Амино пиридоны

При реакции аминокислоты с еще одной молекулой амина образуется диаминокислота, замыкающаяся в цикл с образованием 4-амино-пиридона. [c.22]

В случае алкоголятов щелочных металлов получаются 6-амино-2(1Н)-пиридоны [936]. [c.93]

Все три изомерных аминопиридина существуют в амино-форме а- и у-изо-меры склонны к поляризации, аналогичной поляризации, существующей в случае пиридонов. [c.126]

Р-Аминопиридины при взаимодействии с азотистой кислотой обычным образом превращаются в соответствующие соли диазония. В случае же а- и у-амино-пиридинов, если не предприняты особые меры, соли диазония легко гидролизуются в соответствующие пиридоны [163] в результате быстрого присоединения воды к атому углерода, несущему диазогруппу [164]. Тем не менее, при тщательном соблюдении определенных условий возможно использование солей диазония как а-, так и у-аминопиридинов в реакциях нуклеофильного замещения типа реакции Зандмейера без использования медного катализатора [163,165, 166]. [c.131]

Взаимодействие аммиака, первичных алифатических и ароматических аминов с 4-пиронами сопровождается образованием 4-пиридонов [42]. Такое превращение включает атаку нуклеофилом по а-положению, влекущую за собой раскрытие цикла и замыкание нового. В некоторых случаях были выделены ациклические продукты реакции, образующиеся в результате присоединения двух молекул амина, хотя вовсе не обязательно, что такие структуры служат интермедиатами при образовании пиридонов [43]. Такое же превращение может быть осуществлено в две стадии на первой стадии проводят гидролитическое раскрытие цикла с использованием гидроксида бария (см. приведенную выше [c.208]

В качестве примера реакций гидрирования рассмотрим получение меченного тритием орнитипа [81]. Исходным веществом является 3-нитропиридон-2(1),, который гидрированием неактивным водородом над платиновым катализатором в уксуснокислой среде, переводится в 3-амино-пиридон-2(П). В результате тритирования последний переходит в 3-амино-пиперидон-2(1П), гидролиз которого приводит к получению ЛГ-орнитина 2, 3, 4, 5-Т4(1У) [c.50]

При взаимодействий первичного амина с соединениями, Содержащими. активные атомы водорода в положении 1,3 ГК) ошошснию друг (К другу, могут Образоваться циклические соединения. Так, например, при взаи модейстпии эфиров а, п -диэтилацетондикарбоновой кислоты с формальдегидом и метиламином образуются пиридоны [32]. [c.410]

При действии NH3 или первичных аминов а- и 7-П. превращ. в пиридоны, напр. [c.541]

Коричнево-фиолетовый раствор упаривают в вакууме, а маслообразный остаток перемешивают в течение 15 мин со 100 мл эфира. Выпавший твердый осадок (полностью растворимая в воде соль амина) отфильтровывают и несколько раз промывают эфиром. Фильтрат (контроль по ТСХ пиридон на старте, продукта 0,5, силикагель, дихлорметан) упаривают в вакууме, остаток растворяют в дихлорметане и хроматографируют на силикагеле (150 г, размер частиц 0,06-0,2 мм), используя дихлорметан в качестве элюента. Получают 5,35 г (94%) хроматографически чистого эфира в виде желтого масла. [c.408]

Арилиденпроизводные малоновой кислоты [9111 и ее диэтилового эфира [911, 912] с малононитрилом и ацетатом аммония дают гидрированные 6-амино-5-циано-2( 1 Н)-пиридоны [c.91]

С циануксусным эфиром реакция протекает неоднозначно наряду с 2-амино-З-алкоксикарбонилпиридином образуются соответствующий 3-циано-2(1Н)-пиридон и его гидрированные аналоги [1009— 10151. По данным [10171, в рассматриваемой реакции выделены только пиридоны. Выходы продуктов малы. Цианацетамид также дает смесь пиридонов [10111. [c.99]

Арилиденпроизводные цианацетамида по реакции Михаэля вступают во взаимодействие с малононитрилом [1022, 1023], циануксусным эфиром, фенацилцианидами и цианацетамидами [1022] с образованием производных 6-амино-3,4-дигидро-2(1Н)-пиридонов (2.50) и пиридонов (2.51) [c.103]

Галогенпроизводные акрилонитрила взаимодействуют с метиленактивными нитрилами. Так, З-бром-2-этилтиоакрилонитрил в реакции с пи-анацетамидом дает 6-амино-2(1Н)-пиридоны [1059] [c.108]

В ЭТИХ реакциях также широко используются енамины. Показано, что 2-амино-1,4-дигидро-4-пиридоны можно получить с высокими выходами конденсацией енаминов и циануксусных кислот [1049]. [c.110]

Проблема превращения карбонильной группы пиридонов в уходящую группу занимает важное место в химии этих соединений. Наиболее часто используется превращение пиридона в хлорпиридин под действием оксихлорида фосфора, пентахлорида фосфора или смеси этих реагентов. Реагадия, как полагают, проходит через образование дихлорфосфатного интермедиата. Превращение в бром-пиридин может быть осуществлено действием системы К-бромсукцинимид — трифенилфосфин при кипячении в диоксане [150]. Аминопиридины можно получить взаимодействием пиридонов со вторичными аминами и пентаоксидом фосфора или реакцией 2- или 4-триметилсилилоксипиридинов с вторичными аминами [142]. [c.129]

Если один из карбонильных атомов углерода имеет степень окисления, соответствующую карбоновой кислоте (как, например, в случае 2-пирона), таже степень окисления сохраняется и в образующемся производном пиридина (2-пиридон) [255]. Аналогично при взаимодействии 4-пиронов (разд. 8.2) с аммиаком и первичными аминами образуются 4-пиридоны [256]. Пиридоны можно также получить при реакции аммиака и первичных аминов с бисенаминами, образую- [c.145]

Реакцией, имеющей равное значение как для а-, так и для 7-пиронов, является замещение кислородного атома кольца азотом, приводящее к получению а- и 7-пиридонов. Эту реакцию обычно проводят прц нагревании производного пирона с водным раствором аммиака или первичного амина. Если пирановое производное при этих условиях не вступает в реакцию, то его нагревают с ацетатом аммония в ледяной уксусной кислоте [31, 36]. Например, метиловый эфир кумалиновой кислоты (VII) при действии водного раствора аммиака и последующем кипячении с разбавленным раствором едкого натра дает 6-оксиникотиновую кислоту (VIII) [37] [c.278]

Ацетиламинопиридин в противоположность аналогам в ряду бензола не поддается нитрованию [161. 2-Амино-5-нитропиридин можно получить также некоторыми другими, пе имеющими препаративного значения методами из 2-окси-5-нитропиридина и Ы-метил-5-нитро-2-пиридона. [c.422]

Так как полученное соединение представляет собой эфир р-кетоки-слоты, гидролиз и декарбоксилирование его приводят к образованию 4-пипе-ридона. Хотя суммарный выход здесь весьма низкий, этот метод имеет все же препаративное значение, так как попытки получения-4-пиперидона либо восстановлением-4-пиридона, либо окислением 4-оксипиперидина окончились неудачей. Дальнейшее изучение реакции Дикмана [144] позволило несколько усовершенствовать методику, однако выходы попрежнему остаются низкими. Однако при применении третичных аминов достигаются, вообще говоря, высокие выходы [46, 47, 145—151 ]. К тому же исходный эфир XXXIV может быть получен с отличным выходом из первичного амина и этилового [c.508]

НИИ по отношению к гетероатому, наоборот, облегчается (пример 240). Ионы гидроксила, алкоксила, сульфида, цианида и борогидрида, некоторые карбанионы, в отдельных случаях хлорид-ноны, амины н металлоорганические соединения образуют продукты присоединения типа (241,242). Обычно атакуется а-углеродный атом при этом могут быть выделены неароматические дигидропроизводные типа (241, 242) с алкил-, арил-, алкокси- и циангруп-пами. В других случаях первоначальные продукты присоединения типа (241, 242) трудно выделить, и их используют в дальнейших зеакциях без выделения. К ним относятся реакции окисления примеры (241 Ми = ОН)пиридоны, (241 N41 = СНа-гете-роцикл)цианиновые красители], реакции диспропорционирова-ния [(241 Ми = ОН) пиридон и дигидропиридин], реакции раскрытия цикла с последующим замыканием нового цикла [реакция солей пирилия с КЫНг или З ], раскрытие цикла без последующего замыкания [реакция с ОН" солей пиридиния, несущих электроноакцепторные группы у атома азота, и солей пирилия]. Эти реакции рассматриваются на стр. 60—70. [c.49]

Смотреть страницы где упоминается термин Амино пиридоны: [c.124] [c.443] [c.157] [c.177] [c.132] [c.410] [c.62] [c.89] [c.90] [c.103] [c.104] [c.110] [c.119] [c.47] [c.50] [c.79] [c.80] [c.324] [c.339] [c.343] [c.416] [c.416] [c.703] [c.14]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология