Фуран галоген

При обработке фурана серной кислотой происходит осмоление, с галогенами он реагирует почти взрывообразно. Объясните, почему фуран-2-карбоновую кислоту (пирослизевую) можно сульфировать дымящей серной кислотой и бромировать бромом при 100°С. [c.220]

Фуран очень энергично реагирует с галогенами, но образующийся при обычных условиях галогеноводород разрушает фурано-вое кольцо. Однако при низкой температуре фуран присоединяет бром по положениям 2 и 5 с образованием неустойчивого 2, 5-ди-бром-2, 5-дигидрофурана. Если реакцию вести в метаноле в присутствии оснований, атомы брома замещаются на метоксигруппы и образуется 2,5-диметокси-2, 5-дигидрофуран [51]. Последний, как и его аналоги, широко используется в органическом синтезе [52]. [c.17]

Присоединение галогенов. Фуран и тно( )ен образуют нестойкие продукты присоединения галогенов. [c.458]

Написать уравнения реакций присоединения к фурану а) водорода, б) галогенов, в) малеинового ангидрида. [c.239]

Карбоксильные группы замещаются и при действии электрофильных агентов. Нитрование пиррол-2-карбоновой кислоты азотной кислотой в уксусном ангидриде приводит к образованию смеси нитрокарбоновых кислот и 2-нитропиррола (10%-ный выход) Карбоксильная группа очень гладко замещается галогенами. Реакция сопровождается выделением углекислоты (ср. с фураном, стр. 269) и может быть использована как более удобный метод [c.235]

До сих пор не известно, происходит ли 01браз0вание промежуточных 2,5-дигалогенаддуктов и последующее отщепление галоге-новодорода при галогенировании простых фуранов в негидроксильных растворителях. Однако при проведении реакции с галогенами в спирте образуется аддукт (5), не содержащий галогена. Образовавшиеся диалкоксидигидрофураны часто используются в каче- [c.269]

Задача 36.3. Фуран подвергается реакции раскрытия кольца при обработке серной кислотой ои реагирует почти взрывообразио с галогенами. Объясните, почему фуран-2-кар-боновую кислоту (пирослизевая кислота) можио, однако, просульфировать (в положение 5) действием дымящей серной кислоты и пробромировать бромом при 100 °С [c.1020]

Металлирование алкиллитием селективно вдет по а-положению действительно, металлирование фуранов — один из самых ранних примеров [42] известных в настоящее время реакций металлирования ароматического кольца. Предпочтительность а-депротонирования прекрасно иллюстрируется тем, что 3-литий-фуран, полученный из 3-бромфурана путем обмена галоген/металл при —78 С равновесно превращается в более устойчивый 2-литийфуран при повышении температуры до более чем —40 С [43] в более жестких условиях возможно получение 2,5-дилитийпроизводных фурана [44]. [c.385]

При реакциях с галогенами самого фурана преобладает реакция замещения [62, 63]. Многие реакции фурановых производных, которые на первый взгляд должны быть отнесены к реакциям замещения, в действительности протекают через стадию присоединения к диеновой системе ядра с последующим отщеплением отдельных групп. Например, эфир фуран-2,5-дикар-боновой кислоты I при хлорировании его в расплавленном состоянии в качестве конечного продукта реакции образует эфир 3,4-дихлорфуран-2,5-ди-карбоновой кислоты (П1) [c.108]

Ртутные соединения фурана вступают в некоторые реакции, характерные для магнийорганических соединений, и благодаря этому делаются доступными самые разнообразные производные фурана. Ртутные соединения реагируют с ацилгалогенидами (но не ароилгалогенидами), образуя кетойы. С очень активными галогенпроизводными, например хлористым фурфурилом, они реагируют с отщеплением сулемы и образованием углеводородных производных. В противоположность магнийорганическим соединениям, ртутные производные при обработке бромом и иодом дают соответствующие галоген-замещенные фураны. Действие кетена на меркурированный фуран приводит к ацетилфурану [93]. [c.114]

В реакциях электрофильного замещения (действие галогенов, НМОз, НаЗОО тиофен занимает промежуточное положение по реакционной способности между бензолом и фураном. [c.581]

Фуран в отношении действия электрофильных агентов напоминает пиррол основные реакции этого типа приведены на рис. 27-4. Фуран даже несколько более реакционноспособен, чем пиррол например, прямое хлорирование и бромирование фурана с трудом поддаются контролю и могут привести к бурной реакции, возможно вызываемой образующейся при галогенировании галогеноводородной кислотой. Наилучший способ получения 2-галогенфуранов состоит в замещении остатка —HgHal в положении 2 на галоген (см. рис. 27-4). [c.389]

Галогенирование ароматических соединений. Введение атома галогена в ароматическое ядро представляет собой одну из наиболее важных реакций как в промышленности, так и в лабораторной практике. Этому замещению благоприятствуют электронодонорные группы (—R, —OR, —NRj и т. п.), которые ориентируют входящий галоген в орто- и пара-положения в ароматическом кольце. жега-Ориентирующие электроноакцепторные группы (—NO2, —SO3H, — OOR и т. п.) тормозят реакцию. Эта реакция применима и к ароматическим гетероциклам, она легко идет с тиофеном и фураном, но пиридин реагирует намного труднее. [c.288]

По данным кинетики бромирования рассчитаны парциальные скорости бромирования а-положения пятичленных гетероциклов по отношению к одному положению бензола бензол 1,0, тиофен 5-10 , селенофен 2,4-10", фуран б-Ю , пиррол Теллурофен взаимодействует с галогенами, давая продукт присоединения по атому теллура состава 1 1 [324]. [c.200]

Однако дезаминирование М-тозил-2-броманилина по Никону-Зинцу оказалось неэффективным. Хотя эта реакция в мягких условиях дает (29) и, следовательно, (25), однако она не подходит для генерирования дегидробензола, поскольку в спиртовой среде (25) почти на 90% протонирован и мало вероятно, что дегидробензол может образоваться в ощутимых количествах. Реакция обмена металл-галоген может давать 2-галогенфенильный анион в мягких условиях в апротонных средах. Так, если обработать 1,2-фтор-бромбензол амальгамой лития в фуране, то дегидробензол в виде его аддукта можно выделить с выходом 76% [c.155]

Так как /г-толуолсульфонат-ион является легко уходящей группой в реакциях расщепления в ароматическом ряду, то его способность к отщеплению от (46) также могла бы быть высокой. И действительно, генерирование (46) из 2-бромфеннлтозилата путем реакции обмена галоген-металл приводит к дегидробензолу, выделенному в виде аддукта с фураном с выходом 80% даже при —70 °С. Однако тозилатная группа, по-видимому, отщепляется от (46) не так легко, как бромид от 2-бромфенильного аниона, поскольку, если (46) генерировать в этанольном растворе алкоголята, то сложный анион (46) протонируется, вместо того, чтобы распадаться с образованием дегидробензола [c.162]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология