Пиктэ—Шпенглер Реакция Пиктэ—Шпенглера

Л Реакция Пиктэ—Шпенглера [c.200]

ТАБЛИЦЫ СОЕДИНЕНИЙ, ПОЛУЧЕННЫХ ПО РЕАКЦИИ ПИКТЭ - ШПЕНГЛЕРА [c.200]

В биосинтезе изохинолиновых алкалоидов вслед за реакцией Пиктэ—Шпенглера во многих случаях протекают дальнейшие последовательные химические процессы, ведущие к полициклическим молекулам. Когда же биосинтез останавливается на стадии 6,228, образуются неконденсирован- [c.478]

РЕАКЦИЯ ПИКТЭ—ШПЕНГЛЕРА [c.207]

Во многих случаях реакция Пиктэ—Шпенглера проводится в условиях (кислотность, температура, концентрация реагентов), близких к природным. Возможно, что по этому типу протекают реакции образования изохинолиновых алкалоидов в растениях. [c.207]

Пировиноградные кислоты, не имеющие атомов водорода у Р-углеродного атома, например фенилглиоксиловая кислота, все же вступают в реакцию Пиктэ — Шпенглера, Было высказано предположение [14] о том, что в указанном случае происходит сначала энолизации кетокислоты, после чего амин присойди-Е1яется по двойной связи энола (XI). [c.181]

Окси- и алкоксипроизводные. Для получения оксипроизводных изохинолинового ряда из фенолов ряда бензола можно использовать синтез Померанца из аминоацеталя [390, 391] или реакцию Пиктэ—Шпенглера (стр. 269). Производные, содержащие оксигруппы в пиридиновом кольце, обычно получают из изокумарина, гомсфталимида и синтезами на основе фталимидоуксусного эфира, (стр. 281—286). [c.319]

Промежуточные а-кетокислоты также способны вступать в реакцию Пиктэ—Шпенглера с фенилэтиламинами и после декарбоксилирования давать те же конечные продукты циклизации. [c.478]

В растениях-продуцентах имеются специальные энзимы, осуществляющие реакцию Пиктэ—Шпенглера. Однако этот химический процесс может достаточно эффективно протекать и без всяких ферментов в условиях, близких к физиологическим. С этим связано образование так называемых животных алкалоидов . Если в организме млекопитающего создается избыток альдегидов или фенилэтиламинов, то происходит неферментативный синтез тетрагидроизохинолинов. Как мы видели в разд. 6.2, фенилалкиламины (катехоламины) играют важную роль в регуляции деятельности центральной нервной системы. Их избыток наблюдается при некоторых психических расстройствах. Возникновение симптомов шизофрении, депрессий, паркинсонизма связывают не только с высоким уровнем катехоламинов в мозгу, но и с неферментативным синтезом алкалоидов. Например, у млекопитающих обнаружено основание 6.231, которое, как нетрудно видеть, возникло при реакции дигидроксифенилэтиламина (ДОФА. разл. 6.2) и пиридоксаля 6.136. Избыток ацетальдегида создается в организме человека после приема алкоголя, так как последний окисляется в ацетальдегид под действием фермента алкогольдегидрогеназы. В этих условиях в мозгу образуется салсолинол (см. формулу 6.229), который, помимо прочего, обладает свойством стимулировать так называемые центры удовольствия головного мозга. Это служит одним из факторов развития пристрастия к алкоголю. [c.479]

Кроме свободнорадикальных реакций фенольного окисления, построение тетрациклических структур из производных бензилизохинолина осуществляется в природе путем внутримолекулярного присоединения по электро-фильной двойной связи. Так, при ферментативном восстановлении папаверина 6.246 или окислении лауданозина (см. табл. 27) образуется циклическое шиффово основание 6,300. С участием этой промежуточной частицы протекает реакция Пиктэ—-Шпенглера. Она приводит к синтезу алкалоида павина 6,301 — представителя павинановой группы изохинолиновых оснований. [c.497]

Конденсацию -арилэтиламинов с карбонильными соединениями, приводящую к образованию производных тетрагидроизохино-лина, обычно называют реакцией Пиктэ—Шпенглера [c.207]

Хотя П.—Ф. р. вследствие низких выходов и узкого круга объектов не имеет широкого препаративного применения, ценность ее состоит в том, что она дает возможность сразу синтезировать изохинолины и притом с таким расположением заместителей, к-рое с трудом может быть достигнуто другими методами. Реакция открыта Ц. Померанцем и П, Фричем в 1893. Другими методами получения изохинолинов являются Бишлера—Напиральского реакция, Пиктэ— Шпенглера реакция и Пикте — Гамса реакция. [c.131]

Реакция Померанца — Фрича позволяет получать такие изо-хиполины, которые не могут быть сиптмированы по методу Бишлера Напиральского или Пиктэ — Шпенглера. Кроме того, эта реакция дает возможность непосредственно получить ароматическое ядро изохитголина, в то время как конденсации на базе фенилэтиламинов приводят к образованию частично гидрированных соединений. [c.218]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология