом меняющие электронную плотность атома азота [c.36]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология