Реакции производных карбоновых кислот

Образующийся катион, в зависимости от строения радикалов и условий, может далее распадаться различными путями. В условиях кислого гидролиза предполагается первоначальный катализ реакций производных карбоновых кислот ионом гидроксония. На основе изучения изотопного обмена удалось наметить общую схему гидролиза сложных эфиров карбоновых кислот [c.222]

Реакция производных карбоновых кислот с неорганическими кислотами [c.417]

Механизм некоторых основных реакций производных карбоновых кислот [c.161]

Ббльшая часть из многочисленных реакций производных карбоновых кислот протекает по одному из трех механизмов [c.161]

При реакциях производных карбоновых кислот стадия конден сации в принципе протекает так же. Некоторые особенности будут рассмотрены позднее. [c.55]

Реакции производных карбоновых кислот С енаминами [c.105]

Механизм реакций производных карбоновых кислот с нуклеофилами включает две обязательные стадии присоединение нуклеофила и отщепление аниона Х . [c.227]

Как и все другие реакции производных карбоновых кислот с нуклеофильными реагентами, гидролиз ангидрида карбоновой кислоты включает две основные стадии нуклеофильное присоединение и отщепление. [c.236]

Нуклеофильный катализ в реакциях производных карбоновых кислот [c.255]

Мы обсудили схемы кислотного и основного катализа ряда реакций производных карбоновых кислот. Полезно иметь в виду еще один тип катализа этих реакций - нуклеофильный катализ. [c.255]

Нуклеофильный катализ обнаружен и в других реакциях производных карбоновых кислот. Например, пиридин и третичные амины ответственны за нуклеофильный катализ в реакции ацилирования гидроксисоединений хлорангидридами карбоновых кислот. [c.256]

Реакции производных карбоновых кислот, протекающие по Са-Н связи [c.684]

Бендер [13] в исчерпывающем обзоре по нуклеофильным реакциям производных карбоновых кислот предполагает, что некоторая специфичность расщепления пептидных связей (например, [c.390]

РЕАКЦИИ ПРОИЗВОДНЫХ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ ПО а-УГЛЕРОДНОМУ АТОМУ [c.482]

Превращения, описанные в этом разделе, обобщены в схеме 2.12, Реакции производных карбоновых кислот с образованием углерод-углеродной связи будут рассмотрены в гл. 3—5. [c.34]

Реакции производных карбоновых кислот по а-углеродному атому [c.577]

Основания, в частности гидроксил-ионы, также могут ускорять реакции производных карбоновых кислот, так как в предшествующей равновесной стадии реагент НВ переходит в более реакционноспособный анион B (например, спирты в алкого-лят-анионы) [см. схему (Г.2.46а)] [c.82]

Как уже говорилось, углеводородные радикалы являются плохими уходящими группами, поэтому отщепления группировки X с разрывом связи С—С обычно не происходит. Однако, если образующийся анион достаточно устойчив, реакция может пойти аналогично реакциям производных карбоновых кислот. К таким реакциям, например. относится щелочное расщепление [c.411]

В этой статье дан хороший обзор механизмов гидролиза сложных эфиров, в основном она касается катализа при нуклеофильных реакциях производных карбоновых кислот, в том числе катализа ферментами и моделями ферментов. [c.233]

Очевидно, в этом случае должна наблюдаться аналогия с реакциями нуклеофильного замещения в ароматическом ряду, идущими по ассоциативному механизму, а также с реакциями производных карбоновых кислот, начинающимся с присоединения нуклеофильного реагента по связи С==0. [c.463]

Гидролиз амидов — типичная реакция производных карбоновых кислот. Он протекает как нуклеофильное замещение, в результате которого NH2-гpyппa замещается на ОН-группу. В кислых условиях гидролиз протекает через стадию присоединения воды к протонированному амиду. [c.639]

Первичные продукты нуклеофильной атаки имидазола на ацил- и фосфорилпроизводные, а именно ацил- и фосфорил-имидазолы, обладают достаточно высокой лабильностью. Имидазол катализирует многие реакции производных карбоновых кислот [12]. Наглядным примером, иллюстрирующим закономерности катализа имидазолом, служит гидролиз -нитро-фенилацетата. Когда концентрация субстрата существенно превысит концентрацию катализатора, скорость каталитического процесса зависит от концентрации неионизованной формы нуклеофила. Соответствующие эксперименты с использованием избытка имидазола также согласуются с этим выводом. Более того, спектральными методами удается зафиксировать образование и распад промежуточного лабильного соединения. Этот продукт был выделен в индивидуальном виде при проведении реак- [c.166]

Реакции производных карбоновых кислот по карбо->ной группе имеют ту же первоначальную стадию обра-ния промежуточного продукта присоединения (интердата), что и в случае альдегидов и кетонов (глава XIX), )оновых кислот (глава XX) [c.675]

Реакции производных карбоновых кислот по связи Са-Н осложняются конкурентной реакцией по карбонильной группе Чем лучше уходящая группа, тем менее вероятна реакция, протекающая через отщепление протона от а-уг-лерода Наиболее вероятны реакции по связи Са-Н для сложных эфиров, так как ангидриды и галогенангидриды, несмотря на более высокую кислотность Са-Н связи, имеют хорошие уходящие группы — Hal , R OO , а у амидов, нитрилов кислотность Са-Н связи меньше, чем у сложных эфиров [c.684]

Карбоновые кислоты являются относительно мало эффективными ацилирующими агентами, но в общей реакции производных карбоновых кислот (КСОХ) со спиртами или алкоксидными анио- [c.294]

Это еще одна реакция, в которой участвуют карбанионы, полученные из сложных эфиров, например карбанион (111), но в этом случае карбанион присоединяется к карбонильному атому углерода другой молекулы сложного эфира. Основанием для рассмотрения этой реакции именно здесь, а не в ряду реакций производных карбоновых кислот (см. разд. 8.6) является то, что производных карбоновых кислот (см. разд. 8.6) является то, что дольной конденсации альдегидов (см. разд. 8.4.4). Например, для этилэтаноата (ацетат) (112) соответствующие Превращения [c.254]

Механизм расщепления эфиров, сульфидов и третичных аминов ангидридами и галоидангидридами, по нашему мнению [37], имеет общие черты с механизмом таких нуклеофильных реакций производных карбоновых кислот, как этерификация и амино-лиз. Общим для всех этих процессов является образование аци-лониевой соли, и лишь на последующих стадиях наблюдается различие в рассматриваемых нами случаях происходит разрыв связи С—X (X = О, 8, КВ), а не Н—X, как при этерификации пли аминолизе [c.21]

Как уже говорилось, низшей свободной орбиталью винильного субстрата обычно ив. 1яется разрыхлиюшая л -орбиталь двойной связи. Результатом взаимодействия нуклеофила с этой орбиталью является присоединение нуклеофила по двойной связи с образованием карбаниона. На второй стадик реакции происходит отщепление уходящей группы н, таки.м образо.м, происходит су.ммарное замещение уходящей группы на нуклеофил. Легко видеть, что такой процесс аналогичен реакциям производных карбоновых кислот, которые были нами рассмотрены в предыдущей главе. [c.469]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология