Реакции араминирования. Ароматические амины

Первая стадия синтеза — араминирование оксиантрахинонов. В результате этой реакции гидроксильная группа замещается ариламиногруппой. Реакцию ведут обычно в присутствии борной кислоты, образующей с оксиантрахиноном промежуточное соединение— борный эфир, который затем реагирует с ароматическим амином. Иногда для облегчения реакции замены оксигруппы ариламиногруппой оксиантрахинон предварительно восстанавливают, так как восстановленная форма (лейкосоединение) легче вступает в реакцию араминирования при араминировании лейкосоединение снова окисляется в антрахинон. В результате реакции араминирования получают так называемое основание красителя. [c.286]

При араминировании в первичном амине происходит замена одного из атомов водорода аминогруппы на арильный остаток. Поэтому реакцию араминирования можно рассматривать и как реакцию арилирования первичного ароматического амина, осуществляемую действием второй молекулы амина, а также ароматического оксисоединения, галоидопроизводного или сульфокислоты. Однако это менее целесообразно, так как ароматические остатки, входящие в арилирующий агент, обычно сложнее, чем остаток амина (разумеется, в тех случаях, когда арилирующий агент не является сам амином). Поэтому целесообразнее реакцию образования вторичных аминов рассматривать как реакцию введения ариламиногруппы. В связи с тем, что введение ариламиногруппы вместо атома галоида изложено в гл. VII, ниже излагаются лишь иные приемы получения вторичных ароматических аминов. [c.466]

Араминирование путем замещения оксигруппы в диоксинафталинах при на-г в ин с ароматическими аминами получило название реакции КНёВЕНА- [c.46]

Араминирование. Это реакции, приводящие к образованию ариламиногруппы, т. е. аминогруппы, в которой один атом водорода замещен арильным радикалом —КНАг. При этом образуются вторичные чисто ароматические амины. [c.42]

В рассмотренных примерах фенилированию лодвергали ароматические амины. При действии анилина (или другого амина) на ароматическое оксисоединение реакция араминирования протекает с выделением воды ло схеме [c.134]

В производстве антрахиноновых красителей широко применяют араминирование оксиантрахинона п-толуидином и другими ароматическими аминами. В этих реакциях амин является не только реагентом, но и растворителем, и его берут в большом избытке по сравнению с теоретическим количеством. Реакцию ведут в присутствии кислоты, ускоряющей реакцию. Так, например, из хинизарина и /г-толуидина получают 1,4-ди-( -толил-амино)антрахинон [c.135]

Реакция араминирования. Реакция введения в аминогруппу арильного остатка известна под названием реакции араминироза-ния. Ввиду того что целью этого процесса является производство главным образом вторичных, чисто ароматических аминов, ниже рассматриваются лишь методы получения этих соединений. [c.38]

В производстве антрахиноновых красителей широко используют араминирование оксиантрахинона п-толуидином и другими ароматическими аминами. В этих реакциях амин является не только реагентом, но и растворителем, и его берут в большом избытке по сравнению с теоретическим количеством. Реакцию ведут в присутствии кислоты. [c.113]

Описано араминирование и-нитрозофенола ароматическими аминами (пат. 3340302 США). Реакцию проводят в присутствии кислотного катализатора и третичного амина. Роль последнего видна из данных, приведенных в табл. 4.3, где указана степень превращения в реакции и-нитро-зофенола с анилином в присутствииразличныхтретичныхаминов (35 °С). Для синтеза брали 10 ммоль и-нигрозофенола, 10 ммоль гидрохлорида анилина и 10 мл смеси анилин-сорастворитель. [c.67]

Араминирование производных антрахинона является важным техническим процессом, широко используемым в производстве кислотных антрахиноновых красителей. Ариламинопроизводные антрахинона могут быть получены действием ароматических первичных аминов на полиоксипроизводные антрахинона в присутствии борной, соляной и других кислот, ускоряющих реакцию . Однако значительно легче, чем сами оксипроизводные антрахинона, вступают в реакцию араминирования их лейкосоединения . При проведении реакции в отсутствие воздуха при этом получаются лейкопроизводные ариламиноантрахинонов . Возможно образовывать лейкосоединение и непосредственно в реакционной массе, вводя в нее оксиантрахинон и восстановитель—цинковую пыль, хлористое олово и т. п. [c.474]

Мы исследовали взаимодействие галоидантрахинонов с ароматическими и жирноароматическими аминами (в избытке амина) в безводной среде, в которой соли меди, как известно, существуют в виде довольно стойких комплексов с аминами Представлялось интересным сопоставить в сравнимых условиях подвижность в указанной реакции различных галоидов, связанных с ядром антрахинона, как в присутствии, так и в отсутствие соединений меди. Ряд актив-, ности ароматически связанных галоидов послужил многим авторам косвенным указанием на механизм процесса обмена Уже в предварительных опытах по араминированию 1-галоидантрахинонов анилином без катализатора было показано, что из всех галоидов наиболее подвижен в этой реакции фтор при 95—98 °С в течение 2 часов превращение 1-фторантрахинона в Т-анилиноантрахинон проходит на 23%, тогда как остальные галоидантрахиноны в этих условиях заметно с анилином не реагируют. В табл. 1 приведены результаты по араминированию различных 1-галоидантрахинонов анилином. [c.95]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология