Сульфенилгалогениды

Среди прочих широко и успешно используются реакции с элементной серой и расщепление дисульфидов. Менее распространенными являются реакции с галогенидами серы (и родственные реакции с сульфенилгалогенидами и тиоизоцианатами). Среди различных реакций с соединениями, содержащими двойные связи сера - кислород, особенно важна реакция с 802. Тиофильное расщепление тиоэфиров представляет ценность лишь в отдельных случаях (см. Основную литературу, Г(П)). [c.132]

Реакция сульфенилгалогенидов с солями синильной кислоты может быть представлена следующей общей схемой [c.32]

На практике невозможно остановить реакцию точно на первой стадии, хотя при наличии сульфенилгалогенида его реакция с литийорганическим соединением эффективно переводит его в несимметричный тиоэфир. Реакция дилитиевого соединения с дихлоридом серы удобна для синтеза серусодержащих гетероциклов. [c.137]

Присоединение сульфенилгалогенидов как прототип электрофильного присоединения к олефинам, включающего образование мостиковых ионов, уже рассмотрено ранее. [c.206]

Сульфенилгалогениды являются производными сульфеновых кислот они устойчивее, чем свободные кислоты. Они находят многостороннее применение в органическом синтезе [2.2.50]. Сульфенилхлориды получают взаимодействием тиолов или дисульфидов с хлором или хлористым сульфурилом Б присутствии пиридина [c.475]

Сульфенилгалогениды образуют с 1,3-бутадиеном только 1,2-аддукты. [c.350]

Из других наибол( е распространенных окислителей применяют йод, хиион, перекись водорода, озон, азотную кислоту, перманганат калия, сернистый ангидрид и серную кислоту. Йод используют для количественного превращения тиолов в дисульфиды, хлор и бром можно применять для получения сульфенилгалогенидов [c.270]

Получение сульфенилгалогенидов действием галогенов на дисульфиды или тиолы [c.467]

Несимметричные дисульфиды (R—S—S—R ) получают взаимодействием солей тиола (тиолята натрия) с сульфенилгалогенидом (R—S—С1). Предложите механизм атой реакции. [c.338]

При взаимодействии сульфенилгалогенидов с солями роданистоводородной кислоты образуются соответствующие роданиды [507—514] [c.32]

В качестве альтернативы сульфенилгалогенидам для синтеза тиоэфиров пытались с некоторым успехом использовать несколько более доступные тиоцианаты [c.137]

В свете этого поучительно рассмотреть два типа реакций элект-рофильного присоединения к олефинам, представляющие собой два крайних случая реализации механизма Ас1е2 1) катализуемую кислотами гидратацию и 2) присоединение сульфенилгалогенидов. [c.199]

Картина, наблюдаемая при присоединении сульфенилгалогенидов к олефинам [59], резко отличается от таковой для гидратации. В условиях кинетического контроля присоединение часто идет против правила Марковникова преобладает продукт присоединения галогена (более электроотрицательного фрагмента) к менее замещенному атому углерода (уравнение 89). Последовательное введение в олефин алкильных заместителей влияет слабо. Так, например, относительные скорости присоединения метансульфенилхлори-да к приведенным ниже олефпнам изменяются следующим образом [c.200]

Какой из механизмов имеет место в таких реакциях как электрофильное присоединение галогеноводородов, минеральных кислот, воды, сульфенилгалогенидов и т. д., должно быть решено особо в каждом конкретном случае. Однако можно сказать, что присоединение брома к алкенам, как правило, представляет собой 5грая -присоединение, протекающее через образование бромониевого иона. [c.227]

Атом галогена в сульфенилгалогенидах подвижен и легко может быть обменен на другие группы атомов. [c.475]

Эти реакции служат примерами нуклеофильного замещения у двухвалентного атома серы. Сульфенилгалогениды присоединяются к олефинам и ацетиленам. Аддукты олефинов с 2,4-динитробензолсульфе-нилхлоридом малорастворимы и обладают характерными температурами плавления. [c.475]

В отличие от реакций образования связей углерод - азот и углерод - кислород, число которых весьма мало, существует много методов образования связей углерод - сера с помощью литийорганических соединений. Один из них - тиофильное присоединение к тиокарбонильной группе - рассмотрен в разд. 7.2. Среди прочих широко и успешно используются реакции с элементной серой и расщепление дисульфидов. Менее распро-страненными являются реакции с галогенидами серы (и родственные реакции с сульфенилгалогенидами и тиоизоцианатами). Среди различных реакций с соединениями, содержащими двойные связи сера - кислород, особенно важна реакция с 802. Тиофильное расщепление тиоэфиров представляет ценность лишь в отдельных случаях (см. Основную литературу, Г(П)). [c.132]

Следует также упомянуть о некоторых особенностях реакций радикального присоединения соединений серы. К олефину присоединяются многие соединения серы, в число которых можно включить иоу сернистой кислоты, сернистый ангидрид, сульфенилгалогенид, сульфогало-генид, сульфурилгалогенид, хлорпентафторйды серы и тиокислоты. Некоторые из этих реагентов нашли применение в препаративных синтезах. Например, иногда при- [c.210]

Г риньяра реакция пирилия солей 9, 21 пиримидинов 8, 136 Y-пиронов 9, 82 пиррола 8, 339 полицианоалкенов 3, 686 сероуглерода 5, 628 силанов 6, 74 сложных эфиров 4, 351 сульфенилгалогенидов 5, 428 сульфинатов 5, 501 сульфоксидов 5, 310 сульфонилазидов 5, 543 тиолсульфинатов 5, 465 тиолсульфонатов 5, 470 тиомочевин 5, 671 тионкарбоновых кислот эфиров 5, 632 [c.50]

Исходными веществами в синтезе этих соединений служат сульфенилгалогениды, легко получаемые в свою очередь из сероуглерода. Так, трихлорметилсульфенилхлорид образуется при взаимодействии сероуглерода с хлором [c.489]

Смотреть страницы где упоминается термин Сульфенилгалогениды: [c.294] [c.125] [c.182] [c.32] [c.32] [c.294] [c.471] [c.472] [c.9] [c.17] [c.46] [c.66] [c.83] [c.116] [c.140] [c.140] [c.515] [c.518] [c.568] [c.621] [c.9] [c.17]

Синтетические методы органической химии (1982) -- [ c.98 ]

Методы синтеза с использованием литийорганических соединений (1991) -- [ c.132 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.475 ]

Методы синтеза с использованием литийорганических соединений (1988) -- [ c.132 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.222 ]

Общая органическая химия Т5 (1983) -- [ c.419 , c.424 ]

общая органическая химия Том 5 (1983) -- [ c.419 , c.424 ]

Химия органических соединений серы (1975) -- [ c.70 , c.176 , c.195 , c.426 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология