Реакция гидроксильной группы на аминогруппу

При ацилировании аминофенолов или аминонафтолов реакция прежде всего идет за счет более нуклеофильной аминогруппы, и гидроксильная группа не затрагивается (ср. 13.2.3). Но если реакцию проводить в щелочной среде, когда фенольный гидроксил ионизирован, в первую очередь идет 0-ацилирование гидроксильной группы. Этот путь избирательного ацилирования по гидроксильной группе находит практическое применение. [c.264]

Образование пептидной связи между двумя аминокислотами или пептидами, помимо самой конденсации, сопряжено с некоторыми дополнительными химическими операциями. Так, при образовании пептидной связи между карбоксильной группой одного реагента и аминогруппой второго часто необходима защита не только концевой а-аминогруппы первого реагента и концевой карбоксильной группы второго, но и других реакционноспособных групп от нежелательных побочных реакций. К числу таких групп относятся боковые аминогруппы лизина и орнитина, гуанидиновая группировка аргинина, гидроксильные группы серина, треонина, оксипролина и тирозина, тиоловая группа цистеина и даже имино-группа имидазольного кольца гистидина. Поэтому при синтезе сложных пептидов применяется целый ряд временных защитных групп, большая часть которых рассматривается" в главе Защитные группы (стр. 190). [c.158]

Как видно нз приведенных уравнений, прн азосочетании фенолы и амины вступают в эту реакцию за счет атома водорода ароматического ядра в лара-положении к гидроксильной или аминогруппе, которые направляют эту реакцию как заместители I рода если лара-положение занято, то в реакции участвует водород в орто-положении к этим группам. При этом связывается анион (С1 ) соли диазония, и азогруппа соединяется с ядром фенола или амина. С фенолами азосочетание ведут обычно в щелочной, а с аминами в слабокислой среде. [c.398]

Текстильные материалы, обработанные Г., пе смачиваются водой, мягки на ощупь, стойки к загрязнениям, имеют большую чистоту и яркость окраски, лучшую устойчивость к истиранию. В текстильной пром-сти применяют почти весь набор Г. Закрепление Г. на поверхности натуральных волокон происходит в результате его взаимодействия как с адсорбированной на волокне влагой, так и вследствие реакции гидроксильных групп целлюлозы или аминогрупп кератина шерсти с реакционноспособными группами Г. [c.313]

Поэтому в синтезе промежуточных продуктов реакцию азосочетания нередко используют как промежуточный этап для избирательного введения в пара- и орго-положение к амино- или гидроксильной группе аминогруппы. Например, 6-амино-5-гидрокси- [c.430]

Замещение гидроксильной группы на аминогруппу у производных нафталина под действием бисульфита аммония получило название реакции БУХЕРЕРА [c.30]

Эта реакция может быть положена в основу получения сшитых димеров белков или их субъединиц (одинаковых или разных) либо ею можно воспользоваться для удаления иммобилизованного фермента с носителя, в том же случае, когда отщепление иммобилизованного белка от носителя крайне нежелательно, следует исходить из других типов носителей, например носителей, содержащих вместо гидроксильных групп аминогруппы. [c.90]

Основные свойства выражены у ароматических аминов значительно слабее, чем у аминов жирного ряда. Бензольный остаток, усиливающий кислотность гидроксильной группы (в результате чего фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты), ослабляет основной характер аминогруппы. Ариламины нейтральны на лакмус, но с минеральными кислотами образуют устойчивые соли, водные растворы которых имеют кислую реакцию вследствие частичного гидро лиза. Очевидно, образованием таких солей объясняется способность ароматических аминов, несмотря на незначительную основность, осаждать гидраты окисей металлов из растворов соответствующих солей при этом кислота, образующаяся в результате гидролиза соли металла, связывается амином, что способствует дальнейшему образованию гидрата окиси. [c.567]

Гидроксильная группа в фенолах, содержащих в ядре электроноакцепторные заместители, может замещаться на аминогруппу. По какому механизму протекают эти реакции Составьте схемы реакций 2,4-динитрофенола с аммиаком, гидроксиламином и анилином. [c.168]

Чтобы сместить равновесие в нужную сторону, необходимо использовать избыток нуклеофильного реагента или же проводить реакцию в таких условиях, чтобы связать вытесняемый заместитель. Например, нуклеофильное замещение аминогруппы гидроксильной группой удается осуществить при действии избытка щелочи, или же в кислой среде, в которой отщепляющийся аммиак превращается в нереакционноспособный ион аммония. Обратная реакция — замещение гидроксила аминогруппой — может быть проведена при действии большого избытка аммиака. [c.161]

Аминогруппа, так же как и гидроксильная группа, является сильным ориентантом I рода. Однако прямое нитрование ароматических аминов азотной кислотой или нитрующей смесью сопровождается побочными реакциями, так что получение о- и /г-нитроанилинов таким путем становится невозможным. Это обусловлено тем, что, с одной стороны, ароматические амины чрезвычайно чувствительны к действию окислителей действие азотной кислоты на них приводит к образованию продуктов окисления и их последующей конденсации. С другой стороны, при действии сильных кислот [c.39]

Молекула МЭА содержит две полярные функциональные группы — гидроксильную и аминогруппу, соединенные цепочкой из двух метиленовых групп. Эти функциональные группы определяют два пути взаимодействия- МЭА и СО2, но, как правило, моноэтанол-амин вступает в реакцию, характерную для аминосоединения. [c.124]

Показано [26, 40—43], что удачный выбор экспериментальных условий позволяет синтезировать любой из трех продуктов, показанных на схеме. Так, для получения этоксиметилиденгидр-азида (V) требуется кипячение гидразида в избытке этилортоформиата. Более длительное нагревание приводит к оксазолу (VII), а гидразидометилиденгидразид (VI) образуется при кипячении в спирте 1 моль ортоэфира с 2 моль гидразида. При наличии в молекуле гидразида аминогруппы или гидроксильной группы последние вовлекаются в реакцию, образуя самые разнообразные циклические продукты, и потому их превращения будут подробно рассмотрены в следующем разделе. [c.137]

Следует отметить один очень важный факт — некоторое сходство комплексных соединений с органическими соединениями по изомерии и по отдельным реакциям. Например, гидроксильные группы, аминогруппы и др. реагируют в комплексных- соединениях так же, как и в органических соединениях в комплексах приходится различать нитросоединения и эфиры азотистой кислоты нитро-Н — NO2 и нитритогруппы Н—О—NO. [c.376]

На.пичие в магекуле подвижного атома водорода, присутствующего ь гидроксильных группах, аминогруппах и др., имеет существенное значение, так как. во-первых, часть литий-алюми-ний гидрида расходуется на реакцию с этими группами и, во-вторых, за счет нескольких таких групп, присутст-вующих в молекуле, может происходить oбpaзoвiiнИR нерастворимою комплекса, в результате чего восстанавливаемое соединение выделяется из раствора, прежде чем его функциональная группа пол-ностьго восстановится, С указанным затруднением часто приходится встречаться при восстановлении окси- и аминокислот , [c.413]

Реакция замешепия гидроксильной группы аминогруппой в присутствии серн ой кислоты применяется в промышленности как способ получения третичных жирноароматических аминов, главным образом диметиланилина. [c.22]

Высокомолекулярные соединения, содержащие функциональные группы (гидроксил, карбоксил, аминогруппу и др.), могут вступать в химические реакции так же, как п низкомолекулярные. Известны II достаточно хорошо изучены различные реакции гидроксильных групп целлюлозы и крахмала на основе этих реакций по.т1учены сложные эфиры (нитроцеллюлоза, ацетилцеллюлоза, нитрокрахмал) н простые эфиры (метил- и этилцеллк )-лоза, метилкрахмал и т. п.). Так называемое дубление казеина и превращение его в галалит заключается во взаимодействии аминогрупп белка казеина с формалином. Химические реакции функциональных групп в природных высокомолекулярных соединениях довольно широко изучены теоретически и практически и поэтому превратились в самостоятельные разделы химии высокомолекулярных соединений, как, иапример, химия целлюлозы химия крахмала , химия белков и т. п. [c.159]

Ацнлирование первичной и вторпчиой гидроксильных групп нуклеозидов чаще всего проводят, обрабатывая нуклеозид ангидридом или хлорангидридом кислоты в пиридине. В зависимости от реакционной способности и условий проведения реакции может также происходить ацилирование экзоциклических аминогрупп, если они присутствуют в гетероциклическом основании (см. выше). Помимо обычных ацильных групп (формильной, ацетильной, бензоильной, хлораце-тильной и т. д.), удаляемых чаще всего в щелочных условиях, предложен ряд ацильных групп, условия удаления которых делают их пригодными для нуклеотидного синтеза. [c.159]

Довольно большое значение (большее, чем в жирном ряду) имеет реакция замещения гидроксильной группы фенола аминогруппой. Правда, в случае одноатомных фенолов такое замещение происходит с трудом простейший фенол СвНзОН образует значительные количества анилина СбНбЫНа и дифениламина СбН. ЫНСвН5 только при нагревании с аммиакатом хлористого цинка при 300 . Однако амини-рование многоатомных фенолов протекает гораздо легче. Резорцин превращается в лг-аминофенол при нагревании с концентрированным водным раствором аммиака уже при 200 , а аналогичная реакция с флороглюцином протекает даже при слабом нагревании [c.539]

Обратной реакции — замещению гидроксильной группы в п-нит-розофеноле аминогруппой — по понятным причинам мещает ее ионизация. Поэтому реакцию ведут в слабокислой среде, нагревая я-нитрозофенол с раствором аммониевых солей на водяной бане [c.203]

Реакция замещения диазогруппы гидроксильной группой идет с хорошими выходами в тех случаях, когда диазосоединени получены из аминов, не содержавших в ядре заместителей второго рода. Наличие таких заместителей в орто- и паря-положении к аминогруппе увеличивает устойчивость диазосоединений. Известны соли ди азосоединений, которые не разлагаются в водных растворах даже при нагревании до температуры 100°, например, производные а-аминоантрахинона. [c.457]

К этим реакциям так называемого непрямого галоидирования относятся реакции замещения на галоид гидроксильной группы в спиртах и кислотах, алкоксильной группы в простых эфирах, кислорода в альдегидах и кетонах, карбоксильной группы в кислотах, аминогруппы в аминах, диазогруппы в ароматических диазосоединениях, М Х-группы в смешанных магнийорганических соединениях и, наконец, обмен галоида в галоидных соединениях. [c.190]

Если гидроксильные группы или же гидроксильная группа и аминогрунна находится не у смежных атомод углерода, то окисления не происходит [21. Эта характерная особенность реакции окисления йодной кислотой делает ее иригодн()й для обнаружения гидроксильных групп [ii] или же гидроксильной и аминогрупп, присоединенных к смежным атомам углерода. [c.362]

В остальном структуры всех соединений могут изменяться в очень широких пределах. Помимо карбоксильной группы и а-аминогруппы, некоторые аминокислоты содержат вторую карбоксильную группу (например, аспарагиновая или глутаминовая кислота) или потенциальную карбоксильную группу в виде карбоксамидной (например, аспарагин) такие кислоты называют кислыми аминокислотами. Некоторые аминокислоты содержат вторую основную группу, в роли которой может быть аминогруппа (например, лизин), гуанидо-группа (аргинин) или имидазольная группа (гистидин) такие кислоты называют основными аминокислотами. Некоторые аминокислоты содержат бензольную или гетероциклическую систему, фенольные или спиртовые гидроксильные группы, атомы серы или галогенов. Каждой из этих циклических систем или функциональных групп присущи свои характерные реакции. [c.1040]

Нами разработан метод избирательного ацетилирования Ы-фурфуриламиноэтанолов и М-пирролидилалканолов, содержащих вторичную аминогруппу 3]. Реакцию проводят в водном растворе при пропускании кетена до определеиного привеса и получают с хорошим выходом М-ацетильные производные, строение которых подтверждено данными элементного анализа и ИК-спектрами. Валентному колебанию связи С = 0 в третичной амидной группе соответствует частота 1640 см наличие гидроксильной группы подтверждается широкой полосой при 3400 см полоса поглощения при 1750 см характерная для сложноэфирной группы, отсутствует. [c.46]

Эта реакция также может быть пспользована для отличия мононитропроизводных бензола от ди- и тринитропроизводных. Так, в присутствии ацетона и едкой щелочи мононитросоединения этого ряда не дают окраски, динитросоединения дают пурпурно-синюю окраску, а в случае тринитросоединений раствор окрашивается в кроваво-красный цвет. Отрицательный результат при этой реакции имеет место при наличии в ядре аминогруппы замещенной аминогруппы или гидроксильной группы. Кроме того, цветной реакции может не быть при наличии большого числа заместителей, как, например, в случае тринитромезитилена ээ 2-Н и т р о ф л у о-ре н, 2-н и т р о ф л у о р е н о н, а также некоторые другие соединс- [c.352]

Наличие в ядре гидроксила или аминогруппы препятствует реакции. Ацилирование гидроксильной группы не дает эффек1а, но введение алкоксильнои группы вместо гидроксильной устраняет вредное действие последней. В случае же аминов ни их алкили-рованные, пн ацилированные производные не дают этой цветной реакции [c.353]

Для выяснения природы элементарных химических реакций, протекающих при сшивании ХСПЭ аминоэпоксидными аддуктами, синтезировали аддукт анилина (моноамина) с эквимолярным количеством фенилглицидилового эфира (ФГА)- и исследовали его взаимодействие с ХСПЭ в массе. Оказалось, что при нагревании ХСПЭ с ФГА вначале происходит реакция между хлорсульфоно-выми и гидроксильными группами и связывание хлористого водорода аминогруппами [c.61]

Смотреть страницы где упоминается термин Реакция гидроксильной группы на аминогруппу: [c.98] [c.270] [c.200] [c.202] [c.296] [c.412] [c.497] [c.38] [c.542] [c.136] [c.235] [c.210] [c.363] [c.51] [c.75] [c.114] [c.273] [c.356] [c.533] [c.202] [c.25] [c.139] [c.318]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология