Бромбутанол

При действии на молекулу НВг первой стадией реакции ЯВИТСЯ присоединение протона к гидроксильной группе с образованием оксониевого катиона И1. Последний отщепляется с одновременным образованием мезо-бромониевого иона IV. Катион IV может быть атакован бром-анионом по второму или третьему углеродным атомам с образованием смеси d, /-трео- дибромбутанов. В случае активного эри-тро-З-бромбутанола-2 по аналогичному механизму возникает мезо-форма 2,3-дибромбутана. [c.196]

Энантиомеры, формально связанные с эритрозой, часто называют эрипгро-изомерами, связанные с треозой — /прео-соединениями. Часто приводимым примером является З-бромбутанол-2 [c.90]

Стереохимия нуклеофильного замещения может быть осложнена влиянием соседних групп, которые в состоянии взаимодействовать с центром атаки. Рассмотрим такое влияние на примере реакции замещения гидроксильной группы бромом при взаимодействии трео-З-бромбутанола-2 с НВг. в предпочтительной конформации объемные отрицательные заместители Вг и ОН будут трансоидны [c.195]

Из ыетилэтилиетола по этому способу получается смесь 2-бромбутанона-Э основной продукт) и 1-бромбутанола-2 (см. правило замещения на стр. 178). Смесь мощно разделить перегонкой в вакууме [667] на эффективной колонии при флегмовом числе 6 и разрежении 150 лл рт. ст. Способ пригоден также для синтеза монобромацетона. [c.181]

При циклизации этиленгалогенгидрина с образованием эпокиси происходит инверсия у атома углерода, к которому присоединен галоген. Примером такой инверсии является превращение эритро-З-бромбутанола-2 (1) в ссотЕетствукшзю тронс-скть (II) [60] [c.335]

Уинстейн и Лукас [41] обнаружили, что в реакции с бромистоводородной кислотой оптически активный ры/п/>о-3-бромбутанол-2 (15) дает мезо-2,3-дибромбутан (17), в то время как /прео-З-бромбутанол-2 — рацемический 2,3-дибромбутан. [c.218]

З-бромбутанол-2, (15,25) -2-метилциклопропанкарбоновую кислоту (см. раздел 1.3.1), (15,25)-циклогександиол-1,2 и (2/ ,3/ )-винную кислоту (см. раздел 1.3.3). Все эти соединения хиральны и поэтому оптически активны. В то же время (27 ,35)-винная кислота (см. раздел 1.3.3) ахиральна, вследствие чего не обладает оптической активностью. [c.93]

Если молекула содержит несколько центров хиральности, то аналогичные рассуждения следует провести в отношении каждого из них. Найденные конфигурации центров хиральности указываются символом в скобках перед систематическим названием соединения. Например (Я) -глицериновый альдегид, (25,3/ ) -З-бромбутанол-2. Рацемическая форма обозначается символом ( 5) например (/ ,5)-глицериновый альдегид. [c.94]

Гидролиз 4-бромбутанола (ББ) в водном щелочном растворе при 25 °С описывает кинетическое уравнение [c.52]

Довольно общим является правило, согласно которому кольцо окиси этилена образуется предпочтительно даже в тех случаях, когда в молекуле присутствуют другие гидроксильные группы. Точно так же как бимолекулярное нуклеофильное замещение у атома углерода сопровождается вальде-новским обращением, отщепление галогена с замыканием окисного цикла происходит с обращением конфигурации атома углерода, теряющего галоген [45, 58—60]. Таким образом, замыкание цикла происходит за счет транс-отщепления элементов галогеноводорода. Так, из зритро-галогенгидринов— З-бромбутанола-2 ХЫУ [45], хлоряблочной кислоты Х .У [59] и бромгидрина стильбена ХЬУ1 [60] получаются транс-окиси [c.12]

Наоборот, аналогичные трео-галогенгидрины [45, 59, 60] образуют цис-окиси. При применении рацемического эритро-3-бромбутанола-2 получают, естественно, рацемический транс-2,3-эпоксибутан. Однако если бромгидрин разделен на оптические антиподы, то, исходя из них, получают оптически активную транс-окись [61]. С другой стороны, ис-2,3-эпоксибутан вследствие внутренней компенсации не может быть получен в оптически активной модификации, даже если для получения его исходить из оптически активного шрсо-З-бромбутанола-2. [c.12]

Сохранение конфигурации у З-бромбутанола-2 объясняется образованием леезо-дибромида из эратро-изомера и -дибромида из трео-изомера и) [c.486]

При обработке 2-бромбутанола НВг или РВгд получается 2,3-ди-бромбутан, причем из рацемической трео-формы образуется рацемический дибромбутан, а из рацемической эрм/про-формы — иезо-дибром-бутан. Следовательно, в обоих случаях атом углерода, при котором происходит замещение ОН на бром, сохраняет свою конфигурацию. Если бы реакция протекала через органический катион по обычной схеме [c.163]

Симметрия бромоний-иона доказывается опытом, аналогичным описанным выше, с той разницей, что исходят из одного из оптически деятельных изомеров — /п/ ео-2-бромбутанола-3. При этом получается рацемический 2,3-дибромбутан. Это означает, что в последней стадии реакции ион Вг связывается с равной вероятностью с любым из двух [c.163]

Участие соседних атомов или групп в реакционном комплексе обусловлено наличием у них неподеленных электронных пар. При этом возможно образование трехчленного циклического промежуточного соединения такой комплекс получается, например, при действии НВг на ягрео-З-бромбутанол-2 в результате реакции образуется рацемический 2,3-дибромбутан [c.320]

Из эрытро-З-бромбутанола-2 аналогичным путем образуется лезо-2,3-дибромбутан [50]. [c.320]

Пример 1. Написать структурную формулу и назвать по рациональной номенклатуре 2-бромбутанол-3-овую-1 кислоту. [c.73]

Из эритро-З-бромбутанола-2 аналогичным пз тем образуется мезо-2,3-дибромбутан [44]. [c.285]

Бромистая трег-бутилртуть М1, 21. трео-3-Бромбутанол-2-[2,3-Н1] М12, 169. [c.45]

Рис. 44. Реакция трео-З-бромбутанола-2 с бромистым водородом.

Органическая химия (1974) -- [ c.2 , c.3 , c.4 , c.5 , c.6 , c.7 , c.8 , c.9 , c.10 , c.11 , c.12 , c.13 , c.14 , c.15 , c.16 , c.17 , c.18 , c.19 , c.20 , c.21 , c.22 , c.23 , c.24 , c.25 , c.26 , c.27 , c.28 , c.29 , c.30 , c.31 , c.32 , c.33 , c.34 , c.35 , c.36 , c.37 , c.38 , c.39 , c.40 , c.41 , c.42 , c.43 , c.44 , c.45 , c.46 , c.47 , c.48 , c.49 , c.50 , c.51 ]

Гетероциклические соединения Т.1 (1953) -- [ c.2 , c.12 ]

Гетероциклические соединения, Том 1 (1953) -- [ c.2 , c.12 ]

Теоретические проблемы органической химии (1956) -- [ c.2 , c.88 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология