Амино оксадиазол

Нуклеофильные реакции могут приводить к расщеплению цикла [6в, 140] (схемы 160, 161). Однако известны многие примеры нуклеофильного замещения в положениях 3 и 5. Например, атом хлора замещается амино-, гидрокси- и алкоксигруппами [138]. Относительно большая чувствительность к нуклеофильному замещению положения 5 по сравнению с положением 3 проявляется в большей легкости замещения 5-трихлорметильной группы на гидроксигруппу [135]. Обнаружена относительная легкость обмена водорода в кольце оксадиазолов и в метильных заместителях [138]. Изотопный обмен водорода в метильной группе 5-метил- [c.520]

Процессы окислительной циклизации также приводят к 1,3,4-оксадиазолам. Для превращения семикарбазонов альдегидов и а-кетокислот в различные 5-замещенные 2-амино-1,3,4-оксадиазолы использовали оксид свинца, галогены и гипогалогениты (схема 183) [31, 95, 147]. [c.526]

За отчетный период выполнено исследование реакции циклоприсоединения 3-амино-4-азидооксиминометил-1.2.5-оксадиазола (I) к соединениям с непредельной связью (пропаргиловому спирту и фенилацетилену) и показана возможность получения полициклических производных (II)- перспективных исходных для синтеза новых экологически чистых энергонасыщенных соединений. [c.142]

Нитрованием 3,5-бис(амино-1.2.5-оксадиазолил) -1,4,2,5-диоксадиазина получены стабильные малорастворимые в воде соли с гидразином, гидроксиламином, гуанидином, которые могут быть предложены в качестве экологически чистых компонентов топлив различного назначения. [c.143]

Исследованы пути получения энергонасыщенных соединений на основе производных 1,2,5-оксадиазола. Оптимизация метода получения 3,5-ди(4-амино-1,2,5-оксадиазол-3-ил)-/Я-1,2,4-триазола (I) позволила поднять выход до 90%. Обменной реакцией Na-соли соединения (I) получен ряд неорганических солей, которые предложены как катализаторы горения смесевых композиций. Нитрование соединения (I) привело к соответствующему динитроаминовому производному. Изучается алкилирование этого соединения. [c.151]

Исследованы иути получения энергонасыщенных соединений на основе производных 1,2,5-оксадиазола. Оптимизация метода пол> чения 3,5-ди(4-амино- [c.123]

Синтезирован 3,5-ди(4-амино-1,2,5-оксадиазол-3-ил)-1,2,4-оксадиазол (II), а также его нитро- (III) и азидо- (IV) производные - новые безводородпыс энергонасыщенные соединения. Специальные характеристики соединений (III) и (IV) изучаются. [c.123]

Оксим амида -бснзаилфор- 5-Амини-3-фснил-1,5 1, 4-оксадиазол РОСЬ IM [c.130]

При конденсации 1-арил-3-циано-8-метилизотиомочевин 24 с гидроксилами-ном, в случаях электронодонорных заместителей в бензольном кольце, образуется смесь 5-амино-3-ариламино-1,2,4-оксадиазолов 25 и 3-амино-5-ариламино-1,2,4-оксадиазолов 26 с преобладанием изомера 25 [23]. В случае электроноакцепторных заместителей образуется только изомер 25. [c.121]

Взаимодействием бромидов 2-амино-3-фенацил-5-метил-1,3,4-оксадиазолия [c.122]

Для синтеза карбеновых прекурсоров, бмс-1,2,4-триазолов 9а, Ь, разработан новый способ, который заключается в рециклизации мостиковых бмс-1,3,4-окса-диазолов 11а, b под действием ароматических аминов. Ранее рециклизации 1,3,4-оксадиазолов под действием аминов и гидразинов были описаны только для моно-ядерных 3,5-дизамещенных систем [32, 33]. Превращение бмс-ядерных 2-незамещенных оксадиазолов в 3,3 -незамещенные бмс-1,2,4-триазолы проведена нами впервые. Процесс протекает эффективно при нагревании смеси бисоксадиазолов 11а, b с аминами при температуре 200°С, но приводит к обильному образованию окрашенных примесей. Кроме того, некоторые амины подвергаются при температуре реакции возгонке. Для уменьшения этих нежелательных процессов нами применен катализ трифторуксусиой кислотой в о-дихлорбензоле. В этих условиях получены хорошие выходы бистриазолов 9а, b (95 и 55% соответственно). [c.285]

Известен электролитический способ получения 5-амино-1-фенил-пиразола на основе Р-фенилгидразинопропионитрила [352]. Рециклизация солей 1,3,4-оксадиазолия с метиленактивными нитрилами протекает с образованием соответствующих пиразолов или конденсированных с пиразолом гетероциклических соединений. В мягких условиях удалось выделить промежуточный продукт — р-гидразино-нитрил [353]. [c.46]

Амино-1,2,4-оксадиазолы (1.268) образуются при взаимодействии К-ацил- [828, 829] и М-аронлцианамидов [830—832] с гидроксиламином [c.84]

Скорость реакции и соотношение амино-1,2,4-оксадиазолов (1.270) и (1.271) зависит от электронной природы заместителя R цианамидииа (1.269). Так, в случае циаиамидина (1.269, R = Аг) образуется преимущественно 3-аминоизомер (1.270), а при использовании соединения (1.269, R = Alk) —5-амино-1,2,4-оксадиазол (1.271) [8331. [c.84]

Производные 3-амино-1,2,4-триазолов и 3-амино-1,2,4-оксадиазолов обладают гипотензивным [822, 823, 8311 и противовоспалительным действием [830], а З-амино-5-ундецнл-1,2,4-оксадиазол — нематоцид-ной и альгицидной активностью 829]. Многие из аминов пятичленных гетероциклов испольэуются в качестве полупродуктов тонкого органического синтеза. [c.86]

Единственным известным классом амино-1,2,3-оксадиазолов, получаемых циклизацией нитрилов, являются 5-сиднонимины, принадлежащие к мезо-ионным гетероциклам [711]. Недавно опубликован первый обзор по методам получения, строению, свойствам, реакционной способности и биологической активности сиднониминов, в котором обобщены данные по 1978 г. включительно [712]. Поэтому мы рассмотрим только основные результаты циклизации нитрилов в сиднонимины. [c.109]

Циклизацией нитрилов можно получить только 5-амино-1,2,4-оксадиазолы. Так, оксадиазолы (5.69) синтезируют из цианимидодитиокарбонатов (5.68) [727, 728] [c.112]

Аналогично гидроксиламин вступает в реакцию с цианамидинами [729], давая наряду с 5-амино-3-К-1,2,4-оксадиазолами 3-амино-5-К-1,2,4-оксадиазо-лы [728, 729], причем выходы последних могут преобладать [729]. Соотношение их зависит от концентрахдаи исходных реагентов и природы заместителя К. Выходы 5-амино-1,2,4-оксадиазолов достигают 60-65 % при взаимодействии амидоксимов с бромцианом в присутствии бикарбоната калия [730] [c.112]

Рассматриваемые реакции циклизации различных оксинитрилов представляют интерес при синтезе лекарственных веществ, например производных 2-аминооксазолов [595—598, 602—613, 633], 2-амино-1,3,4-оксадиазолов [732, 735] и их полупродуктов, в частности сульфамидных препаратов на основе 5-амино-3,4-диалкилизоксазолов [655, 670—672, 678, 679, 692, 693]. Среди сиднониминов обнаружены нашедшие практическое применение высокоэффективные лекарственные препараты [712, 725]. [c.116]

Электрофильное введение функциональных групп (например, нитро- или сульфогрупп) в ядро для рассматриваемых соединений не характерно. Однако электрофильное замещение происходит в арильных заместителях. Галогенирование также протекает с трудом, но 2,5-диарил-1,3,4-оксадиазолы образуют с галогенами комплексы [146]. Для гидрокси-, меркапто- и амино-1,3,4-оксади-азолов известен ряд реакций алкилирования и ацилирования по атому азота гетероцикла (см., например, схемы 175, 176) и по потенциально таутомерной функциональной группе (схема 177) [147]. [c.524]

Оксадиазолы могут быть получены из других гетероциклических систем. 2-Замещенные гидантоины при обработке гипобромитом дают 5-кетопроизводные [147], тетразолы реагируют с ангидридами или хлорангидридами кислот, образуя с высокими выходами 2,5-дизамещенные 1,3,4-оксадиазола (схема 187), а с изоцианатами они дают 5-амино-1,3,4-оксадиазолы [146, 147]. [c.527]

Незамещенный 1,2,5-оксадиазол (312), представляющий собой жидкость с т. кип. 98 °С, имеет только остаточное поглощение в дальней УФ-области. Наиболее удобным путем получения этого соединения является высокотемпературная дегидратация глиок-сима в слабокислой среде, из которой можно непрерывно удалять образующийся фуразан (312) [148]. Его спектральные свойства были подробно изучены (ЯМР б 8,19 /]3с н 199 Гц масс-спектр 2H2N+, H NO+, H N+, N0+). Описано вызывающее сомнение получение 3-гидрокси-1,2,5-оксадиазола [95], получен 3-амино- [c.529]

Взаимодействие УУ-нитрозо-а-аминоацетонитрилов (173) с минеральными кислотами приводит с высокими выходами к солям 5-амино-1,2,3-оксадиазолия (174) (схема 42) [72]. Попытки превращения солей (174) в свободные мезоионные 1,2,3-оксадиазо- [c.737]

Существует много удобных общих методов получения 1,3,4-тиадиазолов, включающих циклизацию Ы,Ы -диацилгидразинов или 1,3,4-оксадиазолов с сульфидами фосфора [103]. 3-Амино-1,3,4-тиадиазолы образуются при ацилировании тиосемикарбазидов [104], а незамещенный 1,3,4-тиадиазол получают при взаимодействии сероводорода с диметилформамидазином [105]. [c.638]

Бис(1-амино-2-антрахинонил)-1,3,4-оксадиазол(1У). В одногорлую круглодонную колбу с мешалкой загружают 35 мл воды, 100 мл 25% раствора ЫН40Н и 17 г 2,5-бис(1-нитро-2-антрахи-нонил)-1,3,4-оксадиазола и энергично размешивают 1 ч до получения однородной суспензии. Полученную суспензию помещают в стальной автоклав на 250 мл. Колбу дважды ополаскивают 25 % раствором ЫН40Н (порциями по 15 мл) и растворы также загружают в автоклав. Автоклав закрывают и медленно нагревают до 135—140°С (1—2 МПа) и при этой температуре выдерживают [c.145]

Одиако р-диоксим с пятихлористым ([юсфором образует бензоиитрил, хлористый бензоил и другие продукты [238]. Феииламиноглиоксим в присутствии хлорокиси фосфора превращается в З-феиил-5-амино-1,2,4-оксадиазол 1238, 2401. [c.391]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология