Гетероциклические соединения в живых организмах

Большое ЧИСЛО гетероциклических систем, рассмотренных в предыдущих главах, представляет особый интерес, поскольку некоторые их производные синтезируются в природе — в живых организмах и растениях. Строение гетероциклических соединений природного происхождения весьма сложное. В настоящей главе рассматривается ограниченное число подобного рода соединений, причем основная задача состоит в возбуждении интереса у читателя к этому классу биологически или физиологически важных соединений, и ознакомлении читателя с изящными синтетическими способностями, которыми обладают живые организмы и растения. [c.314]

Сульфатирование является промышленно важным процессом при производстве спиртов и синтетических моющих веществ из алкенов, синтетических моющих веществ из длинноцепочечных спиртов и кубовых красителей в лейкоформе. Сульфирование применяется главным образом для полученпя синтетических моющих веществ, полупродуктов для синтеза красителей и ионообменных смол. Сульфатирование, с другой стороны, имеет существенное биологическое и биохимическое значение, поскольку алкил-, стероид-, арил- и угле-водсульфаты синтезируются в живых организмах [315], и поэтому их приготовление в лабораторных условиях чрезвычайно интересно. Четыре основных способа сульфирования, которые рассматривались в гл. 2—5, могут быть использованы и при сульфатировании, но практический интерес представляет лишь непосредствеппое применение SO3 или его соединений, в то время как остальные способы предпочтительны лишь в отдельных случаях. В обоих процессах используются аналогичные реагенты, однако при сульфатировании оксисоединений обычно предпочитают более инертные реагенты вследствие значительно большей чувствительности этих соединений к кислой среде, а также склонности к сульфированию в ядро. Так, комплексы SO3 с аминами широко применяются при сульфатировании, часто в водной среде, но они почти никогда не используются при сульфировании. Исключение составляет сульфирование гетероциклических соединенш" , чувствительных к кислоте, но даже и тогда процесс ведется только в безводной среде. Сульфаминовая кислота, которая редко используется при сульфировании, применяется для получения сульфатов в тех случаях, когда необходимо избежать сульфирования ядра. Хлорсульфоновая кислота — благоприятный [c.295]

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ В ЖИВЫХ ОРГАНИЗМАХ [c.458]

Белки - природные высокомолекулярные соединения, являющиеся структурной основой всех живых организмов. К ним относятся ферменты - катализаторы многочисленных реакций в живых организмах, дыхательные пигменты, многие гормоны. Число встречающихся в природе белков крайне велико, их частью являются а-аминокислоты НзЫ - СН(К) - СООН, где Е - углеводородный радикал алифатического или ароматического ряда, либо гетероциклический радикал, содержащий серу и азот. Различие в химическом строении белков обусловлено количеством и порядком чередования аминокислот в молекуле. Белковые молекулярные цепочки располагаются в пространстве в виде спирали или волокон. Главная особенность белков - способность самопроизвольно формировать пространственную структуру, свойственную только данному виду растения, т.е. они обладают памятью макромолекулы белков могут записать , запомнить и передать наследству информацию. В этом состоит химический механизм самовоспроизведения. [c.56]

Углеводы являются чрезвычайно важным классом природных соединений. Исследование их химических свойств может дать ценную информацию о механизмах реакций и стереохимии. Значительным достижением в настоящее время является применение углеводов в качестве хиральных синтонов и заготовок для стерео-специфического синтеза таких соединений, как простагландины, аминокислоты, гетероциклические производные, липиды и т. д. Для биолога значение углеводов заключается в доминирующей роли, которая отводится им в живых организмах, и в сложности их функций. Углеводы участвуют в большинстве биохимических процессов в виде макромолекулярных частиц, хотя во многих биологических жидкостях содержатся моно- и дисахариды, а большинство растений содержит глюкозу, фруктозу и сахарозу. Только растения способны осуществлять полный синтез углеводов посредством фотосинтеза, в процессе которого атмосферный диоксид углерода превращается в углеводы, причем в качестве источника энергии используется свет (см. гл. 28.2). В результате этого накапливается огромное количество гомополисахаридов — целлюлозы (структурный материал) и крахмала (запасной питательный материал). Некоторые растения, в особенности сахарный тростник и сахарная свекла, накапливают относительно большие количества уникального дисахарида сахарозы (а-О-глюкопиранозил-р-О-фруктофуранозида), который выделяют в значительных количествах (82-10 т в год). Сахароза — наиболее дешевое, доступное, Чистое органическое вещество, запасы которого (в отличие от запасов нефти и продуктов ее переработки) можно восполнять. -Глюкоза известна уже в течение нескольких веков из-за ее способности кристаллизоваться из засахаривающегося меда и винного сусла. В промышленном масштабе ее получают гидролизом крахмала, причем в настоящее время применяют непрерывную Схему с использованием ферментов, иммобилизованных на твердом полимерном носителе. [c.127]

Как видно из приведенных в таблице 15 формул, среди белковых аминокислот встречаются соединения, имеющие алифатические, ароматические и гетероциклические радикалы, дополнительные функции (оксигруппа, меркаптогруппа 8Н). Разнообразие химического строения, присутствие многих функциональных групп делают полимерную молекулу белка химически весьма активной, объясняя ту роль, которую белки играют в живых организмах, в обмене веществ — постоянном взаимодействии живых организмов с внешней средой. [c.278]

Гетероциклические соединения в живых организмах [c.459]

Исследование природных органических продуктов, которое всегда было одной из главных целей органической химии, представляет и в настоящее время величайший интерес как теоретический, так и практический. Огромное число известных природных нродуктов и непрерывное открытие новых соединений в природе, непредвиденное разнообразие структур этих соединений доказывают практически неограниченную способность живых организмов, главным образом растительных, к синтезу веществ. В настоящей книге главные групны таких природных продуктов, как жиры, углеводы, а-аминокислоты, природные красящие вещества, различные витамины, коферменты, гормоны и т.д., рассматривались в разделе, соответствующем их строению, согласно систематической классификации органических соединений. Имеются, однако, две большие группы природных нродуктов растительного происхождения — соединения с полиизопреновым скелетом и алкалоиды (причем первая включает углеводороды, спирты, альдегиды и кетоны, а вторая — азотсодержащие соединения, главным образом гетероциклические), включение которых в общую классификацию нарушило бы единство изложения. Этим двум классам соединений посвящена последняя, шестая часть книги. [c.811]

Приведенные выше гетероциклические кольца лежат в основе многочисленных сложных органических соединений, представляющих огромный биологический интерес. Одни из них играют важную роль в процессах обмена и жизнедеятельности живых организмов, в частности организма человека, другие лежат в основе строения распространенных лекарственных веществ особенно это относится к лекарственным веществам группы алкалоидов, которым посвящена специальная глава. Для того чтобы огромная биологическая роль гетероциклических соединений стала ясна и понятна, иллюстрируем сказанное несколькими примерами. [c.223]

Нуклеиновые кислоты представляют собой полимеры, мономерными звеньями которых являются нуклеозиды (соединения гетероциклического основания с рибозой или 2-дезоксирибозой), связанные между собой фосфатным остатком через 3 - и 5 -гидроксильные группы (рис. 6.2). Эти полимеры имеют молекулярную массу от нескольких десятков тысяч до нескольких сотен тысяч. В живых организмах они синтезируются при помощи ферментов из нуклеозид-5 -трифосфорной кислоты со скоростью порядка нескольких десятков нуклеотидов в секунду (например, в фаге Р2). При этом последовательность оснований в це- [c.180]

АДЕНЙН м. Гетероциклическое соединение из группы пуриновых оснований является составной частью адениновых нуклеотидов и в таком виде широко распространён в живых организмах. [c.11]

Основными органическими строительными блоками, из которых состоит молекулярный скелет всех живых организмов, являются белки, углеводы, липиды и гетероциклические соединения (нуклеиновые кислоты и пигменты). Лигнины обычно встречаются только в составе высокоорганизованных растений, где они широко распространены. С подробностями о химии, структуре и физиологии этих соединений можно познакомиться в работе А. Уайта с соавторами (А. White and oth., 1959 г.). [c.160]