Синтезы Шолля

Дибензантрон, или виолантрон, — ценный синий краситель ( морской синий ) — получается сплавлением бензантрона с едким кали и уксуснокислым натрием (отщепление четырех атомов водорода). Строение дибензантрона было доказано синтезом этого соединения из 4,4 -дибензоил-1,1 -динафтила по реакции Шолля. Как видно из формулы, дибензантрон является производным перилена [c.547]

В производстве полициклических кубовых красителей из соединений с конденсированными ароматическими кольцами используется реакция Шолля — конденсация, протекающая при сплавлении или запекании соответствующих соединений с хлористым алюминием при 80—180 °С. Одним из примеров может служить синтез перилена из 1,1-динафтила (перилен является сырьем для синтеза кубовых красителей) [c.39]

Бензантрон (6), важный полупродукт для Каледона нефритового зеленого ХВК, можно получить двумя способами. Первый-это реакция Шолля с 1-бензоилнафталином (см. выще), а второй-синтез на основе антрахинона с железным порошком, серной кислотой и глицерином. Механизм этой интересной реакции не вполне выяснен, но, по-видимо-му, она протекает по схеме 2.33, согласно которой железо и серная кислота восстанавливают полностью одну карбонильную группу антрахи- [c.91]

Больше всех над этой реакцией работал Шолль, поэтому она известна под названием синтез Шолля . Новейшее освещение ее значения можно найти у Кренцлейна [1067]. [c.379]

Сложные кубовые красители ряда флавантрена содержат фенантридиновые ядра. Обсуждение результатов многочисленных исследований этих и других сложных фенантридиновых и фенантридоновых красителей выходит за пределы этой книги. Флавантрен образуется при сплавлении 2-аминоантрахинона с поташом при 350°. Из него получают синий кубовый краситель, который быстро окрашивает непротравленный хлопок в темносиний цвет на воздухе легко окисляется в чрезвычайно прочный желтый краситель. Структура желтого соединения III была доказана Шоллем [115] путем встречного синтеза. [c.472]

Такой углеводород С24Н12, названный короненом, оказался веществом очень прочным. Коронен, синтез которого был осуществлен Шоллом, образует желтые иглы, плавящиеся при 437—440°. Растворы его обладают сине-фиолетовой флуоресценцией. [c.487]

Нафтальдегиды не имеют технического значения, но -Баф-тилфенилкетон (а-бензоилнафталин) является промежуточны,м продуктом в синтезе бензантрона по Шоллю. [c.531]

При восстановлении индантрона фосфором и иодистым водородом или при перегонке с цинковой пылью образуется антразин. Шолль выделил также промежуточные продукты восстановления. При окислении хромовым ангидридом в кипящей ледяной уксусной кислоте одно антрахиноновое ядро разрывается и образуется 2,3-диокси-7,8-фталоилхиноксалин с 50%-ным выходом (см. ниже) его структура установлена синтезом, осуществляемым конденсацией 1,2-диаминоантрахинона со щавелевой кислотой при температуре около 170°. При осторожном окислении индантрона, например раствором гипохлорита, образуется желтовато-зеленый азин (III), чем и объясняется малая прочность индантрона к отбеливанию при обработке окращенного волокна гидросульфитом синий цвет исходного красителя восстанавливается. [c.1071]

Из веществ ароматического характера, имеющих значение для органического синтеза, я ввел в круг обозрения не только соеди нения, добываемые из каменноугольной смолы, но и продукты, получаемые синтетически. Таким образом, мною последовательно рассмотрены из первой группы веществ бензол, толуол, нафталин, антрацен и пр. до хризена, пирена и флуорантена включительно, из второй — стирол, дифенил, перилен. Затем я изложил содержание работ, посвященных синтезу многоядерных углеводородов, часть которых представляет интерес не только для синтеза красителей, но и для физиологов, так как по своему строению они близки к гормонам и галеновым кислотам. Из них особенно надо отметить производящиеся на протяжении ряда лет весьма интересные исследования Клара и Шолля в области синтеза многоядерных углеводородов, часть которых по строению близка к некоторым группам красителей, а также работы Кука и Физера в направлении синтеза карциногенных веществ. Наконец, я дал краткий обзор синтезов окрашенных углеводородов, оставив без рассмотрения выяснение причины их цветности, как выходящее за намеченные рамки книги и не отвечающее целевому ее назначению. [c.8]

При изложении работ Клара упоминалось, что он безуспешно пытался синтезировать гексабензобензол. Задача эта была разрешена Шоллем после открытия им таутомерии в ряду хлоридов антрахинон-а-карбоновых кислот. Этому углеводороду Шолль дает наименование коронена — от слова корона , так как наружные кольца бензола образуют в нем как бы венец вокруг центрального ядра. Сущность синтеза коронена состоит в том, что, используя свойства антрахинон-я-карбоновых кислот, [c.311]

Гидроксиламины ряда пиперидина, пирролидина и изоиндолина трудно доступны, и поэтому играют ограниченную роль в синтезе нитроксилов. Однако они находят применение при модификации радикалов. Так, аминорадикал XXX не может быть получен прямым синтезом в связи с чувствительностью первичной амино-группы к окислению. Радикал XXX был получен В. Д. Шолле через промежуточный гидроксиламин по схеме [58] [c.178]

Если щелочное плавление -аминоантрахинона проводится при более высокой температуре, между 330 и 350°, то сцепление 2 молекул исходного вещества происходит с образованием пигмента желтого цвета, который получил название флавантрена, или к у-бового желтого Ж. Его строение было выяснено Шоллем. Наиболее наглядными являются синтезы флавантрена, в которых исходными материалами служат замещенные 1-хлор-2-аминоантра-хиноны. Были использованы 1-хлор-2-бензилиденаминоантрахинон и 1-хлор-2-фталиминоантрахинон. Из 2 молекул исходного вещества образуется сначала замещенный диантрахинонил, потом происходит омыление и, наконец, конденсация с выделением 2 молекул воды. Сказанное поясняется следующей схемой превраще[ ия [c.278]

Так как хлористый алюминии ие переводит бензальдоксим в бензонитрил ни в кипящем бензоле, ни в сероуг.чероде, Шолль утверждал, что образование нитрила в этом синтезе не может быть сведено только, тишь к дегидратирующему действию сухого х. юристого алюминия на первично образующийся оксим. [c.151]

Вопреки изложенному выше предполо кению о необходимости третичного углеродного атома для алкилирования, для ацилирования наличие такого углеродного атома, повидимому, но является обязательным условием. Неническу с сотрудниками [13] ясно показал, что механизм ацилирования парафинов по Фриделю—Крафтсу включает предварительное образование олефинов. Хорошо известно дегидрогенизующее действие хлористого алюминия. Оно ясно проявлено в реакции Шолля (см. стр. 649), катализируемой хлористым алюминием, в синтезе антрацена Аншютца (см. стр. 119) и в гидро-дегидрогенизационных явлениях, наблюдавшихся Неническу и Изацеску [14], при восстановлении галоидных соединепий некоторых металлов водорода, образующихся при действии хлористого алюминия на циклогексан. Неническу [15] высказал предположение, что в начальной стадии процесса алкилирования алифатических соедипений может иметь место дегидрогенизация парафина в олефины. [c.743]

Простейшие кубовые красители-это модифицированные производные антрахиноны, например (136), методы синтеза которых изложены в основном в разд. 2.4.2. Однако большинство важных кубовых красителей представляют собой конденсированные полициклические системы, причем некоторые из них получаются на основе антрахиноновых красителей. Например, для синтеза Индантрона (5), первого важного кубового красителя (разд. 5.2.2), до сих пор действуют расплавом едкого натра на 2-аминоантрахинон. Аналогично карбазол (137) получают из антримида (138) по реакции Шолля, заключающейся в нагревании в расплаве хлорида алюминия с хлоридом натрия. Механизм стадии окисления еще не выяснен, хотя предполагают радикальный характер протекания реакции. [c.90]

Процесс образования гремучей ртути протекает столь бурно н быстро, что свыше 100 лет не удавалось установить ни одной промежуточной стадии этого процесса. Первый луч света на эту темную область пролил Шолль, который в 1890 г. установил, что гремучая кислота представляет собою карбилоксим и 4 года спустя осуществил синтез гремучей ртути. В 1894 г., т , е. в том же году, Нефу удалось синтезировать гремучую ртуть из натрийнитрометана и сулемы. [c.469]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология