Путь биосинтеза стеринов

Путь биосинтеза стеринов [c.273]

Биохимические исследования с меченым холестерином см. в [965], О путях биосинтеза стеринов см. [877]. [c.109]

Так, применительно к дрожжам, инокулюм получают на средах, обеспечивающих полноценное развитие клеток, после чего основную среду с ацетатом (активатором биосинтеза стеринов), обогащенную источником углерода и содержащую пониженное количество азота (высокое значение /N), засевают сравнительно большим объемом инокулята. Культивирование дрожжей (ферментацию) проводят при температуре, близкой к максимальной для конкретного штамма, и выраженной аэрации (2% О2 в газовой фазе). Спустя 3—4 суток, в зависимости от ростовых характеристик и биосинтетической активности культуры, клетки сепарируют и подвергают вакуум-высушиванию. Затем сухие дрожжи облучают ультрафиолетовыми лучами — УФЛ (длина волны 280—300 нм) в течение оптимального по продолжительности времени, при требуемой температуре и с учетом примесных веществ. Эти контролируемые показатели, установленные опытным путем, указываются в регламентной документации. Облучение дрожжей можно проводить до сепарирования клеток в тонком слое 3% суспензии, учитывая малую проникающую способность УФА [c.451]

Каротиноиды, стерины, убихиноны относятся к терпенам и имеют общий путь биосинтеза. [c.266]

Именно на уровне этого соединения происходит расхождение путей биосинтеза каротиноидов и стеринов. В случае образования стеролов фарнезилпирофосфат димеризуется по типу хвост к хвосту с образованием сквалена С1д + С д —С30 (см. схему далее), с освобождением 2-х молекул пирофосфата. [c.274]

Первые две стадии синтеза стеринов описаны при изложении пути биосинтеза каротиноидов (см. гл. 13). [c.305]

Молекула изопрена состоит из пяти С-атомов. Поэтому в углеродных скелетах многих изопреноидов их количество кратно пяти. Такие вещества называются терпеноидами. В основу их классификации положено количество изопреновых фрагментов, участвующих в построении углеродного каркаса. Родоначальные соединения моно-, сескви-, ди- и тритерпеноидов были названы в разд. 1.2.2. С терпеноидами связаны и такие важные для жизни группы веществ, как стерины и стероиды. Они образуются из тритерпеноид-ных биогенетических предшественников путем потери части атомов углеродного скелета. И хотя число углеродных атомов в их молекулах не кратно пяти, стерины и стероиды классифицируются как ветви изопреноидного древа. Имеются и другие исключения из правила пяти . Другими словами, для отнесения вещества к классу изопреноидов надо знать путь его биосинтеза, а разбиение молекулы на изопреновые фрагменты — лишь удобный во многих случаях формальный признак, который не всегда применим. [c.77]

Пути биосинтеза стеринов на примере биосинтеза ланостерина, эргостерина, холестерина. Регуляция биосинтеза стеринов. [c.295]

См. лит. при ст. Каучуки синтетические. ИЗОПРЕНОИДЫ, природные соед., рассматриваемые как продукты превращ. изопрена, напр, его полимеризации, циклизации, окисления (на самом деле путь биосинтеза И. иной). К И. относятся терпены и их производные, стерины, стероиды, каучук натуральный, гуттаперча и др. Нек-рые И.— структурные фрагменты антибиотиков, витаминов, гормонов животных. [c.212]

Эта реакция является конечной стадией одного из путей биосинтеза холестерина. Показано, что в этой и двух других реакциях этого типа перенос водорода происходит из /гро-5-положения NADPH непосредственно к С-25 атому стерина. Протон, заимствованный из среды [в уравнении (8-43) он обозначен звездочкой], включается в гранс-положение-по отношению к Н-иону из NADPH. Протон всегда присоединяется к. более отрицательно заряженному концу двойной связи, т. е. его присоединение происходит в соответствии с правилом Марковникова. Это, по-видимому, указывает на то, что протонирование двойной связи может предшествовать переносу Н [86]. [c.249]

Стерины, каротиноиды, соединения групп Q-коферментов относятся к терпенам, имеют общий путь биосинтеза, подчиняющийся изопреновому правилу . В соответствии с этим правилом каротиноиды (политерпены), стерины (тритерпены), а также убихиноны и гиббереллиновая кислота синтезируются из изопре-новых единиц в результате прохождения четырех стадий 1) образование мевалоната из ацетил-КоА или лейцина 2) дегидратирование и декарбоксилирование мевалонилпирофосфата с образованием активного изопрена - изопеитеиилпирофосфата и конденсация изопреновых звеньев с образованием ациклических терпенов разной длины 3) циклизация ациклических структур [c.305]

Стероидные углеводороды не очень важны, в то время как стероидные спирты, называемые стеринами или стеролами, для которых характерно наличие гидроксильной группы на кольце А, относятся к очень важным для биохимии соединениям. В зависимости от источника получения они делятся на животные стерины — зоостерины и растительные стерины — фито-стерины. Стерины образуются из сквалена биохимическим путем, причем промежуточным продуктом при биосинтезе зоосте- [c.224]

Было высказано много предположений о возможности образования активного изопренового фрагмента из таких соединений, как лейцин и сенециевая (Р, 3-диметилакриловая) кислота. Многие ранние исследования в основном были посвящены изучению стероидов вследствие их важного биологического значения. Первые исследования биосинтеза начались вскоре после установления структуры этих соединений. В 1937 г. Зондерхоф [4] одним из первых применил метод меченых атомов для решения биосинтетических проблем. При выращивании дрожжевых клеток на среде, содержащей тридейтероуксусную кислоту, он обнаружил, что образующиеся в них стерины содержат большое количество дейтерия. Исследования, начатые в 1946 г. Блохом [5], Корнфортом и Прп-чаком [6], с использованием уксусной кислоты (1), меченной " С по метильной или по карбоксильной группе [1], привели к установлению пути ее превращения в стероиды. Этими экспериментами было показано, что атомы углерода метильной и карбоксильной групп чередуются в углеродном скелете холестерина (7) [7], а боковые метильные группы образуются из метильной группы уксусной кислоты. [c.483]

Насекомым требуется пища, содержащая стерины, которые необходимы для образования гормонов линьки ряда экдизона [55]. В этом случае скелетной трансформации также предшествует модификация боковой цепи. Холестерин превращается в 7-дегидрохолестерин путем потери 7 - и 8[1-водородных атомов и последующего окисления с образованием характерной системы 14а-гидрокси-7-ен-6-она. Как было показано в опытах с применением меченых субстратов, в процессе биосинтеза экдистерона (62) Зр,14а-дигидр-окси-5[ -холестен-7-он-6 (61) гидроксилируется сначала по С-25 и затем по С-22 и С-21. В организмах травоядных насекомых происходит деалкилирование боковой цепи фитостеринов с образованием экдизона. Весьма примечательно, что соединения экдизо-нового ряда образуются в заметных количествах и в некоторых растениях биосинтез таких фитоэкдизонов также изучен. [c.499]

Потребность в стеринах — одна из наиболее общих черт для всего животного мира. Особенно необходим холестерин, являющийся одновременно строительным материалом для клеточных структур и ключевым продуктом в биосинтезе ряда метаболитов. Клетки, способные развиваться в отсутствие стеринов, например клетки бактерий, относятся к числу примитивных организмов. Обнаружение холестерина у растений и стероидных гормонов у беспозвоночных — это очень важные открытия. Многие беспозвоночные, в частности насекомые, не могут самостоятельно биосинтези-ровать холестерин, который им, однако, необходим. Эти животные вынуждены выискивать пищу, содержащую холестерин, или получают его косвенным путем (через пищевые цепи). Экологическое значение холестерина в природе исключительно велико. Разумеется, можно назвать и другие вещества, насущно необходимые для живых существ и потому активно ими разыскиваемые. [c.89]

Весьма распространенные в растительном мире стерины с 28 и 29 атомами углерода образуются при метилировании боковых цепей в их предшественниках — производных цик-лоартенола. В отличие от метаболизма позвоночных, где классическим промежуточным продуктом на пути от ме-валоновой кислоты к С -стеринам является ланостерин, у растений соответствующим промежуточным продуктом биосинтеза всех стероидных метаболитов служит циклоар-тенол, образующийся при циклизации сквалена. [c.89]

Очевидно, что биосинтез терпенов и стеринов следует по несколько иному пути, в ходе которого образуются соединения с разветвленными цепями. Один из способов синтеза заключается в альдольной конденсации ацетоацетилкофермента А с ацетилкоферментом А по кетонной карбонильной группе такая конденсация приводит к производному глутаровой кислоты (XIII) [c.575]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология